2,2-Dimethylpropan-1-yl 4-[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yloxy]-2,3,5-trifluoro-6-hydroxybenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethylpropan-1-yl 4-[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yloxy]-2,3,5-trifluoro-6-hydroxybenzenesulfonate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropyl 4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-2,3,5-trifluoro-6-hydroxybenzenesulfonate
• 化学式: C₂₁H₂₉F₃O₅S
• 分子量: 450.519
• InChiKey: UGULXNWQRMQFAF-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯磺酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2,2-Dimethylpropan-1-yl 4-[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yloxy]-2,3,5-trifluoro-6-hydroxybenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  法呢基醚2,3,5-三氟-6-羟基-4-[（E，E）-3,7,11-三甲基十二烷基-2,6,10-三烯-1-基氧基]硝基苯的合成及相关方法含有取代的羟基三氟苯基残基的化合物：蛋白法呢基转移酶，香叶基香叶基转移酶I和角鲨烯合酶的新型抑制剂

  摘要：

  Pentafluoronitrobenzene转化通过两个连续的相转移催化的小号Ñ利用（Ar反应ë，ë）法呢醇或香叶醇，随后氢氧根离子进入2,3,6-三氟-5-羟基-4-硝基苯基基金合欢基醚3A和香叶基醚3b。类似地制备含有氰基（3c）或氨基甲酰基（3d）基团代替硝基或环氧香叶基（3e）基团作为含异戊烯基（3-甲基丁-2-烯基）的残基的类似物。含有磺酸（35a，35b）或甲基砜（41）基团是通过这种方法的修饰（包括使用保护基团）制成的。羧基类似物（27a，27b）的合成涉及将受保护的氟化邻羟基苯甲酸衍生物（25）与（E，E）-法呢基或香叶基溴化物进行烷基化。类似地经由化合物17a制备非氟化化合物18。光延反应在合成中使用15，的二羟基化类似物3B，和8，的非氟化类似物3A。硝基化合物3a和3b是法呢基转移酶和香叶基香叶基转移酶I，后者酶的香叶基羧基衍生物27b和角鲨烯合酶的法呢基磺酸衍生物35a的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b007101n