2-Acetoxy-3-phenylpropanal | 38559-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Acetoxy-3-phenylpropanal
• 英文别名: 1-Benzyl-2-oxoethyl acetate；(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl) acetate
• CAS: 38559-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ULDLVHGBIUQVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxy-3-phenylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,3aS,4R)-4-benzyl-1-ethyl-2,3,3a,4-tetrahydrobenzo[b]pyrido[3,4,5-gh]pyrrolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化[2 + 3]硝基乙烯基吲哚与α-氯醛环化反应不对称合成吡咯并吲哚酮

  摘要：

  NHC-烯酸酯加3：N-杂环卡宾（NHCs）用作有机催化剂，通过中间的偶氮烯醇烯酸酯与α-氯醛进行[2 + 3]的硝基乙烯基吲哚环化。该方法提供了具有良好收率和出色的非对映和对映选择性的反式-双取代吡咯并吲哚酮。进一步的转化导致具有潜在精神活性和其他生物活性的四环吡咯并[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201305957
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 溴 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-Acetoxy-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  了解 α-酮醇类固醇的 TTC 反应。4. Mitt. α-酮醇互变异构体的转化

  摘要：

  描述了 α-羟基醛和 α-乙酰氧基醛作为与三苯基四唑氯化物脱氢的模型物质的制备。虽然α-羟基醛由于二聚作用几乎不与TTC反应，但α-乙酰氧基醛会产生酸的混合物。根据结果​​提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ardp.19723050805

文献信息

• In Situ Generated (Hypo)Iodite Catalysts for the Direct α-Oxyacylation of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Suzuki、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201101522

  日期：2011.5.27

  It′s the iodine: The intra‐ and intermolecular title reaction is catalyzed by an in situ generated ammonium (hypo)iodite species. Either H2O2 or tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) can be used as an environmentally benign oxidant and a wide range of substrates react to give the corresponding α‐acyloxycarbonyl compounds in good to excellent yields.

  它是碘：分子内和分子间标题反应是由原位生成的亚碘铵（次同）催化的。H 2 O 2或叔丁基氢过氧化物（TBHP）都可以用作环境友好的氧化剂，并且多种底物反应生成相应的α-酰氧基羰基化合物，收率良好至优异。
• METHOD FOR PRODUCING ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND AND NOVEL ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20120323014A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method for producing an α-acyloxycarbonyl compound of the present invention includes performing an intermolecular reaction between a carboxylic acid and a carbonyl compound selected from the group consisting of ketones, aldehydes, and esters, which have a hydrogen atom at the α-position, using a hydroperoxide as an oxidizer and an iodide salt as a catalyst precursor, thereby introducing an acyloxy group derived from the carboxylic acid into the α-position of the carbonyl compound.

  本发明提供了一种制备α-酰氧基碳酰化合物的方法，包括使用过氧化氢作为氧化剂和碘化物盐作为催化剂前体，通过在羧酸和酮、醛或酯的α位含有氢原子的羰基化合物之间进行分子间反应，从而将来自羧酸的酰氧基团引入到羰基化合物的α位。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Chemoselective Monoacylation of 1,<i>n</i>-Linear Diols
  作者：Takahiro Soeta、Kota Kaneta、Yuichi Hatanaka、Tomonori Ida、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02749

  日期：2021.11.5

  discusses the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed redox monoacylation of 1,n-linear diols using α-benzoyloxyaldehydes. The reactions afforded monoacylated diols in moderate to good selectivities and chemical yields. Our original NHC bearing a pyridine moiety plays an important role in achieving good chemoselectivities. A wide range of 1,n-linear diols were successfully applied to this reaction.

  本文讨论了使用 α-苯甲酰氧醛对 1, n-线性二醇进行N-杂环卡宾 (NHC) 催化氧化还原单酰化反应。该反应以中等至良好的选择性和化学产率提供单酰化二醇。我们带有吡啶部分的原始 NHC 在实现良好的化学选择性方面发挥着重要作用。广泛的 1, n-线性二醇成功应用于该反应。
• The reaction of aldehyde enol silyl ethers with lead(IV) acetate
  作者：George M. Rubottom、Roberto Marrero、John M. Gruber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88584-7

  日期：1983.1

  The treatment of aldehyde enol silyl ethers 1 with lead(IV) acetate (LTA) using methylene chloride as solvent gives rise to the production of ⇌-acetoxy aldehydes 2 and glycolic ester derivatives 3 or enals 5. Structural variations in 1 are used to explain the divergent trends. When 1 is treated with LTA/KOAc/AcOH, high yields of the corresponding ⇌-acetoxy aldehydes 2 are obtained with the formation

  使用二氯甲烷作为溶剂，用乙酸铅（IV）（LTA）处理醛烯醇甲硅烷基醚1，可生成α-乙酰氧基醛2和乙醇酸酯衍生物3或烯醛5。1中的结构变化用于解释差异趋势。当用LTA / KOAc / AcOH处理1时，得到高产率的相应的β-乙酰氧基醛2，而形成3和5被颠倒了。
• Water-soluble diphosphadiazacyclooctanes as ligands for aqueous organometallic catalysis
  作者：Jérôme Boulanger、Hervé Bricout、Sébastien Tilloy、Aziz Fihri、Christophe Len、Frédéric Hapiot、Eric Monflier

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.09.019

  日期：2012.12

  synthesized and characterized by NMR and surface tension measurements. Both phosphanes proved to coordinate rhodium in a very selective way as well-defined bidentates were obtained. When used in Rh-catalyzed hydroformylation of terminal alkenes, both ligands positively impacted the reaction chemoselectivity.

  合成了两种新的水溶性二磷酸环辛烷，并通过NMR和表面张力测量对其进行了表征。事实证明，两种膦都能以非常有选择性的方式配位铑，从而获得定义明确的双齿。当用于末端烯烃的Rh催化加氢甲酰化时，两个配体均对反应的化学选择性产生积极影响。