N-phenyl-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine | 21123-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine
• 英文别名: 2-Amino-5-phenylamino-1,3,4-thiadiazole；2-phenylamino-5-amino-1,3,4-thiadiazole；N-phenyl-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine；N²-phenyl-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diyldiamine；N²-Phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2,5-diyldiamin；2-Amino-5-anilino-1,3,4-thiadiazol；2-Anilino-5-amino-1,3,4-thiadiazol
• CAS: 21123-44-4
• 化学式: C₈H₈N₄S
• 分子量: 192.244
• InChiKey: GSRKEYPBUVRTCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  375.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-(5-benzoylamino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-N-phenyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  来自脲衍生物的杂环化合物。第十八部分。氨基胍和芳基异硫氰酸酯的加合物及其环化

  摘要：

  等摩尔量的芳基异硫氰酸酯和氨基胍盐酸盐在甲醇水溶液中发生加成反应，可提供出色的产率的1-ami基-4-芳酰基（硫代氨基脲），可作为盐酸盐，苦味酸盐或游离碱分离。盐酸或正磷酸将1-yl基-4-苯甲酰基（硫代氨基脲）盐酸盐环化成2-氨基-5-苯甲酰胺基1,3,4-噻二唑，乙酸酐成相应的乙酰基衍生物，碱成3-巯基-5-苯基-1，2，4-三唑。1-氨基-2-苯基胍盐经历一系列类似的反应。讨论了这些加成环化的机理，并将其与类似反应的机理联系起来。

  DOI：

  10.1039/j39700001805
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,5-dithiobiurea 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到N-phenyl-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Indukumari, P. V.; Joshua, C. P.; Rajan, V. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 384 - 387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part XVII. Reactions of 1-phenylcarbonohydrazide and 1-phenylthiocarbonohydrazide with carbodi-imides
  作者：Frederick Kurzer、Michael Wilkinson

  DOI：10.1039/j39700000026

  日期：——

  Equimolar quantities of 1-phenylcarbonohydrazide and diarylcarbodi-imides react additively in dimethylformamide, giving good yields of 1-NN′-diarylamidino-5-phenylcarbonohydrazides. These are readily cyclised by aqueous alkali to 4-anilino-3-arylamino-1,2,4-triazolin-5-ones, with loss of arylamine. Thermolysis effects the same cyclisation, but produces additionally (and sometimes exclusively) 4-aryl-3-arylamino-1

  1-phenylcarbonohydrazide的等摩尔量和diarylcarbodi酰亚胺相加反应在二甲基甲酰胺，得到1-良好的产率NN '-diarylamidino -5- phenylcarbonohydrazides。这些可以容易地通过碱水溶液环化成4-苯胺基-3-芳基氨基-1,2,4-三唑啉-5-酮，而失去芳基胺。热解实现相同的环化，但是额外地（有时仅）产生4-芳基-3-芳基氨基-1,2,4-三唑啉-5-酮，并且消除了苯肼。
• Chemistry of biureas—I
  作者：Frederick Kurzer、Jane L. Secker

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80391-8

  日期：1977.1

  The interaction of ethoxycarbonyl isothiocyanate with semicarbazides or thiosemicarbazides produces 1-ethoxycarbonyl-2-thiobiureas or bithioureas, respectively. The former are cyclisable to 2-ethoxycarbonamido-5-hydroxy-l,3,4-thiadiazole in acid, or to 2(H)-carbamoyl-3-hydroxy-5-alkylthio-1,2,4-triazoles, and thence to 3-hydroxy-5-mercapto-1,2,4-triazole in alkaline media. The ring-closure of the

  乙氧基羰基异硫氰酸酯与氨基脲或硫代氨基脲的相互作用分别产生1-乙氧基羰基-2-硫代双脲或联硫脲。前者可与酸中的2-乙氧基碳酰胺基-5-羟基-1,3,4-噻二唑或2（H）-氨基甲酰基-3-羟基-5-烷硫基1,2,4-三唑环化，因此在碱性介质中生成3-羟基-5-巯基-1,2,4-三唑 1-乙氧基羰基联硫脲的闭环类似地进行，在酸的影响下提供5-氨基（或巯基）-2-乙氧基碳酰胺基-1,3,4-噻二唑。碱的作用产生了衍生自3-羟基-5-巯基-1,2,4-三唑的化合物；在选定的实例中，对2（H）-苯基硫代氨基甲酰基衍生物的分离阐明了该反应的过程。1-乙氧基羰基联硫脲的水合肼解产生4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三唑。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Murphy Patrick Bryan

  公开号：US20050198745A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Five-membered heteroaromatic keratin dyeing compounds with one, two, or three heteroatoms. This invention further relates to a composition for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and one or more 5-membered heteroaromatic keratin dyeing compounds with one, tow, or three heteroatoms. This invention further relates to a method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  具有一个、两个或三个杂原子的五元杂芳香族角蛋白染色化合物。本发明还涉及一种用于角蛋白纤维氧化染色的组合物，该组合物包含一种适于染色的介质和一种或多种具有一个、两个或三个杂原子的五元杂芳香族角蛋白染色化合物。本发明还涉及一种对角蛋白纤维进行氧化染色的方法，包括在有氧化剂存在的情况下，在足以形成所需着色的时间内使用这种组合物。
• Konher,M.V., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 391 - 394
  作者：Konher,M.V.

  DOI：——

  日期：——
• 696. Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part IV. Addition products of diphenylcarbodi-imide and aminoguanidine, thiosemicarbazide, or semicarbazide, and their cyclisation
  作者：Leonard E. A. Godfrey、Frederick Kurzer

  DOI：10.1039/jr9620003561

  日期：——