3-肼基-1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物 | 6635-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-肼基-1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物
• 中文别名: 3-肼基-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物；二氧化3-肼基-1,2-苯并异噻唑；3-肼基-1,2-苯异噻唑1,1-二氧化物
• 英文名称: 3-hydrazinylbenzoisothiazole-1,1-dioxide
• 英文别名: (1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)hydrazine
• CAS: 6635-42-3
• 化学式: C₇H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD04083604
• 分子量: 197.217
• InChiKey: UIIBWSCDDIBUHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-260 °C
• 沸点：
  426.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934991000
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-肼基-1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物 在 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-methyl-5-phenyl-pyrazol-1-yl)-benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Hypotensive 1,2-Benzisothiazole 1,1-Dioxides. I. Pyrazole and Pyrazoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00317a018
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-yl)-semicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-肼基-1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Mannessier-Mameli, Gazzetta Chimica Italiana, 1941, vol. 71, p. 3,11, 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Hexahydro‐1,3,5‐triazine Derivatives through Ring Condensation
  作者：Song Mi Bae、Sung Young Kang、Ju Hyun Song

  DOI：10.1002/bkcs.12266

  日期：2021.6

  pharmacologically interacting sym-triazine derivatives with hexahydrotriazine ring, novel hexahydrotriazine derivatives (1−13) were successfully synthesized. The synthesis of hexahydrotriazines was carried out from the assembly of three molecules of various amines and three molecules of formaldehyde by “1 + 1 + 1 + 1 + 1 + 1” cycloaddition. The synthesis mechanism is probably passes through imines

  作为具有六氢三嗪环的对称三嗪衍生物的药理相互作用研究计划的一部分，成功合成了新型六氢三嗪衍生物 ( 1 - 13 )。六氢三嗪的合成是由三分子各种胺和三分子甲醛通过“1+1+1+1+1+1”环加成反应组装而成。合成机制可能是通过亚胺，亚胺三聚得到六氢三嗪环。所有合成的六氢三嗪（1 - 13）由癌细胞筛选其细胞毒性活性。结果，化合物1 – 9以浓度依赖性方式降低 T98G 细胞的活力。在 100 μM 的浓度下，化合物9表现出最大的细胞毒性，为 94.6%。原因是化合物9是C 5 H 5 N，具有共振杂化结构并表现出芳香性。它被认为是有活性的，因为它具有作为主要作为药物和农药的吡啶衍生物的原料的结构。
• The reaction between hydrazines and β-dicarbonyl compounds: proposal for a mechanism
  作者：Shiv P Singh、Dalip Kumar、Hitesh Batra、Rajesh Naithani、Isabel Rozas、José Elguero

  DOI：10.1139/v00-104

  日期：2000.8.1

  The reaction between aryl or heteroarylhydrazines with fluorinated β-diketones (CF3COCH2COR) yields a variety of 3-, 5-, and 3,5-trifluoromethylpyrazoles and 5-trifluoromethyl-5-hydroxy-Δ2-pyrazoli...

  芳基或杂芳基肼与氟化 β-二酮 (CF3COCH2COR) 之间的反应生成各种 3-、5- 和 3,5-三氟甲基吡唑和 5-三氟甲基-5-羟基-Δ2-吡唑...
• Hydrazones as novel epigenetic modulators: Correlation between TET 1 protein inhibition activity and their iron(II) binding ability
  作者：Milan Jakubek、Zdeněk Kejík、Robert Kaplánek、Veronika Antonyová、Róbert Hromádka、Viera Šandriková、David Sýkora、Pavel Martásek、Vladimír Král

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.034

  日期：2019.7

  Therefore, in this work, we examined the ability of hydrazones (acyl-, aroyl- and heterocyclic hydrazones) to inhibit the TET 1 protein and its mechanism of action. Inhibitory activity of hydrazones 1-7 towards TET 1 was measured. The results showed a high affinity of the tested chelators for iron(II). The study clearly showed a significant correlation between the chelator's affinity for iron(II) ions

  十一十一易位蛋白（TET）1在控制DNA脱甲基化进而控制基因表达中起着关键作用。这些过程的失调导致严重的病理状态，例如肿瘤状态和神经退行性状态，因此强烈要求TET 1靶向。因此，在这项工作中，我们研究了（酰基，芳酰基-和杂环）抑制TET 1蛋白的能力及其作用机理。测量了1-7对TET 1的抑制活性。结果表明，所测试的螯合剂对铁（II）具有很高的亲和力。该研究清楚地表明，螯合剂对铁离子的亲和力（由结合常数表示）与TET 1蛋白抑制活性（由IC50值表示）之间存在显着相关性。
• Substituted 2,3-dihydro-1,2,4-triazolo
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04140693A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  2,3-Dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2]benzisothiazol-3-amine, 5,5-dioxides having the formula ##STR1## and salts thereof are new compounds which are useful as anti-inflammatory agents.

  2,3-二氢-1,2,4-三唑并[4,3-b][1,2]苯并异噻唑-3-胺，5,5-二氧化物的化学式为##STR1##，以及其盐是新化合物，可用作抗炎药物。
• Benzoisothiazole-1,1-dioxide-based synthetic receptor for zinc ion recognition in aqueous medium and its interaction with nucleic acids
  作者：Milan Jakubek、Zdeněk Kejík、Veronika Antonyová、Robert Kaplánek、David Sýkora、Róbert Hromádka、Kateřina Vyhlídalová、Pavel Martásek、Vladimír Král

  DOI：10.1080/10610278.2018.1523409

  日期：2019.1.2

  synthetic receptor was prepared by two step synthesis in 92 % overall yield. Its applicability for the determination of Zn(II) and interction with nucleic acids was studied by absorption spectroscopy. Obtained data, specifically low limit of detection, 0.15 µM (R2 = 0.9933), showed the high potential of the tested structure motif for the recognition and determination of Zn(II) ions in aqueous media (water:DMSO;

  摘要苯异噻唑-1,1-二氧化物基合成受体通过两步合成制备，总产率为92%。通过吸收光谱研究了其在测定 Zn(II) 和与核酸相互作用方面的适用性。获得的数据，特别是检测下限 0.15 µM (R2 = 0.9933)，表明测试的结构基序在识别和测定水性介质中的 Zn(II) 离子（水：DMSO；99:1 (v /ν))。单独的受体显示出有序的强 RNA 亲和力。对于其与 RNA 和 DNA 的复合物 (1:1)，LogK 的值分别为 6.1 和 4.9。然而，在复合 Zn(II) 离子的存在下，其 DNA 亲和力（由 K 表示，LogK = 5.7）强烈增长至接近其与 RNA 相互作用获得的值。另一方面，它的 RNA 亲和力（LogK = 5。9) 在复合物存在下显示没有显着变化。图形概要