1-(m-tert-butylphenyl)cyclohexene | 93151-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(m-tert-butylphenyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-(3-tert.-Butyl-phenyl)-cyclohexen-(1)；1-(m-tert.-Butylphenyl)-cyclohexen-(1)；1-Tert-butyl-3-(cyclohexen-1-yl)benzene
• CAS: 93151-02-1
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: RUZGRUGXQGMAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-tert-butylphenyl)cyclohexene 在 eosin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到3'-(tert-butyl)-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Visible Light Promoted Allylic C–H Oxidation

  摘要：

  A mild and efficient one-pot visible light-induced method has been developed for the allylic oxidation. The oxidation of allylic systems has played a prominent role in this context as possibly the most widely applied C-H functionalization, owing to the utility of enones. The allylic C-H oxidation is relatively simple and predictable, even on a preparative scale, because active species generated at the allylic position are stabilized by the double bond.

  DOI：

  10.5562/cca3126
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-tert-butyl-phenyl)-cyclohexanol 在 草酸 作用下， 生成 1-(m-tert-butylphenyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  79.芳核的烷基化。第十部分单烷基苯的环己基化和热烷基化的过程

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000518

文献信息

• Achieving Vinylic Selectivity in Mizoroki-Heck Reaction of Cyclic Olefins
  作者：Xiaojin Wu、Yunpeng Lu、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201204427

  日期：2013.5.3

  In Heck reactions of cyclic olefins, the products usually have aryl groups that end up at the allylic and/or homoallylic position. We herein report new selectivity that adds aryl groups to the vinylic position. Cyclic olefins of various ring size worked well. The desired isomers were produced by palladium–hydride‐catalyzed isomerization of the initial products. Thus, a specific catalyst must be used

  在环烯烃的Heck反应中，产物通常具有芳基，该芳基最终在烯丙基和/或均烯丙基位置。我们在本文中报道了新的选择性，该选择性将芳基添加到乙烯基位置。各种环大小的环烯烃均能很好地发挥作用。所需的异构体是通过氢化钯催化的初始产物异构化反应制得的。因此，必须使用特定的催化剂，以使其可以在一组反应条件下进行两项工作。
• Visible-Light-Mediated Ring-Opening Geminal Dibromination of Alkenes via Alkoxy Radicals Enabled by Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Rong Wei、Yuan Wang、Juantao Zhang、Chunsheng Wu、Zhenhua Zhang、Duo Zhang

  DOI：10.3390/molecules29143281

  日期：——

  An electron donor–acceptor complex was utilized to generate alkoxy radicals from alcohols under mild conditions using visible light. This approach was combined with a hydroxybromination process to achieve the deconstructive functionalization of alkenes, leading to the production of geminal dibromides. Mechanistic investigations indicated the intermediacy of hypervalent iodine (III) compounds.

  利用电子供体-受体复合物在温和条件下使用可见光从醇中产生烷氧基自由基。该方法与羟基溴化过程相结合，实现烯烃的解构官能化，从而产生偕二溴化物。机理研究表明高价碘 (III) 化合物的中介作用。