(E)-trimethyl<2-(2-carbomethoxyphenyl)ethenyl>silane | 101047-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-trimethyl<2-(2-carbomethoxyphenyl)ethenyl>silane
• 英文别名: (E)-trimethyl[2-(2-carbomethoxyphenyl)ethenyl]silane；methyl (E)-2-(2-(trimethylsilyl)vinyl)benzoate；methyl 2-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]benzoate
• CAS: 101047-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: YKEWQCOWMAICGG-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-trimethyl<2-(2-carbomethoxyphenyl)ethenyl>silane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-hexyn-1-yl (E)-2-(2-iodovinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Strained 1,3-Diene Macrocycles via Copper-Mediated Castro–Stephens Coupling/Alkyne Reduction Tandem Reactions

  摘要：

  A copper-mediated macrocyclization involving the reaction of a vinyl iodide and a terminal alkyne followed by an in situ reduction of the enyne intermediate is reported. The reaction generates a conjugated Z-double bond within a strained medium-size lactone, lactam, or ether macrocycle. A variety of macrocyclic compounds bearing different ring sizes and functionalities were synthesized. A complementary stepwise procedure was also developed for less strained ring systems.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01892
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 乙烯基三甲基硅烷 在 palladium diacetate silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以85%的产率得到(E)-trimethyl<2-(2-carbomethoxyphenyl)ethenyl>silane
  参考文献：
  名称：

  硝酸银存在下钯催化的乙烯基三甲基硅烷芳基化反应

  摘要：

  已经在硝酸银存在下通过Heck Arylation制备了一系列芳基化的乙烯基三甲基硅烷，其用于抑制硅基团的消除并提高反应速率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98637-4

文献信息

• Palladium-catalyzed olefination of aryl/alkyl halides with trimethylsilyldiazomethane <i>via</i> carbene migratory insertion
  作者：Qiu-Chao Mu、Xing-Ben Wang、Fei Ye、Yu-Li Sun、Xing-Feng Bai、Jing Chen、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c8cc07664b

  日期：——

  The direct olefination of aryl/alkyl halides with trimethylsilyldiazomethane (TMSD) as a C1- or C2-unit was achieved successfully via a metal carbene migratory insertion process, which offered a new access to afford (E)-vinyl silanes and (E)-silyl-substituted α,β-unsaturated amides in good yields and high chemoselectivity.

  通过金属卡宾迁移插入过程成功实现了将芳基/烷基卤化物与三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）作为C1-或C2-单元的直接烯烃化，这为提供（E）-乙烯基硅烷和（E）-甲硅烷基取代的α，β-不饱和酰胺，收率高，化学选择性高。
• Synthesis of (E)-(2-arylethenyl)silanes by palladium-catalyzed arylation of vinylsilanes in the presence of silver nitrate
  作者：Kostas Karabelas、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00376a044

  日期：1986.12
• Stereoselective palladium-catalyzed synthesis of (Z)-trimethyl(2-arylethenyl)silanes by arylation of (E)-1,2-bis(trimethylsilyl)ethylene. Effects of added halides compared to silver salts
  作者：Kostas Karabelas、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00268a058

  日期：1989.3
• KARABELAS, KOSTAS;HALLBERG, ANDERS, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1773-1776
  作者：KARABELAS, KOSTAS、HALLBERG, ANDERS

  DOI：——

  日期：——
• KARABELAS, K.;HALLBERG, A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 26, 3131-3132
  作者：KARABELAS, K.、HALLBERG, A.

  DOI：——

  日期：——