1-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: OBDRXZMOQALFEF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one 在 ammonia borane 、 C₆₈H₆₅O₄PSi₂ 、 水 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨硼烷催化手性磷酸催化大体积芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  以手性磷酸（CPA）为催化剂，水为添加剂，成功实现了氨硼烷对大体积芳基酮的不对称转移加氢反应。以高至高收率获得了多种旋光仲醇，ee高达77％。该反应可能是通过布朗斯台德酸促进的双氢在酮和氨硼烷之间的六元一致过渡态转移而进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151394

文献信息

• A Highly Active Manganese Catalyst for Enantioselective Ketone and Ester Hydrogenation
  作者：Magnus B. Widegren、Gavin J. Harkness、Alexandra M. Z. Slawin、David B. Cordes、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/anie.201702406

  日期：2017.5.15

  A new hydrogenation catalyst based on a manganese complex of a chiral P,N,N ligand has been found to be especially active for the hydrogenation of esters down to 0.1 mol % catalyst loading, and gives up to 97 % ee in the hydrogenation of pro‐chiral deactivated ketones at 30–50 °C.

  已发现一种新的基于手性P，N，N配体的锰配合物的加氢催化剂对于酯加氢至低至0.1摩尔％的催化剂负载特别有效，并且在加氢脱氢反应中可产生高达97％ee在30–50°C下手性失活的酮。
• Linear β-amino alcohol catalyst anchored on functionalized magnetite nanoparticles for enantioselective addition of dialkylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Carla Sappino、Ludovica Primitivo、Martina De Angelis、Francesco Righi、Federica Di Pietro、Marika Iannoni、Luciano Pilloni、Stefano Vecchio Ciprioti、Lorenza Suber、Alessandra Ricelli、Giuliana Righi

  DOI：10.1039/d0ra04554c

  日期：——

  A linear β-amino alcohol ligand, previously found to be a very efficient catalyst for enantioselective addition of dialkylzinc to aromatic aldehydes, has been anchored on differently functionalized superparamagnetic core–shell magnetite–silica nanoparticles (1a and 1b). Its catalytic activity in the addition of dialkylzinc to aldehydes has been evaluated, leading to promising results, especially in

  一种线性 β-氨基醇配体，之前被发现是一种非常有效的催化剂，可以将二烷基锌对映选择性加成到芳香醛上，它已被锚定在不同功能化的超顺磁性核-壳磁铁矿-二氧化硅纳米粒子上（1a和1b）。已经评估了其将二烷基锌添加到醛中的催化活性，取得了可喜的结果，特别是在1b的情况下，通过简单的磁倾析和再利用成功地验证了其回收率。
• Application of well-defined chain-end-functionalized polystyrenes with dendritic chiral ephedrine moieties as reagents for highly catalytic enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes
  作者：Ashraf A. El-Shehawy、Kenji Sugiyama、Akira Hirao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.020

  日期：2008.3

  having a definite number of chiral ephedrine moieties dendritically distributed at the periphery of their hyperbranched chain-ends were evaluated as chiral catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to aldehydes. These dendritic macromolecules worked well as homogeneous chiral catalysts and exhibited high catalytic activity and enantioselectivity very similar to those observed

  评价了一系列定义明确的链端官能化聚苯乙烯，它们在其高支链末端的周围呈树突状分布有一定数目的手性麻黄碱部分，作为手性催化剂，用于将二烷基锌试剂对映体选择性地加成到醛中。这些树枝状大分子作为均相手性催化剂表现良好，并且表现出与相应的单体手性催化剂所观察到的非常相似的高催化活性和对映选择性。发现手性催化剂的最佳量为5mol％。观察到手性麻黄碱部分具有深远的影响，PS（Ephed）8发现在外围具有八个手性麻黄碱部分的分子优于其他树枝状手性催化剂。在将二异丙基锌添加到3-苯基丙醛中时，对映选择性达到95％的值。通过使用溶剂沉淀法可以容易地从反应溶液中回收树枝状手性催化剂，并且回收的催化剂没有显示出其催化活性或对映选择性的显着损失。
• Chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of bulky aryl ketones with ammonia borane
  作者：Qiwen Zhou、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du、Jing Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151394

  日期：2020.1

  An asymmetric transfer hydrogenation of bulky aryl ketones with ammonia borane was successfully realized with chiral phosphoric acid (CPA) as catalyst and water as additive. A variety of optically active secondary alcohols were obtained in good to high yields with up to 77% ee. The reaction likely proceeded through a Brønsted acid-promoted double-hydrogen transfer between ketones and ammonia borane

  以手性磷酸（CPA）为催化剂，水为添加剂，成功实现了氨硼烷对大体积芳基酮的不对称转移加氢反应。以高至高收率获得了多种旋光仲醇，ee高达77％。该反应可能是通过布朗斯台德酸促进的双氢在酮和氨硼烷之间的六元一致过渡态转移而进行的。