perfluoro(4-phenylpyridine) | 3512-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: perfluoro(4-phenylpyridine)
• 英文别名: perfluoro-4-phenylpyridine；4-C6F5-C6F4N；2,3,5,6-tetrafluoro-4-pentafluorophenyl-pyridine；4-(perfluoro-phenyl)-2,3,5,6-tetrafluoro-pyridine；4--tetrafluor-pyridin；4-(Pentafluorphenyl)-tetrafluorpyridin；2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(perfluorophenyl)pyridine；2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pyridine
• CAS: 3512-11-6
• 化学式: C₁₁F₉N
• 分子量: 317.113
• InChiKey: DQUZAWIYRDKTSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5-99.5 °C
• 沸点：
  211.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro(4-phenylpyridine) 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以85%的产率得到3,5,6-Trifluor-2-hydroxy-4-pentafluorphenylpyridin
  参考文献：
  名称：

  杂环多氟化合物。第XX部分。全氟-（4-苯基吡啶）中的亲核取代

  摘要：

  全氟-（4-苯基吡啶）（1）与甲醇钠在甲醇中的反应得到3,5,6-三氟-2-甲氧基-4-五氟苯基吡啶和少量的2,3,5,6-四氟-4- （4-甲氧基四氟苯基）吡啶，3,5,6-三氟-2-甲氧基-4-（4-甲氧基四氟苯基）吡啶和3,5-二氟-2,6-二甲氧基-4-（4-甲氧基四氟苯基）吡啶; （ii）用氨水得到2-氨基-3,5,6-三氟-4-五氟苯基吡啶，2-氨基-3,5,6-三氟-4-（4-氨基四氟苯基）吡啶和2,6-二氨基-3,5-二氟-4-（4-氨基四氟苯基）吡啶; （iii）在叔丁醇中用氢氧化钾得到3,5,6-三氟-2-羟基-4-五氟苯基吡啶和3,5,6-三氟-2-羟基-4-（4-羟基四氟苯基）吡啶。给出了这些产品的19 F Nmr光谱数据。

  DOI：

  10.1039/j39710001957
• 作为产物：
  描述：

  trifluoro(pentafluorophenyl)silane 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 perfluoro(4-phenylpyridine)
  参考文献：
  名称：

  Preparation, NMR spectra and reactivity of pentafluorophenyltetrafluorosilicates M+ [C6F5SiF4]−

  摘要：

  Pentafluorophenyltetrafluorosilicates M(+) [C6F5SiF4](-) were obtained from pentafluorophenyltrinuorosilane C6F5SiF3 and ionic fluorides MF (M = K, Cs, Me(4)N) in anhydrous MeCN or diglyme. The reactivity of M(+) [C6F5SiF4](-) toward electrophiles was studied.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05616-w

文献信息

• Chemistry of the metal carbonyls. Part LII. Complexes derived from 4,4′-octafluorobipyridyl and some 4-substituted tetrafluoropyridines
  作者：M. Green、Alison Taunton-Rigby、F. G. A. Stone

  DOI：10.1039/j19680002762

  日期：——

  4′-octafluorobipyridyl, 4-pentafluorophenyltetrafluoropyridine, 4-phenyltetrafluoropyridine, 4-aminotetrafluoropyridine, or 4-bromotetrafluoropyridine with the anions [Re(CO)5]– and [(π-C5H5)Fe(CO)2]– affords complexes containing polyfluoroheterocyclic rings σ-bonded to rhenium or iron. Treatment of tetrafluoro-pyridinemagnesium bromide with bis(triphenylphosphine)nickel dichloride yields [(C6H5)3P]2Ni(σ-C5F4N)2

  通过用五氟吡啶处理三甲基锡锂，可以高收率制备4,4'-八氟联吡啶。4,4'-八氟联吡啶，4-五氟苯基四氟吡啶，4-苯基四氟吡啶，4-氨基四氟吡啶或4-溴四氟吡啶与阴离子[Re（CO）5 ] –和[（π- C 5 H 5）Fe（CO）2 ] –提供含有结合到rh或铁上的σ的多氟杂环的配合物。用双（三苯基膦）二氯化镍处理四氟吡啶溴化镁，可制得[（C 6 H 5）3 P] 2 Ni（σ- C 5 F 4 N）2。
• Reactions involving fluoride ion. Part VIII. Syntheses from perfluorocycloalkenes
  作者：Richard D. Chambers、Michael Y. Gribble、Eric Marper

  DOI：10.1039/p19730001710

  日期：——

  -butene react with pentafluoropyridine in the presence of caesium fluoride to give perfluorocycloalkylpyridines. Di-and tri-substituted pyridines are obtained only from perfluorocyclohexene, and perfluorocycloalkyl derivatives are isolated only from perfluorocyclohexene on reaction of these cyclic olefins with tetrafluoropyridazine. Fluoride ion induces dimerisation of perfluorocyclo-pentene and -hexene whereas

  全氟环己烯，-戊烯和-丁烯在氟化铯的存在下与五氟吡啶反应生成全氟环烷基吡啶。这些环烯烃与四氟哒嗪反应时，仅从全氟环己烯中获得二取代和三取代的吡啶，仅从全氟环己烯中分离出全氟环烷基衍生物。氟离子诱导全氟环戊烯和-己烯的二聚化，而全氟环丁烯的三聚体被分离；这些产品的结构已确定。
• From hypervalent xenon difluoride and aryliodine(III) difluorides to onium salts: Scope and limitation of acidic fluoroorganic reagents in the synthesis of fluoroorgano xenon(II) and iodine(III) onium salts
  作者：Anwar Abo-Amer、Hermann-Josef Frohn、Christoph Steinberg、Ulrich Westphal

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.05.008

  日期：2006.10

  RfBF2 are in general suitable reagents to transform XeF2 and RIF2 into the corresponding onium tetrafluoroborate salts [RfXe][BF4] and [R(Rf)I][BF4], respectively. (4-C5F4N)BF2 and trans-CF3CFCFBF2 which represent boranes of high acidity form no Xe–C onium salts in reactions with XeF2 but give the desired iodonium salts with RIF2 (R = C6F5, o-, m-, p-C6FH4). The reaction of (4-C5F4N)BF2 with XeF2 ends with

  通常，氟化有机二氟硼烷R f BF 2是将XeF 2和RIF 2分别转化为相应的四氟硼酸盐[R f Xe] [BF 4 ]和[R（R f）I] [BF 4 ]的试剂。（4-C 5 F 4 N）BF 2和反式-CF 3 CFCFBF 2代表高酸性硼烷，在与XeF 2反应时不形成Xe-C鎓盐，但与RIF 2形成所需的碘鎓盐（R = C 6 ˚F 5，o-，m-，p -C 6 FH 4）。（4-C 5 F 4 N）BF 2与XeF 2的反应以XeF 2-硼烷加合物终止。当C 6 F 5 XeF与Cd（4-C 5 F 4 N ）反应时，获得第一个Xe-（4-C 5 F 4 N）化合物C 6 F 5 Xe（4-C 5 F 4 N）。）2。我们描述了（4-C 5 F 4 N）IF 2的合成和（4-C 5 F 4 N）IF 2和C 6 F 5 IF 2与（4-C 5 F 4 N）BF 2的反应。类似于[（4-C
• Use of tris (pentafluorophenyl) bismuth as an arylating reagent
  作者：A. 0. Miller、G. G. Furin

  DOI：10.1007/bf00699161

  日期：1994.1

  It has been shown that tris(pentafluorophenyl)bismuth arylates polyfluorinated electrophilic compounds in the presence of cesium fluoride.

  已经表明，在氟化铯存在下，三(五氟苯基)铋芳基化多氟化亲电化合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 2.2.4, page 68 - 115
  作者：

  DOI：——

  日期：——