trifluoro(pentafluorophenyl)silane | 5272-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoro(pentafluorophenyl)silane
• 英文别名: pentafluorophenyltrifluorosilane；Pentafluorphenyl-trifluorsilan；Silane, trifluoro(pentafluorophenyl)-；trifluoro-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)silane
• CAS: 5272-26-4
• 化学式: C₆F₈Si
• 分子量: 252.139
• InChiKey: XXXHGYZTJXADKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoro(pentafluorophenyl)silane 在 哌啶 作用下， 生成 五氟苯
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基（氟）硅烷的便捷制备：五氟苯基三氟硅烷的反应性

  摘要：

  通过依次用SOCl 2进行氯脱乙氧基化并用SbF 3氟化氯硅烷，由相应的乙氧基硅烷制备五氟苯基（氟）硅烷（C 6 F 5）n SiF 4-n（n = 1，2）。描述了用无水HF将C 6 F 5 Si（OEt）3和C 6 F 5 SiCl 3转化为C 6 F 5 SiF 3。研究了C 6 F 5 SiF 3与亲电试剂和亲核试剂的一些反应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05676-g
• 作为产物：
  描述：

  (pentafluoro phenyl) tribromo silane 以87%的产率得到trifluoro(pentafluorophenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Weidenbruch, M.; Wessal, N., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 173 - 187

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 、 异丙醇 在 trifluoro(pentafluorophenyl)silane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3,4,6-四-O-苯甲基-β-D-异丙基吡喃葡萄糖苷 、 isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基化中用于酸碱催化的氟化硅

  摘要：

  醇（作为糖基受体）与苯基三氟化硅（PhSiF 3）作为催化剂之间的加合物形成允许酸碱催化的糖基化反应，其中O-糖基三氯乙酰胺酸作为糖基供体。这样，可以从各种糖基供体和受体以高异头异构体选择性获得1,2-反式和一些1,2-顺式-糖苷。结果显示，偏爱分子内双分子亲核取代（S N 2型）反应过程，伴有供体和受体激活。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100933

文献信息

• Fluorination of C6F5MX3 compounds (MSi, Ge; XF, Cl, Br, Alk) with xenon difluoride and XeF+ Y- salts
  作者：V.V. Bardin、H.J. Frohn

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80028-7

  日期：1993.2

  Compounds of the formula C6F5MX3 (MSi, Ge; XCl, Br) react with XeF2, exchangingchlorine (bromine) atoms for fluorine. Interaction of C6F5MX3 (XF, Alk) with XeF2 inthe presence of BF3·OEt2 or with XeF+ NbF6- proceeds by the addition of two fluorineatoms to the pentafluorophenyl ring.

  式C 6 F 5 MX 3的化合物（MSi，Ge;XCl，Br）与XeF 2反应，将氯（溴）原子交换为氟。在BF 3 ·OEt 2存在下或XeF + NbF 6存在下，C 6 F 5 MX 3（XF，Alk）与XeF 2的相互作用-通过在五氟苯基环上添加两个氟原子而进行。
• Explored routes to unknown polyfluoroorganyliodine hexafluorides, RFIF6
  作者：Hermann-Josef Frohn、Vadim V. Bardin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.07.005

  日期：2010.10

  Two routes to RFIF6 compounds were investigated: (a) the substitution of F by RF in IF7 and (b) the fluorine addition to iodine in RFIF4 precursors. For route (a) the reagents C6F5SiMe3, C6F5SiF3, [NMe4][C6F5SiF4], C6F5BF2, and 1,4-C6F4(BF2)2 were tested. C6F5IF4 and CF3CH2IF4 were used in route (b) and treated with the fluoro-oxidizers IF7, [O2][SbF6]/KF, and K2[NiF6]/KF. The observed sidestep reactions

  研究了制备R F IF 6化合物的两种途径：（a）在IF 7中用R F取代F，以及（b）在R F IF 4前体中向碘中添加氟。对于路线（a），试剂C 6 F 5 SiMe 3，C 6 F 5 SiF 3，[NMe 4 ] [C 6 F 5 SiF 4 ]，C 6 F 5 BF 2和1,4-C 6 F 4（BF 2）2经过测试。在路线（b）中使用了C 6 F 5 IF 4和CF 3 CH 2 IF 4，并用了氟氧化剂IF 7，[O 2 ] [SbF 6 ] / KF和K 2 [NiF 6 ] / KF进行了处理。 。讨论了在路线（a）和（b）情况下观察到的回避反应。的C相互作用6 ˚F 5的SiX 3（X = Me中，F），C 6 ˚F 5 BF 2，1,4-C 6 ˚F 4（BF 2）2与IF 7仅给出相应的环氟化产物，全氟化环己二烯和环己烯衍生物，而[NMe 4 ] [C 6 F 5 SiF
• Bis(perfluoroorganyl)bromonium salts [(RF)2Br]Y (RF=aryl, alkenyl, and alkynyl)
  作者：Hermann-Josef Frohn、Matthias Giesen、Dirk Welting、Vadim V. Bardin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.006

  日期：2010.9

  Bromonium salts [(RF)2Br]Y with perfluorinated groups RFC6F5, CF3CFCF, C2F5CFCF, and CF3C≡C were isolated from reactions of BrF3 with RFBF2 in weakly coordinating solvents (wcs) like CF3CH2CHF2 (PFP) or CF3CH2CF2CH3 (PFB) in 30–90% yields. C6F5BF2 formed independent of the stoichiometry only [(C6F5)2Br][BF4]. 1:2 reactions of BrF3 and silanes C6F5SiY3 (Y = F, Me) ended with different products – C6F5BrF2

  溴鎓盐[（R ˚F）2溴- ] Y与全氟化基团- [R ˚F Ç 6 ˚F 5，CF 3 CF CF，C 2 ˚F 5 CF CF，和CF 3 C≡C，从BRF的反应分离出3，其中R ˚F BF 2在弱配位溶剂（wcs）中，例如CF 3 CH 2 CHF 2（PFP）或CF 3 CH 2 CF 2 CH 3（PFB），收率30-90％。C 6 F 5高炉2仅仅与化学计量无关地形成[[C 6 F 5）2 Br] [BF 4 ]。BrF 3与硅烷C 6 F 5 SiY 3（Y = F，Me）的1：2反应以不同的产物– C 6 F 5 BrF 2或[（C 6 F 5）2 Br] [SiF 5 ] –终止纯的个体，取决于Y和反应温度（Y = F）。在≥−30°C时使用C 6 F 5 SiF 3 [[C 6 F 5）2 Br] [SiF5 ]导致产率为92％，而具有较少路易斯酸性C 6 F 5 SiMe
• Chloride ion promoted nucleophilic pentafluorophenylation of imines
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.019

  日期：2006.12

  Nucleophilic addition of the pentafluorophenyl group from (C6F5)3SiF to non-activated imines affording α-C6F5-substituted secondary amines in high yield has been described. The reaction proceeds via simultaneous activation of imines and the silane reagent by means of a proton and chloride ion, respectively.

  已经描述了将来自（C 6 F 5）3 SiF的五氟苯基亲核加成到未活化的亚胺上，从而以高收率提供α- C6 F 5取代的仲胺。通过分别借助于质子和氯离子同时活化亚胺和硅烷试剂来进行反应。
• Activation of Pentafluorophenylsilanes by Weak Lewis Bases in Reaction with Iminium Cations
  作者：Alexander D. Dilman、Vitalij V. Levin、Miriam Karni、Yitzhak Apeloig

  DOI：10.1021/jo0606812

  日期：2006.9.1

  The Lewis base mediated carbon−carbon bond forming reactions between pentafluorophenylsilanes and iminium cations were studied theoretically and experimentally. The complexation of silanes with anionic Lewis bases was analyzed computationally using DFT methods at the B3LYP/6-31+G(d) level. The pentafluorophenyl group was found to exhibit a significant stabilizing effect on the formation of pentacoordinate

  理论上和实验上研究了路易斯碱介导的五氟苯基硅烷与亚胺阳离子之间的碳-碳键形成反应。使用DFT方法在B3LYP / 6-31 + G（d）水平上对硅烷与阴离子路易斯碱的络合进行了计算分析。发现五氟苯基对五配位硅物质的形成表现出显着的稳定作用，其中（C 6 F 5）3 SiF和C 6 F 5 SiF 3是最强的路易斯酸。三角双锥硅醇R作为几何异构体的比较2（C 6 ˚F 5）SiXY -（R ＝ Me，F，Cl； X，Y ＝ F，Cl，ClO 4）表明，杂原子和C 6 F 5基团分别倾向于占据顶部和赤道位置。的C计算6 ˚F 5从硅烷到基转移过程Ñ，Ñ采用弱路易斯碱X时（1）：-dimethyliminium阳离子导致以下结论- =氯-，CLO 4 -作为活化剂，R 2（C 6 ˚F 5）SiF比R 2（C 6 F 5）SiX（X = Cl，ClO 4）; （2）C 6 F 5基团在顶端位置的