N-(4-(cyanomethyl)phenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(cyanomethyl)phenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N-[4-(cyanomethyl)phenyl]-2-oxochromene-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 304.305
• InChiKey: QXEFDYRAFZVRPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-(4-(cyanomethyl)phenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HIV整合酶链转移抑制剂2-氧代-N-取代的苯基-2H-色烯-3-羧酰胺衍生物的设计，合成和体外评价

  摘要：

  背景：已经评估了一系列18个2-氧-N-取代的苯基-2H-色烯-3-羧酰胺类似物对HIV-1整合酶（IN）的抑制作用。 方法：衍生物是通过两步途径从2-羟基苯甲醛和丙二酸二乙酯开始合成，然后将酯水解并与各种芳香胺偶联。已使用标准可用试剂盒相对于已知的HIV-1 IN抑制剂dolutegravir研究了这些化合物的HIV-1 IN抑制潜力。 结果：六个分子（化合物13h，13i，13l，13p至13r）显示出对HIV-1整合酶3'链转移的显着抑制作用，IC50值小于1.7μM。苯甲基-3-羧酰胺基序的存在对酶活性至关重要。此外，还进行了分子建模研究以证明IN抑制的合理性，并得出了体外-计算机相关性。 结论：然而，这些化合物在其细胞毒性浓度以下均未显示HIV-1和HIV-2抑制作用，表明这些化合物无法进一步用于抗HIV活性，因此需要进行结构修饰。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190617150803

文献信息

• Design, Synthesis and In Vitro Evaluation of 2-Oxo-N-substituted Phenyl- 2H-chromene-3-carboxamide Derivatives as HIV Integrase Strand Transfer Inhibitors
  作者：Pankaj Wadhwa、Priti Jain、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.2174/1570180816666190617150803

  日期：2020.4.25

  been evaluated for HIV-1 integrase (IN) inhibition. Methods: The derivatives were synthesized via a two-step pathway commencing with 2- hydroxybenzaldehyde and diethyl malonate followed by hydrolysis of ester and coupling with various aromatic amines. The HIV-1 IN inhibitory potential of these compounds has been studied relative to dolutegravir, a known HIV-1 IN inhibitor using a standard available

  背景：已经评估了一系列18个2-氧-N-取代的苯基-2H-色烯-3-羧酰胺类似物对HIV-1整合酶（IN）的抑制作用。 方法：衍生物是通过两步途径从2-羟基苯甲醛和丙二酸二乙酯开始合成，然后将酯水解并与各种芳香胺偶联。已使用标准可用试剂盒相对于已知的HIV-1 IN抑制剂dolutegravir研究了这些化合物的HIV-1 IN抑制潜力。 结果：六个分子（化合物13h，13i，13l，13p至13r）显示出对HIV-1整合酶3'链转移的显着抑制作用，IC50值小于1.7μM。苯甲基-3-羧酰胺基序的存在对酶活性至关重要。此外，还进行了分子建模研究以证明IN抑制的合理性，并得出了体外-计算机相关性。 结论：然而，这些化合物在其细胞毒性浓度以下均未显示HIV-1和HIV-2抑制作用，表明这些化合物无法进一步用于抗HIV活性，因此需要进行结构修饰。