2-(4-(2-methylpyrrolidin-1-yl)phenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(4-(2-methylpyrrolidin-1-yl)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[4-(2-Methylpyrrolidin-1-yl)phenyl]acetonitrile；2-[4-(2-methylpyrrolidin-1-yl)phenyl]acetonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: RGQFKEAKJTYIMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(2-methylpyrrolidin-1-yl)phenyl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 2-((4-(2-methylpyrrolidin-1-yl)phenethyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型2,3-二氢吡嗪并[1,2-a]吲哚-1,4-二酮衍生物作为抗增殖EGFR和BRAFV600E双重抑制剂。

  摘要：

  最近的研究表明与激酶抑制剂的组合有关的加和协同作用。BRAF V600E和EGFR是许多疾病治疗的诱人靶标，并且已得到广泛研究。为了符合我们对靶向EGFR和BRAF V600E的抗癌药的兴趣，已经合理设计，合成和评估了一系列新型的2,3-二氢吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-1,4-二酮，针对它们的抗增殖活性一组四个人类癌细胞系。化合物20 - 23，28 - 31，和33显示出有希望的抗增殖活性。以厄洛替尼为参比药物，进一步测试了这些化合物对EGFR和BRAF V600E激酶的抑制作用。化合物23和33对四种细胞系具有阿霉素的等效性，并有效抑制EGFR（IC 50分别 为0.08和0.09 µM）和BRAF V600E（IC 50分别 为0.1和0.29 µM）。在MCF-7细胞系的细胞周期研究中，化合物23和33在前G1期和G2 / M期均诱导细胞凋亡并表现出细胞周期停滞。分子对接分析表明，新化合物可以紧贴EGFR和BRAF

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104260
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 、 1,4-二溴戊烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到2-(4-(2-methylpyrrolidin-1-yl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  包含具有抗凋亡抗增殖活性的 5-chloro-3-hydroxymethyl-indole-2-carboxamide 支架的新型 EGFR 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  15 种 5-氯-3-羟甲基-吲哚-2-甲酰胺衍生物的新型 EGFR 抑制剂系列已被设计、合成并测试其对一组癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，p取代的苯乙基衍生物10，11，13，15和17-19相比，其表现出优异的抗增殖活性的米-取代的对应物12，14，16和20。化合物15，16，19和20显示出有希望的 EGFR 抑制活性以及半胱天冬酶 3 水平的增加。化合物15和19增加了 caspase-8 和 9 的水平，以及诱导 Bax 和降低 Bcl-2 蛋白水平。化合物19在前 G1 和 G2/M 阶段表现出细胞周期停滞。与 EGFR 活性位点对接研究的结果表明，与厄洛替尼相比，具有更高结合亲和力的新化合物具有很强的拟合能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104960

文献信息

• Novel 1,5-diaryl pyrazole-3-carboxamides as selective COX-2/sEH inhibitors with analgesic, anti-inflammatory, and lower cardiotoxicity effects
  作者：O.M. Hendawy、Hesham A.M. Gomaa、Sami I. Alzarea、Mutariah S. Alshammari、Fatma A.M. Mohamed、Yaser A. Mostafa、Ahmed H. Abdelazeem、Mostafa H. Abdelrahman、Laurent Trembleau、Bahaa G.M. Youssif

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105302

  日期：2021.11