6-(phenylethynyl)nicotinaldehyde | 1175010-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(phenylethynyl)nicotinaldehyde
• 英文别名: 6-phenylethynylpyridine-3-carbaldehyde；6-(2-Phenylethynyl)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1175010-80-6
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: KLQONMOYCMTNKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenylethynyl)nicotinaldehyde 、 二异丙基锌 在 (R)-2-methyl-1-(2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)pyrimidin-5-yl)propan-1-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到(R)-2-methyl-1-(6-(phenylethynyl)pyridine-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳基醛烷基化的不对称扩增偶联对映选择性自催化和不对称诱导

  摘要：

  在此，我们描述了一种化学系统，该系统将 Soai 的自催化剂的不对称放大与 Zn(iPr)2 催化加成到氮杂芳基醛相结合。因此，Soai 自动催化剂在原位从 11% ee 放大到 > 98% ee，并伴随催化吡啶醛的烷基化以提供高达 99% ee 的烷醇。此外，对于整个反应中产生的两种化合物，在一个循环中观察到 ee 的异常放大，这可能是反应网络中相互作用的结果，耦合对映选择性自催化和不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500508
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-溴-5-醛基吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到6-(phenylethynyl)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳基醛烷基化的不对称扩增偶联对映选择性自催化和不对称诱导

  摘要：

  在此，我们描述了一种化学系统，该系统将 Soai 的自催化剂的不对称放大与 Zn(iPr)2 催化加成到氮杂芳基醛相结合。因此，Soai 自动催化剂在原位从 11% ee 放大到 > 98% ee，并伴随催化吡啶醛的烷基化以提供高达 99% ee 的烷醇。此外，对于整个反应中产生的两种化合物，在一个循环中观察到 ee 的异常放大，这可能是反应网络中相互作用的结果，耦合对映选择性自催化和不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500508

文献信息

• A Direct, Copper-Catalyzed Functionalization of Pyridines with Alkynes
  作者：Bruce Arndtsen、Ramsay Beveridge

  DOI：10.1055/s-0029-1218632

  日期：2010.3

  provides a route to access these products directly from terminal alkynes and the parent pyridine, and without prefunctionalization of the pyridine core. In addition, (Z)-alk-2-enylpyridines can be prepared via a related procedure. These reactions are used to synthesize a number of new alkynyl- and alkenyl­-substituted pyridines in one pot. pyridine - copper - catalytic - alkyne - alkene

  提出了一种一锅铜催化的方法来构建2-炔基吡啶。这提供了直接从末端炔烃和母体吡啶获得这些产物的途径，而无需对吡啶核进行预官能化。另外，（Z）-烷-2-烯基吡啶可通过相关方法制备。这些反应用于在一个罐中合成许多新的炔基和烯基取代的吡啶。 吡啶-铜-催化-炔-烯烃