2,2-Difluor-octan | 407-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2,2-Difluor-octan
• 英文别名: 2,2-difluorooctane
• CAS: 407-89-6
• 化学式: C₈H₁₆F₂
• 分子量: 150.212
• InChiKey: NKILRFSBLPCELT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -50 °C
• 沸点：
  136.3-136.6 °C
• 密度：
  0.8867 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Difluor-octan 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 7,7-difluorooctyl (R)-2-acetoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Regio-selective hydroxylation of gem-difluorinated octanes by alkane hydroxylase (AlkB)

  摘要：

  gem-Difluoromethylene substituted molecules constitute a distinct class of fluorinated compounds. In this study, special chemistry has been developed for their preparation based on the highly selective terminal hydroxylation of these gem-difluorinated octanes by AlkB (alkane hydroxylase) from Pseudomonas putida Gpo1 to form gem-difluorinated octan-1-ols. The hydroxylation reaction is performed by whole-cell catalysis. Identification of the distal- and proximal-hydroxylation products was made by H-1, C-13, and F-19 NMR; GC and GC/MSD; and/or by comparison with authentic standards in GC. To the best of our knowledge, we have obtained the first synthesis of 2,2-, 3,3- and 4,4-difluorooctan-1-ols, from simple and inexpensive starting materials. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.101
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 1,1,1-trifluoro-N,N-bis(2-methoxyethyl)-λ4-sulfanamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Difluor-octan
  参考文献：
  名称：

  调整C的区域选择性和立体选择性？细胞色素P450 BM-3与氟取代基在正辛烷中的H活化：C之间相互作用的证据。F键和芳香π系统

  摘要：

  我们采用水溶性细胞色素P450 BM-3来研究氟化正辛烷的氧化活性和区域特异性。P450 BM-3中引入了三个突变，即A74G，F87V和L188Q，以使系统进行正辛烷氧化。此外，在残基328位的丙氨酸与苯丙氨酸引入芳族残基到疏水口袋替换，以检查是否范德瓦一个C之间耳斯相互作用底物中的F取代基和苯丙氨酸的可极化π系统可用于控制底物在酶活性位点内的定位，并控制羟基化的区域选择性和立体选择性。有趣的是，不仅可以明智地控制氟取代基在底物中的区域选择性，而且输入铁-血红素基团的电子与产物的形成紧密结合，基本上没有任何流产的副反应。观察电子输入和产物形成之间的耦合效率的显着提高了范围在所述酶的氟化辛烷的即使没有A328F突变，因为C的相互作用的推测活性位兜内具有卟啉大环π系统的F取代基。显然，紧固含有血红素口袋的蛋白质结构域调谐访问酶构象的分布以及激活卟啉铁为基底羟化，以允许由高价铁介导的反应的相关蛋白动力学IV

  DOI：

  10.1002/chem.201003631

文献信息

• Tuning the Regio- and Stereoselectivity of CH Activation in n-Octanes by Cytochrome P450 BM-3 with Fluorine Substituents: Evidence for Interactions Between a CF Bond and Aromatic π Systems
  作者：Li-Lan Wu、Chung-Ling Yang、Feng-Chun Lo、Chih-Hsiang Chiang、Chun-Wei Chang、Kok Yaoh Ng、Ho-Hsuan Chou、Huei-Ying Hung、Sunney I. Chan、Steve S.-F. Yu

  DOI：10.1002/chem.201003631

  日期：2011.4.18

  n‐octane oxidation. In addition, the alanine at residue 328 was replaced with a phenylalanine to introduce an aromatic residue into the hydrophobic pocket to examine whether or not van der Waals interactions between a CF substituent in the substrate and the polarizable π system of the phenylalanine may be used to steer the positioning of the substrate within the active‐site pocket of the enzyme and control

  我们采用水溶性细胞色素P450 BM-3来研究氟化正辛烷的氧化活性和区域特异性。P450 BM-3中引入了三个突变，即A74G，F87V和L188Q，以使系统进行正辛烷氧化。此外，在残基328位的丙氨酸与苯丙氨酸引入芳族残基到疏水口袋替换，以检查是否范德瓦一个C之间耳斯相互作用底物中的F取代基和苯丙氨酸的可极化π系统可用于控制底物在酶活性位点内的定位，并控制羟基化的区域选择性和立体选择性。有趣的是，不仅可以明智地控制氟取代基在底物中的区域选择性，而且输入铁-血红素基团的电子与产物的形成紧密结合，基本上没有任何流产的副反应。观察电子输入和产物形成之间的耦合效率的显着提高了范围在所述酶的氟化辛烷的即使没有A328F突变，因为C的相互作用的推测活性位兜内具有卟啉大环π系统的F取代基。显然，紧固含有血红素口袋的蛋白质结构域调谐访问酶构象的分布以及激活卟啉铁为基底羟化，以允许由高价铁介导的反应的相关蛋白动力学IV
• Compounds for the Treatment of Hepatitis C
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130203758A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The disclosure provides compounds of formula I, including pharmaceutically acceptable salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  该披露提供了化合物I的公式，包括药用可接受的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能在治疗感染HCV的患者中有用。
• ANTIMICROBIAL POLYMYXINS FOR TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：MICURX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160185823A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides antimicrobial polymyxin compounds of the following formula I: or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof that are antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明提供以下式I的抗微生物多粘菌素化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，它们是抗菌剂，包含它们的制药组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。
• D-amino acid derivative-modified peptidoglycan and methods of use thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10016498B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present disclosure provides modified bacteria and modified peptidoglycan comprising modified D-amino acids; compositions comprising the modified bacteria or peptidoglycan; and methods of using the modified bacteria or peptidoglycan. The modified D-amino acids include a bioorthogonal functional group such as an azide, an alkyne or a norbornene group. Also provided are modified peptidoglycans conjugated to a molecule of interest via a linker.

  本公开提供了包含改性 D-氨基酸的改性细菌和改性肽聚糖；包含改性细菌或肽聚糖的组合物；以及使用改性细菌或肽聚糖的方法。改性 D-氨基酸包括生物正交官能团，如叠氮基、炔基或降冰片烯基。还提供了通过连接体与相关分子共轭的改性肽聚糖。
• Electronically activated strained alkynes
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10233162B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  Compounds of Formula I: wherein: R1 and R2 are hydrogen or C1 to C12 linear or branched alkyl; R3 is hydrogen, C1 to C12 linear or branched alkyl, or nitrogen protecting groups; X is oxygen or nitrogen; and when X is oxygen, R4 is absent; and when X is nitrogen, R4 is C1 to C12 linear or branched alkyl or nitrogen protecting groups. The compounds are useful as reagents in 1,3-cycloaddition reactions.

  式 I 的化合物： 其中 R1 和 R2 是氢或 C1 至 C12 直链或支链烷基；R3 是氢、C1 至 C12 直链或支链烷基或氮保护基团；X 是氧或氮；当 X 是氧时，R4 不存在；当 X 是氮时，R4 是 C1 至 C12 直链或支链烷基或氮保护基团。这些化合物可用作 1,3-氰基加成反应的试剂。