3,4-Bis[(3-ethyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione | 299207-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3,4-Bis[(3-ethyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-bis[(3-ethyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 299207-44-6
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 432.567
• InChiKey: GCSGCKQJUNHUGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸乙酯 、 3,4-Bis[(3-ethyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 0.75h， 以35.4%的产率得到ethyl 3-((2,3-bis((3-ethylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)methyl)-4-oxocyclobut-2-en-1-ylidene)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-半合亚胺的合成，电子性质及其在葫芦[7]尿素基质中的包封

  摘要：

  据报道，通过苯胺衍生物与1,2-方酸的核心的微波辅助缩合反应，合成了一类新的强健的方酸方染料，俗称1,2-半方酸（1,2-HSQiMs）。在CH 3 CN，1,2- HSQiMs示出了具有高的消光系数的宽吸收带，并在围绕最大λ = 530纳米，以及一个发射带集中在大约λ＝ 574nm，这是pH依赖性的。亚胺氮的质子化导致吸收和发射最大值的红移，同时伴随着发射激发态寿命的增加。将生色团包封在葫芦[7]尿嘧啶宿主中显示出荧光增强和在水中的光稳定性增加。1,2-HSQiMs的氧化还原特性表明可以将电荷注入TiO 2中。这为将其用作太阳能转化的光敏剂开辟了广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/chem.201400039
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-甲基苯并噻唑碘化物 、 方酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-Bis[(3-ethyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-半合亚胺的合成，电子性质及其在葫芦[7]尿素基质中的包封

  摘要：

  据报道，通过苯胺衍生物与1,2-方酸的核心的微波辅助缩合反应，合成了一类新的强健的方酸方染料，俗称1,2-半方酸（1,2-HSQiMs）。在CH 3 CN，1,2- HSQiMs示出了具有高的消光系数的宽吸收带，并在围绕最大λ = 530纳米，以及一个发射带集中在大约λ＝ 574nm，这是pH依赖性的。亚胺氮的质子化导致吸收和发射最大值的红移，同时伴随着发射激发态寿命的增加。将生色团包封在葫芦[7]尿嘧啶宿主中显示出荧光增强和在水中的光稳定性增加。1,2-HSQiMs的氧化还原特性表明可以将电荷注入TiO 2中。这为将其用作太阳能转化的光敏剂开辟了广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/chem.201400039

文献信息

• Synthesis and Electronic Properties of 1,2‐Hemisquarimines and Their Encapsulation in a Cucurbit[7]uril Host
  作者：Christian C. De Filippo、Hao Tang、Luca Ravotto、Giacomo Bergamini、Patrizio Salice、Miriam Mba、Paola Ceroni、Elena Galoppini、Michele Maggini

  DOI：10.1002/chem.201400039

  日期：2014.5.19

  redshift of both absorption and emission maxima, with a concomitant increase in the lifetime of the emitting excited state. Encapsulation of the chromophore into a cucurbit[7]uril host revealed fluorescence enhancement and increased photostability in water. The redox characteristics of 1,2‐HSQiMs indicate that charge injection into TiO2 is possible; this opens up promising perspectives for their use as photosensitizers

  据报道，通过苯胺衍生物与1,2-方酸的核心的微波辅助缩合反应，合成了一类新的强健的方酸方染料，俗称1,2-半方酸（1,2-HSQiMs）。在CH 3 CN，1,2- HSQiMs示出了具有高的消光系数的宽吸收带，并在围绕最大λ = 530纳米，以及一个发射带集中在大约λ＝ 574nm，这是pH依赖性的。亚胺氮的质子化导致吸收和发射最大值的红移，同时伴随着发射激发态寿命的增加。将生色团包封在葫芦[7]尿嘧啶宿主中显示出荧光增强和在水中的光稳定性增加。1,2-HSQiMs的氧化还原特性表明可以将电荷注入TiO 2中。这为将其用作太阳能转化的光敏剂开辟了广阔的前景。