2-[4-(trifluoromethyl)benzyl]isoindolin-1-one | 877149-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(trifluoromethyl)benzyl]isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(4-Trifluoromethyl-benzyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 877149-99-0
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO
• 分子量: 291.273
• InChiKey: YXOHAXHJSHPJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.2-124.28 °C
• 沸点：
  412.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)isoindoline-1,3-dione 在 二苯基硅烷 、 potassium hydroxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到2-[4-(trifluoromethyl)benzyl]isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  含氢硅烷的氢氧化钾催化的环酰亚胺的化学选择性还原：ω-羟基内酰胺和内酰胺的合成

  摘要：

  在温和的反应条件下，氢氧化钾催化的氢化硅烷化表现出出色的活性和化学选择性，可减少环状酰亚胺的生成。可以通过改变氢硅烷的身份和化学计量来轻松地调节还原系统的化学选择性：聚甲基氢硅氧烷（PMHS）/氢氧化钾还原系统可将各种环状酰亚胺还原为相应的ω-羟基内酰胺，产率为70-94％ ，而二苯基硅烷（Ph 2 SiH 2）/氢氧化钾还原系统选择性地以33-95％的收率提供了芳基内酰胺。这些催化方案可耐受各种官能团，并且易于扩大规模。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501093

文献信息

• Selective and Efficient Iridium Catalyst for the Reductive Amination of Levulinic Acid into Pyrrolidones
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/cssc.201701299

  日期：2017.11.9

  Ooh LA LA: The reductive amination of levulinic acid with a variety of aliphatic amines and aniline derivatives including sterically hindered amines is presented. The reaction is promoted by an iridium catalyst operating at low loading and 5 bar H2 under neat conditions. The catalyst was also efficient for the synthesis of N-aryl isoindolinone in high yields.

  Ooh LA LA：提出了乙酰丙酸与多种脂族胺和苯胺衍生物（包括位阻胺）的还原胺化反应。铱催化剂在低负载和5 bar H 2的纯净条件下运行可促进反应。该催化剂对于高产率地合成N-芳基异吲哚啉酮也是有效的。
• [EN] ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ISOINDOLONE ET LEUR UTILISATION COMME POTENTIALISATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006020879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is a ring and n is a number from 1 to 8. The invention also relates to use of the compounds in therapy as metabotropic glutamate receptor modulators, particularly in neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是一个环，n是1到8之间的数字。该发明还涉及将这些化合物用于治疗作为代谢型谷氨酸受体调节剂，特别是在神经系统和精神疾病中的用途。
• Isoindolone compounds and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators
  申请人：Clayton Joshua

  公开号：US20090275578A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention is directed to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and n are as defined for formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和n在描述中定义为式I。本发明还涉及制备该化合物的过程，以及用于制备的新中间体，含有该化合物的制药组合物，以及在治疗中使用该化合物。
• Synthesis of renewable isoindolines from bio-based furfurals
  作者：Feng Xu、Zao Li、Li-long Zhang、Shengqi Liu、Hu Li、Yuhe Liao、Song Yang

  DOI：10.1039/d2gc04786a

  日期：——

  Upgrading biomass-derived platforms to functionalized aromatics by a tandem Diels–Alder (DA) cycloaddition–aromatization strategy has attracted broad attention. However, three challenges exist: improving the equilibrium of DA cycloaddition, controlling the regioselectivity of DA adducts, and increasing the stability of the cycloadduct. Herein, an intramolecular cycloaromatization strategy was developed

  通过串联 Diels-Alder (DA) 环加成-芳构化策略将生物质衍生平台升级为功能化芳烃引起了广泛关注。然而，存在三个挑战：改善DA环加成的平衡、控制DA加合物的区域选择性和增加环加合物的稳定性。在此，开发了一种分子内环芳构化策略，用于在液相条件下通过选择性形成exo -DA 加合物将生物糠醛直接升级为异吲哚啉酮。有缺陷的 Zn-BTC-SA 催化剂定量形成所需的区域选择性外显子显着提高了分子内 DA 环加成的效率-具有更高热稳定性的DA环加合物。同时，酸性离子液体([Hmim]HSO 4 )的共存可以促进后续芳构化生成定量收率的异吲哚啉酮。理论计算阐述了原位形成的exo -DA 加合物在级联转化过程中具有增强稳定性的重要性。此外，该协议适用于生产范围广泛的可再生异吲哚啉酮衍生物和商业药物，产量极佳（> 92%），适用于克级反应。
• ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1778634A1

  公开（公告）日：2007-05-02