2-<(benzyloxy)methyl>-1,3-oxathiolan-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(benzyloxy)methyl>-1,3-oxathiolan-5-one
• 英文别名: 2-(benzyloxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-one；2-(Phenylmethoxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-one；2-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: GXEQESCVZAUIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(benzyloxy)methyl>-1,3-oxathiolan-5-one 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2S,5S)-2-Benzyloxymethyl-[1,3]oxathiolan-5-ol 、 (2S,5R)-2-Benzyloxymethyl-[1,3]oxathiolan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过动态共价动力学拆分不对称合成1,3-氧杂硫杂环戊烷-5-酮衍生物

  摘要：

  提出了通过酶催化的动态共价动力学拆分策略的1,3-氧杂硫杂环戊烷-5-酮衍生物的不对称合成。动态半硫缩醛形成与分子内脂肪酶催化的内酯化作用相结合，可实现良好的转化率，最终产品的对映体过量（ee）中等至良好。对不同脂肪酶制剂，溶剂，碱和反应温度的过程进行了评估，其中南极假丝酵母（CAL-B）的脂肪酶B被证明是最有效的。此外，针对一系列醛结构以及可能进入核苷类似物抑制剂核心结构的可能，探索了底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.059
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 巯基乙酸甲酯 在 三乙胺 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-<(benzyloxy)methyl>-1,3-oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过动态共价动力学拆分不对称合成1,3-氧杂硫杂环戊烷-5-酮衍生物

  摘要：

  提出了通过酶催化的动态共价动力学拆分策略的1,3-氧杂硫杂环戊烷-5-酮衍生物的不对称合成。动态半硫缩醛形成与分子内脂肪酶催化的内酯化作用相结合，可实现良好的转化率，最终产品的对映体过量（ee）中等至良好。对不同脂肪酶制剂，溶剂，碱和反应温度的过程进行了评估，其中南极假丝酵母（CAL-B）的脂肪酶B被证明是最有效的。此外，针对一系列醛结构以及可能进入核苷类似物抑制剂核心结构的可能，探索了底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.059

文献信息

• Synthesis of (±)-<i>cis</i>-1-[2-(Hydroxymethyl)-1, 3-Oxathiolan-5-yl]cytosine and Its (±)-<i>trans</i>Isomer
  作者：Jim J. Huang、Janet L. Rideout、Gary E. Martin

  DOI：10.1080/15257779508014663

  日期：1995.2

  The title compounds were synthesized by the formation of 2-[(benzyloxy)methyl] -1,3-oxathiolan-5-one and subsequent DIBALH reduction, acetylation, coupling with N-(1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl)-2-ethylhexanamide and deprotection.
• Asymmetric synthesis of 1,3-oxathiolan-5-one derivatives through dynamic covalent kinetic resolution
  作者：Yan Zhang、Fredrik Schaufelberger、Morakot Sakulsombat、Chelsea Liu、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.059

  日期：2014.6

  The asymmetric synthesis of 1,3-oxathiolan-5-one derivatives through an enzyme-catalyzed, dynamic covalent kinetic resolution strategy is presented. Dynamic hemithioacetal formation combined with intramolecular, lipase-catalyzed lactonization resulted in good conversions with moderate to good enantiomeric excess (ee) for the final products. The process was evaluated for different lipase preparations

  提出了通过酶催化的动态共价动力学拆分策略的1,3-氧杂硫杂环戊烷-5-酮衍生物的不对称合成。动态半硫缩醛形成与分子内脂肪酶催化的内酯化作用相结合，可实现良好的转化率，最终产品的对映体过量（ee）中等至良好。对不同脂肪酶制剂，溶剂，碱和反应温度的过程进行了评估，其中南极假丝酵母（CAL-B）的脂肪酶B被证明是最有效的。此外，针对一系列醛结构以及可能进入核苷类似物抑制剂核心结构的可能，探索了底物范围。