1-[1-benzimidazolyl]-3-oxo butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[1-benzimidazolyl]-3-oxo butane
• 英文别名: 4-(1H-benzimidazol-1-yl)butan-2-one；1-(3-oxobutyl)-1H-benzimidazole；2-Butanone, 4-(1H-benzimidazol-1-yl)-；4-(benzimidazol-1-yl)butan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD11174813
• 分子量: 188.229
• InChiKey: ZPAIGQDQDVCVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-benzimidazolyl]-3-oxo butane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(±)-4-(1H-benzimidazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的新型抗真菌N取代苯并咪唑衍生物的动力学拆分

  摘要：

  合成了一系列新的N取代的苯并咪唑衍生物，并评估了其对白色念珠菌的抗真菌活性。化学步骤包括合成含有苯并咪唑环的适当酮，将酮还原为外消旋醇，以及将醇乙酰化为酯。所有苯并咪唑衍生物均在较短时间内以令人满意的收率获得。所有合成的化合物均对白念珠菌具有显着的抗真菌活性900028 ATCC（0.25μg浓度下的细胞抑制百分比> 98％）。此外，醇的外消旋混合物通过脂肪酶催化的动力学拆分而分离。在酶促步骤中，进行了酯交换反应，并研究了脂肪酶类型和溶剂对反应对映选择性的影响。选择性最高的酶是荧光假单胞菌的Novozyme SP 435和脂肪酶Amano AK （E> 100）。手性28：347–354，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22591
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 丁烯酮 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-[1-benzimidazolyl]-3-oxo butane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的新型抗真菌N取代苯并咪唑衍生物的动力学拆分

  摘要：

  合成了一系列新的N取代的苯并咪唑衍生物，并评估了其对白色念珠菌的抗真菌活性。化学步骤包括合成含有苯并咪唑环的适当酮，将酮还原为外消旋醇，以及将醇乙酰化为酯。所有苯并咪唑衍生物均在较短时间内以令人满意的收率获得。所有合成的化合物均对白念珠菌具有显着的抗真菌活性900028 ATCC（0.25μg浓度下的细胞抑制百分比> 98％）。此外，醇的外消旋混合物通过脂肪酶催化的动力学拆分而分离。在酶促步骤中，进行了酯交换反应，并研究了脂肪酶类型和溶剂对反应对映选择性的影响。选择性最高的酶是荧光假单胞菌的Novozyme SP 435和脂肪酶Amano AK （E> 100）。手性28：347–354，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22591

文献信息

• BENZAZEPIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080103130A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐是β-2肾上腺素受体的激动剂。它们可用作家畜动物的饲料添加剂。
• Treating cardiovascular diseases with
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US04434174A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  3-Phenoxy-2-hydroxypropylamines having an N-benzimidazolyalkyl substituent and similar compounds are described herein. They are obtained by the reaction of the appropriate imidazole-1-alkanamine with an epoxide, and they are useful primarily as .beta..sub.1 -agonists/.beta.-sympathomimetic agents.

  本文描述了具有N-苯并咪唑烷基取代基的3-苯氧基-2-羟基丙基胺及类似化合物。它们通过适当的咪唑-1-烷胺与环氧化合物的反应获得，并主要用作β1-激动剂/β-肾上腺素类似物。
• .beta.-Adrenergic
  申请人：Laboratoire Roger Bellon

  公开号：US04513001A1

  公开（公告）日：1985-04-23

  Novel compounds with .beta.-adrenergic properties comprising 1-[1-benzimidazolyl] N-[2-(4-hydroxy 3-methoxy phenyl) 2-hydroxy ethyl]3-amino butane, corresponding to the following formula ##STR1## as well as its addition salts with pharmaceutically acceptable non-toxic inorganic or organic acids, and the hydrates of said salts. These compounds are particularly useful for the treatment of asthma and in the case of premature labor.

  具有β-肾上腺素能性质的新化合物，包括1-[1-苯并咪唑基]N-[2-(4-羟基3-甲氧基苯基)2-羟基乙基]3-氨基丁烷，对应于以下公式##STR1##以及其与药学上可接受的无毒无机或有机酸的加合物，以及该类盐的水合物。这些化合物对于哮喘的治疗以及早产的情况特别有用。
• N-(3-Phenoxy-2-hydroxypropyl)benzimidazole-1-alkanamines
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US04363808A1

  公开（公告）日：1982-12-14

  3-Phenoxy-2-hydroxypropylamines having an N-benzimidazolyalkyl substituent and similar compounds are described herein. They are obtained by the reaction of the appropriate imidazole-1-alkanamine with an epoxide, and they are useful primarily as .beta.-adrenergic blocking agents.

  本文描述了具有N-苯并咪唑烷基取代基的3-苯氧基-2-羟基丙胺和类似化合物。它们通过适当的咪唑-1-烷基胺与环氧化合物的反应得到，并且主要用作β-肾上腺素能阻滞剂。
• Compounds and Methods for Treating Cancer and Diseases of the Central Nervous System
  申请人：Gupta Ajay

  公开号：US20090176831A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Disclosed are compounds of the general formula (I): compositions comprising an effective amount of said compounds either alone or in combination with other chemotherapeutic agents, and methods useful for treating or preventing cancer and for inhibiting tumour tissue growth. These compounds attenuate the oxidative damage associated with increased heme-oxygenase activity and can reduce cell proliferation in transformed cells. In addition, the described compounds and compositions are useful as neuroprotectants and for treating or preventing neurodegencrative disorders and other diseases of the central nervous system.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，以及包含上述化合物的有效量的组合物，无论是单独使用还是与其他化疗药物联合使用，以及用于治疗或预防癌症，抑制肿瘤组织生长的有用方法。这些化合物减弱了与增加血红素氧合酶活性相关的氧化损伤，并可以减少转化细胞中的细胞增殖。此外，所述的化合物和组合物可用作神经保护剂，用于治疗或预防中枢神经系统的神经退行性疾病和其他疾病。