2-((2S,3S,4aS,6R,7S,8S,9aR)-7,8-dihydroxy-3,9a-dimethyl-2-(3-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl)acetonitrile | 1228036-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-((2S,3S,4aS,6R,7S,8S,9aR)-7,8-dihydroxy-3,9a-dimethyl-2-(3-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl)acetonitrile
• CAS: 1228036-57-4
• 化学式: C₂₅H₄₇NO₅Si
• 分子量: 469.737
• InChiKey: QLDFBJUESINHAB-BTVAPOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  91.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 2-((2S,3S,4aS,6R,7S,8S,9aR)-7,8-dihydroxy-3,9a-dimethyl-2-(3-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl)acetonitrile 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到2-[(1R,3S,7R,8R,10S,12S,13S)-1,5,5,12-tetramethyl-13-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-4,6,9,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradecan-8-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对 (−)-Brevenal 的高度收敛方法

  摘要：

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。

  DOI：

  10.1021/ol1008203
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4aS,6R,9aR)-3,9a-dimethyl-2-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-2,3,4,4a,6,9-hexahydropyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]acetonitrile 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到2-((2S,3S,4aS,6R,7S,8S,9aR)-7,8-dihydroxy-3,9a-dimethyl-2-(3-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对 (−)-Brevenal 的高度收敛方法

  摘要：

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。

  DOI：

  10.1021/ol1008203