4-butylsulfanylphenyl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-butylsulfanylphenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (4-Butylsulfanylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate；(4-butylsulfanylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃S₂
• 分子量: 336.476
• InChiKey: CZOFNICISQCSAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butylsulfanylphenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到4-(butylsulfinyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Defluorinative Multi‐Functionalization of Fluoroaryl Sulfoxides Enabled by Fluorine‐Assisted Temporary Dearomatization

  摘要：

  摘要由于其独特的物理特性，氟经常被用来开辟新的反应途径。在本报告中，我们建立了[5,5]重排和氟辅助临时脱芳烃的合作关系，以实现炔的多功能化。具体来说，[5,5]-氟芳基硫醚与 β,γ-不饱和腈的重排反应会产生一种有趣的脱芳基锍物种，这种锍物种的寿命很短，但却表现出异常高的亲电性，因此可以在极低的温度（-95 °C）下被亲核剂和二烯瞬间捕获，分别生成四种有价值的多功能化苯，其中涉及脱氟、脱硫和硫转移等吸引人的过程。机理研究表明，在炔类化合物上使用氟，不仅可以规避一般不可避免的 [3,3]- 重排，还可以阻碍不受欢迎的重芳烃化过程，从而为构建和阐述暂时脱芳烃的氟化锍物种提供了宝贵的空间。

  DOI：

  10.1002/anie.202306914
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 (4-溴苯基)4-甲基苯磺酸盐 在 potassium carbonate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.4h， 以87%的产率得到4-butylsulfanylphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pd2(dba)3/Xantphos-catalyzed cross-coupling of thiols and aryl bromides/triflates

  摘要：

  The cross-coupling of aliphatic and aromatic thiols and aryl bromides/triflates mediated by a Pd-2(dba)(3)/Xantphos catalytic system in refluxing xylene (140 degrees C) affords the corresponding aryl thioethers in good to excellent yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.078

文献信息

• Radiation-sensitive resin composition
  申请人：——

  公开号：US20020192593A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A radiation-sensitive resin composition comprising (A) a compound of the following formula (1), 1 (R 1 , R 2 , and R 3 is hydrogen, hydroxyl group, or monovalent organic group and R 4 is monovalent acid-dissociable group), (B) analkali insoluble or scarcely soluble resin comprising a recurring unit of the following formula (2), 2 (R 5 is hydrogen or monovalent organic group, R 40 hydrogen or methyl, n 1 - 3 , m 0 - 3 ) and a recurring unit containing acid-dissociable group, and (C) a photoacid generator. The resin composition is useful as a chemically amplified resist, exhibits high sensitivity, resolution, radiation transmittance, and surface smoothness, and is free from the problem of partial insolublization during overexposure.

  一种辐射敏感性树脂组合物，包括(A)下式(1)的化合物、 1 (R 1 , R 2 和 R 3 是氢、羟基或单价有机基团，且 R 4 是一价酸可分解基团），(B) 碱不溶性或难溶性树脂，包含下式（2）的重复单元、 2 (R 5 是氢或一价有机基团，R 40 氢或甲基，n 1 - 3 , m 0 - 3 (C) 光酸发生器。这种树脂组合物可用作化学放大抗蚀剂，具有高灵敏度、高分辨率、高辐射透过率和表面光滑度，而且不会在过度曝光时出现部分不溶解的问题。
• US6821705B2
  申请人：——

  公开号：US6821705B2

  公开（公告）日：2004-11-23
• Pd2(dba)3/Xantphos-catalyzed cross-coupling of thiols and aryl bromides/triflates
  作者：Clotilde Mispelaere-Canivet、Jean-Francis Spindler、Stéphane Perrio、Pierre Beslin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.078

  日期：2005.5

  The cross-coupling of aliphatic and aromatic thiols and aryl bromides/triflates mediated by a Pd-2(dba)(3)/Xantphos catalytic system in refluxing xylene (140 degrees C) affords the corresponding aryl thioethers in good to excellent yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Defluorinative Multi‐Functionalization of Fluoroaryl Sulfoxides Enabled by Fluorine‐Assisted Temporary Dearomatization
  作者：Mengjie Hu、Yuchen Liang、Liying Ru、Sheng Ye、Lei Zhang、Xin Huang、Ming Bao、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.202306914

  日期：2023.9.4

  Owing to its unique physical properties, fluorine is often used to open up new reaction channels. In this report, we establish a cooperation of [5,5]‐rearrangement and fluorine‐assisted temporary dearomatization for arene multi‐functionalization. Specifically, the [5,5]‐rearrangement of fluoroaryl sulfoxides with β,γ‐unsaturated nitriles generates an intriguing dearomatized sulfonium species which is short‐lived but exhibits unusually high electrophilicity and thus can be instantly trapped by nucleophiles and dienes at a remarkably low temperature (−95 °C) to produce four types of valuable multi‐functionalized benzenes, respectively, involving appealing processes of defluorination, desulfurization, and sulfur shift. Mechanistic studies indicate that the use of fluorine on arenes not only circumvents the generally inevitable [3,3]‐rearrangement but also impedes the undesired rearomatization process, thus provides a precious space for constructing and elaborating the temporarily dearomatized fluorinated sulfonium species.

  摘要由于其独特的物理特性，氟经常被用来开辟新的反应途径。在本报告中，我们建立了[5,5]重排和氟辅助临时脱芳烃的合作关系，以实现炔的多功能化。具体来说，[5,5]-氟芳基硫醚与 β,γ-不饱和腈的重排反应会产生一种有趣的脱芳基锍物种，这种锍物种的寿命很短，但却表现出异常高的亲电性，因此可以在极低的温度（-95 °C）下被亲核剂和二烯瞬间捕获，分别生成四种有价值的多功能化苯，其中涉及脱氟、脱硫和硫转移等吸引人的过程。机理研究表明，在炔类化合物上使用氟，不仅可以规避一般不可避免的 [3,3]- 重排，还可以阻碍不受欢迎的重芳烃化过程，从而为构建和阐述暂时脱芳烃的氟化锍物种提供了宝贵的空间。