1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pentane-1,4-dione | 61363-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pentane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(3.4-Methylen-dioxyphenyl)-1.4-pentandion；1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pentane-1,4-dione；1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)pentane-1,4-dione；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)pentane-1,4-dione
• CAS: 61363-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: QQKODNKYNVOKOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pentane-1,4-dione 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物介导的1,4-二酮-I的松酸酯化。稠合的单，双和三环环丁烷-1,2-二醇的立体选择性合成

  摘要：

  标题反应已经以良好的产率应用于各种顺式-环丁烷-1,2-二醇的合成中。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00687-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 1-(1,3-苯并氧)2-溴乙酮 在 [Ru(II)(2,2'-bipyridine)₃]Cl₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  α-溴酮和烷基烯醇醚的可见光光催化制备1,4-酮醛和1,4-二酮

  摘要：

  本文报道了Ru 2+光催化的可见光介导的ATRA反应，用于直接制备难以通过其他方式获得的1,4-酮醛，1,4-二酮和1,4-酮酸酯。 。该方法采用易于获得的α-溴代酮和烷基乙烯基醚作为起始原料，从而可以构建仲，叔和具有挑战性的季中心。另外，通过将该方法应用于取代的吡咯的构造来说明该方法的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01275

文献信息

• Stetter,H.; Kuhlmann,H., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 3426 - 3431
  作者：Stetter,H.、Kuhlmann,H.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light Photocatalytic Preparation of 1,4-Ketoaldehydes and 1,4-Diketones from α-Bromoketones and Alkyl Enol Ethers
  作者：William H. García-Santos、Jeferson B. Mateus-Ruiz、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01275

  日期：2019.6.7

  A Ru2+-photocatalyzed, visible-light-mediated ATRA reaction for the straightforward preparation of 1,4-ketoaldehydes, 1,4-diketones, and 1,4-ketoesters, which are of difficult access by other means, is reported herein. This method employs readily accessible α-bromoketones and alkyl vinyl ethers as starting materials, allowing the construction of secondary, tertiary, and challenging quaternary centers

  本文报道了Ru 2+光催化的可见光介导的ATRA反应，用于直接制备难以通过其他方式获得的1,4-酮醛，1,4-二酮和1,4-酮酸酯。 。该方法采用易于获得的α-溴代酮和烷基乙烯基醚作为起始原料，从而可以构建仲，叔和具有挑战性的季中心。另外，通过将该方法应用于取代的吡咯的构造来说明该方法的合成有用性。
• Samarium diiodide-mediated pinacolization of 1,4-diketones —I. Stereoselective synthesis of fused mono-, bi- and tricyclic cyclobutane-1,2-diols
  作者：H.M.R. Hoffmann、Ira Münnich、Olaf Nowitzki、Holger Stucke、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00687-4

  日期：1996.9

  The title reaction has been applied to the synthesis of a variety of cis-cyclobutane-1,2-diols in good yield.

  标题反应已经以良好的产率应用于各种顺式-环丁烷-1,2-二醇的合成中。