6-甲氧基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 | 550998-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 6-甲氧基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 6-甲氧基苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 6-Methoxy-benzo[B]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-methoxy-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 550998-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: VMGJIYVZMYUFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到6-甲氧基-苯并[B]噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  荧光香豆素-苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物缀合物作为靶向线粒体的抗肿瘤STAT3抑制剂的发现

  摘要：

  STAT3已被广泛研究为潜在的抗肿瘤靶标。尽管关于调节STAT3的研究主要集中在抑制Tyr705残基上的STAT3磷酸化，但是STAT3蛋白的Ser727残基上的磷酸化也与STAT3蛋白的线粒体导入密切相关。N，N-二乙基-7-氨基香豆素是一种荧光的线粒体靶向探针。在这项研究中，通过将N，N-二乙基-7-氨基香豆素荧光团与苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物部分相连，开发了一系列STAT3抑制剂。所有设计的化合物均显示出对癌细胞有效的抗增殖活性。代表性化合物7a主要通过荧光可见的线粒体中积累。化合物7a在Tyr705和Ser727残基均抑制STAT3磷酸化。化合物7a抑制STAT3磷酸化，而对STAT1，JAK2，Src和Erk1 / 2的磷酸化水平没有影响，表明化合物7a具有良好的选择性。此外，化合物7a下调STAT3靶基因Bcl-2和Cyclin D1的表达，增加ROS的产生并显着降低线

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.024
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-甲氧基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碘促进的烯胺酮环化反应合成苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩的有效合成方法

  摘要：

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.1686

文献信息

• BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Mohr Peter

  公开号：US20090029976A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X, A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中X，A和R1至R4如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• Discovery of a New Series of Potent and Selective Linear Tachykinin NK₂ Receptor Antagonists
  作者：Valentina Fedi、Maria Altamura、Rose-Marie Catalioto、Danilo Giannotti、Alessandro Giolitti、Sandro Giuliani、Antonio Guidi、Nicholas J. S. Harmat、Alessandro Lecci、Stefania Meini、Rossano Nannicini、Franco Pasqui、Manuela Tramontana、Antonio Triolo、Carlo Alberto Maggi

  DOI：10.1021/jm070289w

  日期：2007.10.1

  Starting from 1 (MEN14268), a selective tachykinin NK2 receptor antagonist with an interesting in vitro pharmacological profile, a family of numerous antagonists was obtained through an optimization process focused on iterated structural modifications. The effects of the introduction of a wide variety of substituents on the lipophilic aromatic part of the molecule and the modulation of the structural constraint

  从1（MEN14268）开始，这是一种具有令人感兴趣的体外药理学特性的选择性速激肽NK2受体拮抗剂，通过专注于重复结构修饰的优化过程获得了众多拮抗剂家族。研究了在分子的亲脂性芳族部分上引入各种取代基的影响以及通过插入不同的非手性α，α-二烷基氨基酸对结构约束的调节。特别地，在伪N-末端残基处引入芳族和苯并稠合的杂芳族部分以取代2-苯并噻吩部分，并且据报道对苯并噻吩核心的取代基在芳族平台上的最佳定位进行了系统研究。提出了对亲水性假C末端侧基的长度和刚性的调节的研究。在配体的这一部分中，受体对许多杂脂族基团具有很好的耐受性。由于在豚鼠静脉内，十二指肠内和口服给药后具有良好的体内活性，最终选择了在苯并噻吩上带有甲基取代基和四氢吡喃基甲基哌啶侧基的产物48f（MEN15596）。
• METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150282482A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides a method for promoting plant growth, which comprises treating a plant with a compound represented by the following Formula (1): provided that a method for promoting plant growth which comprises treating plants with a compound corresponding to any one of the following (1) to (8) is excluded: (1) Methyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (2) Methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (3) Methyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (4) Methyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (5) Ethyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (6) Ethyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (7) Ethyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, and (8) Ethyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate.

  本发明提供了一种促进植物生长的方法，包括用下式表示的化合物处理植物： 只要排除用与以下任一化合物相对应的化合物处理植物的促进植物生长方法：(1) 甲基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(2) 甲基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(3) 甲基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(4) 甲基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(5) 乙基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(6) 乙基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(7) 乙基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，以及(8) 乙基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯。
• 레스베라트롤 유사 화합물을 포함하는 항산화 조성물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101985005B1

  公开（公告）日：2019-06-03

  본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 항산화 유효성분으로 포함하여 이루어진 항산화 조성물을 제공한다. <화학식 1> (여기서, X는 O, S, 또는 Se이며, R은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 7 내지 15의 아릴알킬기 중에서 선택된다)

  本发明提供了一种抗氧化剂组合物，该组合物包含下式 1 所代表的化合物作为抗氧化剂活性成分。<方案 1>（其中 X 是 O、S 或 Se，R 分别独立地选自氢、碳原子数为 1 至 12 的烷基和碳原子数为 7 至 15 的芳烷基）
• [EN] SULFONAMIDES AS TRPM8 MODULATORS<br/>[FR] SULFONAMIDES COMME MODULATEURS TRPM8
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009012430A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  ABSTRACT Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein A, B, G, Y, R1, R2, R3, and R4 are defined herein.

  摘要：本文披露了用于治疗各种疾病、综合症、症状和疾病的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下公式（I）表示：其中A、B、G、Y、R1、R2、R3和R4在此处定义。