5-hexylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 5-hexylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 5-hexylnorbornene；(1R,4R)-5-hexylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: WMWDGZLDLRCDRG-LKOMHFJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butoxycarbonylamino)-3,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester 、 5-hexylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((1R,2S,4R)-6-Hexyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 ((1R,2R,4S)-5-Hexyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于生成以N为中心的自由基的稳定试剂：降冰片烯的加氢胺化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200463032
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 环戊二烯 以72%的产率得到5-hexylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  含β-二酮酸酯和NHC配体的新型钯配合物的合成及其催化降冰片烯加成聚合的催化能力

  摘要：

  通过与各种β-二酮酸酯配合物反应，已成功合成了包含各种N-杂环卡宾（NHC）配体的钯配合物。用NHC盐（例如1,3-二（2,6-二异丙基苯基）咪唑氯化物（IPr·HCl）或1,3-二（间甲苯基）咪唑氯化物（IMes·HCl）处理Pd（acac）2导致[ Pd（acac）（NHC）Cl]配合物，这些配合物用NMR表征。而且，这些钯配合物对各种官能降冰片烯的加成聚合反应显示出中等至良好的催化活性。已经充分研究了各种反应参数对功能性降冰片烯聚合反应的催化活性的影响。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11761

文献信息

• Novel Pd Catalysts with β-Diketiminates for Homopolymerization of Functionalized Norbornene Derivatives in Water/Organic Mixed Solvents
  作者：Eung Jun Lee、Wook Kyoung Won、Byoungki Lee、Youn Hee Kye、Ik Mo Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2720

  日期：2013.9.20

  Polynorbornenes prepared by vinyl addition pathway are known to have some desirable characteristics for wider application but they have some critical drawbacks such as brittleness, poor solubility and adhesion. In order to improve these drawbacks, extensive research for the successful homo- and copolymerization of polar functionalized norbornene with olefin has been carried out. Even though considerable advance has been achieved in the polymerization of polar functionalized monomers, successful catalytic systems for the homopolymerization of polar functionalized norbornene are rare. In this study, a novel successful catalytic system for the polymerization of polar functionalized norborene is proposed. This system employs Pd $\beta}$-diketiminate/borate cocatalyst in water/organic mixed solvents and it is unique due to introduction of water as a component of solvents. Polymers obtained in this study show high Mw with narrow PDI. Effects of several reaction parameters to the polymer activity and properties are investigated and optimal catalytic system are proposed.

  通过 vinyl 加成途径制备的聚诺尔博烯已知具有一些适合更广泛应用的优良特性，但也存在一些关键缺点，如脆性差、溶解性差和粘附性差。为了改善这些缺点，已针对极性官能化诺尔博烯与烯烃的成功均聚和共聚反应进行了广泛研究。尽管在极性官能化单体的聚合方面已取得相当大的进展，成功的催化体系用于极性官能化诺尔博烯的均聚反应仍然很少。在本研究中，提出了一种新颖且成功的催化体系，用于极性官能化诺尔博烯的聚合。该体系在水/有机混合溶剂中采用 Pd $\beta}$-二酮胺/硼酸盐助催化剂，其独特之处在于将水作为溶剂的成分引入。本研究中获得的聚合物显示出高分子量和窄的分子量分布指数（PDI）。研究了多个反应参数对聚合活性和性质的影响，并提出了优化的催化体系。
• Stable Reagents for the Generation of N-Centered Radicals: Hydroamination of Norbornene
  作者：Jens Kemper、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200463032

  日期：2005.8.5
• Synthesis of Novel Palladium Complexes Containing β‐Diketonate and NHC Ligands and their Catalytic Ability for Addition Polymerizations of the Functional Norbornenes
  作者：Dong Jin Lee、Myungwoong Kim、Chan Kyung Kim、Ik Mo Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11761

  日期：2019.7

  containing various N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands have been successfully synthesized by the reaction with various β‐diketonate complexes. Treatments of Pd(acac)2 with NHC salts such as 1,3‐di(2,6‐diisopropylphenyl)imidazolium chloride (IPr·HCl) or 1,3‐di(mesityl)imidazolium chloride (IMes·HCl) resulted in [Pd(acac)(NHC)Cl] complexes and these complexes were characterized by NMR. Moreover, these

  通过与各种β-二酮酸酯配合物反应，已成功合成了包含各种N-杂环卡宾（NHC）配体的钯配合物。用NHC盐（例如1,3-二（2,6-二异丙基苯基）咪唑氯化物（IPr·HCl）或1,3-二（间甲苯基）咪唑氯化物（IMes·HCl）处理Pd（acac）2导致[ Pd（acac）（NHC）Cl]配合物，这些配合物用NMR表征。而且，这些钯配合物对各种官能降冰片烯的加成聚合反应显示出中等至良好的催化活性。已经充分研究了各种反应参数对功能性降冰片烯聚合反应的催化活性的影响。