2,7-di(thiophen-2-yl)fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-di(thiophen-2-yl)fluorene
• 英文别名: 2,7-dithien-2-yl-9H-fluorene；2,7-bis(2-thienyl)fluorene；2,7-di(2-thienyl)fluorene；2,7-dithienylfluorene；2-(7-thiophen-2-yl-9H-fluoren-2-yl)thiophene
• 化学式: C₂₁H₁₄S₂
• 分子量: 330.474
• InChiKey: RSZMWIIWUGESRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di(thiophen-2-yl)fluorene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到2,7-di(5-iodothien-2-yl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  轻松获取带有荧光芳香核单元的溶胶-凝胶前体

  摘要：

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200076
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二碘芴 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7-di(thiophen-2-yl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  各种低聚芴分子间相互作用的光谱研究：发光聚合物的前体

  摘要：

  详细分析 2,7-双(苯)-9,9-二辛基芴 (PFP​​)、2,7-双(联苯)-9,9-二辛基芴 (BPFBP)、2,7- 的光学和光物理性质报道了各种环境中的双（2-噻吩基）-9,9-二辛基芴（TFT）和2,7-双-（2,2'-二噻吩-5-基）-9,9-二辛基芴（BTFBT）。根据每个衍生物在电子基态和第一激发态中采用的构象，获得并讨论了在烷烃基质中分离的自由分子的光学性质。此外，构象变化是在 77 K 下在异戊烷玻璃中以高浓度观察到的光学变化的原因。所有低聚芴在 77 K 下的高量子产率表明不存在淬火效应，例如激子效应或聚集效应。基质和玻璃环境中相似的光谱和光物理特性可以通过在芴部分的 C-9 位上由长辛基链引入低聚芴中的无序来解释。为了研究固态分子间相互作用的影响，我们记录了这些衍生物薄膜的光谱。固态中大量红移的发射带不能用构象变化来解释，它起源于处于松弛 S 1 状态的共轭低聚物的

  DOI：

  10.1021/jp0143544

文献信息

• Optical Activity of Heteroaromatic Conjugated Polymer Films Prepared by Asymmetric Electrochemical Polymerization in Cholesteric Liquid Crystals: Structural Function for Chiral Induction
  作者：Kohsuke Kawabata、Masaki Takeguchi、Hiromasa Goto

  DOI：10.1021/ma400302j

  日期：2013.3.26

  We electrochemically polymerized various achiral heteroaromatic monomers in left-handed helical cholesteric liquid crystal (CLC) media. Circular dichroism (CD) spectroscopy revealed that most of the resulting conjugated polymer films exhibited both the first negative and second positive Cotton effects near their absorption maxima. This indicates left-handed helical aggregation of the conjugated main

  我们在左旋螺旋胆甾型液晶（CLC）介质中电化学聚合了各种非手性杂芳族单体。圆二色性（CD）光谱显示，大多数所得共轭聚合物薄膜在其吸收最大值附近均表现出第一负棉花效应和第二正棉花效应。这表明共轭主链的左旋螺旋聚集，这与CLC的左旋螺旋顺序一致。该结果表明，在电沉积期间，左旋螺旋CLC环境引起聚合物的左旋螺旋聚集。然而，聚合物的CD强度取决于母体单体的结构。
• POLYMERS OF 8,9-DIHYDROBENZO[DEF]CARBAZOLE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Blouin Nicolas

  公开号：US20130001476A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention relates to novel polymers containing 8,9-dihydrobenzo[def]carbazole units, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  该发明涉及含有8,9-二氢苯并[def]咔唑单元的新型聚合物，以及它们的制备方法和材料，它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的用途，以及包含这些聚合物的OE器件。
• Reactivity of bromofluorenes in palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics
  作者：Imen Smari、Liqin Zhao、Kedong Yuan、Hamed Ben Ammar、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c4cy00771a

  日期：——

  The palladium-catalysed direct arylation using 2-bromofluorene or 2,7-dibromofluorene and heteroaromatics as the coupling partners proceeded using only 0.1–0.5 mol% catalyst.

  钯催化的直接芳基化反应使用2-溴萘或2,7-二溴萘和杂环芳烃作为偶联试剂，仅使用0.1-0.5 mol%的催化剂进行。
• 芴衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111253202A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种式(I)的化合物及其制备方法，其中，两个R相同或不同，两个R1相同或不同，每一个R和R1彼此独立地选自：未取代的或任选地被一个、两个、三个或更多个Ra取代的以下基团：C1‑40烷基、C2‑40烯基、C2‑40炔基、C1‑40烷氧基、C1‑40烷硫基、C6‑30芳基、5‑30元杂芳基或‑NRbRc。本发明的式(I)的化合物可用作有机半导体材料、具有放大自发射现象的材料、有机固体激光材料，应用于有机场效应晶体管和/或有机固体激光器和/或有机发光场效应晶体管中。
• [EN] POLYMERS OF BENZODITHIOPHENE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] POLYMÈRES DE BENZODITHIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2011131280A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  the invention relates to novel polymers of benzodithiophene, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  本发明涉及苯并二噻吩的新型聚合物、其制备方法和材料、它们在有机电子（OE）器件中作为半导体的应用，以及包含这些聚合物的OE器件。