N-(4-methoxyphenyl)hex-5-enamide | 905138-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)hex-5-enamide
• CAS: 905138-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: WWXIKJNFJMXIEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)hex-5-enamide 在 sodium acetate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-6-[(4-methylphenyl)sulfanyl] hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic intramolecular cyclization of functional derivatives of unsaturated compounds: IV. Cyclosulfenylation of 5-hexenoic acid amides and nucleophilic cleavage of reaction products

  摘要：

  Anilides of 5-hexenoic acid react with arylsulfenyl chlorides in nitromethane in the presence of lithium perchlorate affording products of electrophilic cyclization, N-{6-[(arylsulfanyl)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-ylidene}anilinium perchlorates. The treatment of the latter with sodium acetate or secondary cycloalkylamines in the presence of water results in the opening of the tetrahydropyran ring and provides anilides or cycloalkylamides of 6-arylsulfanyl-5-hydroxyhexanoic acid.

  DOI：

  10.1134/s1070428013080125
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 、 甲氧苯胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以41%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)hex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃碳氨基化反应合成取代的γ-和δ-内酰胺

  摘要：

  描述了通过芳基卤化物和带有侧链酰胺的烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成取代的γ-和δ-内酰胺。这些反应的底物是由市售材料分1-3步生成的，产品收率高，非对映选择性高达20：1。烯烃添加的立体化学结果与涉及烯烃的抗氨基palpalation的机理一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00041

文献信息

• Effect of Substitution on the Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Alkene Tethered Münchnones
  作者：Guillaume Bélanger、Myriam April、Étienne Dauphin、Stéphanie Roy

  DOI：10.1021/jo061556t

  日期：2007.2.1

  dipolarophile and the münchnone on the intramolecular cycloaddition outcome was examined. It was found that either nonactivated or electron-poor alkenes can react with the münchnone if these alkenes are tethered at position 4 on the münchnone (2, R2 = alkene tether), whereas only an electron-poor alkene at position 2 (2, R3 = alkene tether) could undergo successful cycloaddition. Also, münchnones substituted

  N-酰基氨基酸的化学选择性活化，慕尼黑酮生成，分子内1,3-偶极环加成和开环的序列有效地产生了官能化的多环结构，例如环戊[ b ]吡咯或两性离子双环[4.3.0]壬烷或双环[3.3]。 [0]在一个操作中给出了辛烷值。这些两性离子物质是首次分离，然后还原为双环氨基醇。考察了双极亲和物和慕尼黑酮的取代对分子内环加成反应的影响。发现如果未活化的或贫电子的烯烃都可以在慕尼黑（4，R 2=烯烃系链），而只有位置2（2，R 3 =烯烃系链）的电子贫烯可成功进行环加成。同样，在位置2处被苯基（2，R 3 = Ph）取代的慕尼黑橡胶显示出显着的反应活性，而在位置4（2，R 2 = Ph）处的苯基具有非常有限的作用。
• On the Phenyliodine(III)-Bis(trifluoroacetate)-Mediated Olefin Amidohydroxylation Reaction
  作者：Imanol Tellitu、Andrea Urrejola、Sonia Serna、Isabel Moreno、M. Teresa Herrero、Esther Domínguez、Raul SanMartin、Arkaitz Correa

  DOI：10.1002/ejoc.200600782

  日期：2007.1

  a C=C double bond is present in the molecule, an intramolecular cyclization process takes place in an exo mode with additional generation of a hydroxy group at the terminal position of the original olefin moiety to render a series of pyrrolidine and piperidine derivatives. In this paper, proofs are offered to conclude that, according to our assumption, an ionic mechanism rather than a radical one must

  当适当取代的酰胺在非亲核溶剂（如三氟乙醇）中用 PIFA 处理时，会生成稳定的 N-酰基硝基鎓离子。如果在这种条件下分子中存在 C=C 双键，则分子内环化过程会以外模式发生，并在原始烯烃部分的末端位置额外生成羟基，从而生成一系列吡咯烷和哌啶衍生品。在本文中，提供了证据以得出结论，根据我们的假设，必须考虑离子机制而不是激进机制。此外，使用在酰胺氮上或整个碳链上具有不同取代基的底物对该环化方案的范围进行了研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• Remote Site-Selective C(sp³)–H Monodeuteration of Unactivated Alkenes <i>via</i> Chain-Walking Strategy
  作者：Heng Song、Wenjing Zhang、Hu Zhou、Jingjing Wei、Xingwei Cai、Fu Yang、Wei Li、Chen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.3c00559

  日期：2023.3.17

  aided by native directing groups, using readily available pinacolborane (HBpin) and D2O as H– and D+ sources, respectively. Significantly, this tactic offers a complementary pattern to conventional hydrodeuteration methods that adduct H–D, or its surrogate, to unsaturated bonds. Both experimental data and density functional theory (DFT) studies demonstrated the critical role of the directing group in guiding

  在远端 C(sp 3 )–H 键处安装氘原子是一项长期存在的合成挑战。通过链步策略和转移氢氘化的协同组合，我们在天然定向基团的帮助下，使用现成的频哪醇硼烷 (HBpin) 和 D 2 O ，展示了远端 C(sp 3 )–H 位点未活化烯烃的远程转移氢氘化作为 H –和 D +来源，分别。值得注意的是，这种策略为传统的加氢氘化方法提供了一种补充模式，该方法将 H-D 或其替代物加合物到不饱和键上。实验数据和密度泛函理论 (DFT) 研究都证明了引导基团在引导烯烃异构化过程中的关键作用。DFT 计算表明，在烯烃插入和异构化步骤中，是原位生成的 Ni(II)-氢化物而不是 Ni(I)-氢化物作为活性中间体发挥作用。
• Synthesis of Substituted γ- and δ-Lactams via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Jordan R. Boothe、Yifan Shen、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00041

  日期：2017.3.3

  substituted γ- and δ-lactams via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between aryl halides and alkenes bearing pendant amides is described. The substrates for these reactions are generated in 1–3 steps from commercially available materials, and products are obtained in good yield with up to >20:1 diastereoselectivity. The stereochemical outcome of the alkene addition is consistent with a

  描述了通过芳基卤化物和带有侧链酰胺的烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成取代的γ-和δ-内酰胺。这些反应的底物是由市售材料分1-3步生成的，产品收率高，非对映选择性高达20：1。烯烃添加的立体化学结果与涉及烯烃的抗氨基palpalation的机理一致。
• Electrophilic intramolecular cyclization of functional derivatives of unsaturated compounds: IV. Cyclosulfenylation of 5-hexenoic acid amides and nucleophilic cleavage of reaction products
  作者：A. I. Vas’kevich、N. M. Tsizorik、V. I. Staninets、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428013080125

  日期：2013.8

  Anilides of 5-hexenoic acid react with arylsulfenyl chlorides in nitromethane in the presence of lithium perchlorate affording products of electrophilic cyclization, N-6-[(arylsulfanyl)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-ylidene}anilinium perchlorates. The treatment of the latter with sodium acetate or secondary cycloalkylamines in the presence of water results in the opening of the tetrahydropyran ring and provides anilides or cycloalkylamides of 6-arylsulfanyl-5-hydroxyhexanoic acid.