3-crotonoyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one | 145389-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-crotonoyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-crotonoyl-4,4-dimethyl-2-oxazolidinone；4,4-dimethyl-3-(1-oxo-2-butenyl)-2-oxazolidinone；N-[(E)-crotonoyl]-4,4-dimethyloxazolidin-2-one；3-[(E)-but-2-enoyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 145389-65-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: KXWCKTRBXYJJFM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-crotonoyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 环戊二烯 在 (R)-(+)-di-O-TMS-binaphthol 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4-Dimethyl-3-((1R,2R,3S,4S)-3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chapuis, C.; Bauer, T.; Jezewski, A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2323 - 2332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基恶唑-2-酮 、 2-丁烯酰氯 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-crotonoyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chapuis, C.; Bauer, T.; Jezewski, A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2323 - 2332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of <i>O</i>-Benzylhydroxylamine to α,β-Unsaturated 3-Acyloxazolidin-2-ones Catalyzed by Sc(OTf)₃/<i>i</i>-Pr-Pybox Complex
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Satoshi Kikuchi、Hiroaki Sato

  DOI：10.1055/s-2006-939068

  日期：——

  The asymmetric conjugate addition of O-benzylhydroxylamine to α,β-unsaturated 3-acyloxazolidin-2-ones was smoothly catalyzed by the Sc(OTf)3/2,6-bis[(S)-4-isopropyloxazolin-2-yl]pyridine (i-Pr-pybox) complex in the presence of MS 4 Å to give the corresponding β-amino acids in good conversions with high enan­tioselectivities (up to 91% ee).

  O-苄基羟胺与 α,β-不饱和 3-acyloxazolidin-2-ones 的不对称共轭加成由 Sc(OTf)3/2,6-bis[(S)-4-isopropyloxazolin-2-yl 顺利催化] 吡啶 (i-Pr-pybox) 复合物在 MS 4 Å 存在下以良好的转化率得到相应的β-氨基酸，具有高对映选择性（高达 91% ee）。
• AsymmetricDiels-Alder Reactions of Cyclopentadiene withN-Crotonoyl- andN-Acryloyl-4,4-Dimethyl-1,3-Oxazolidin-2-one, Mediated by ChiralLewis Acids
  作者：Christian Chapuis、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.19870700223

  日期：1987.3.18

  One-pot Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with 3-crotonoyl- (2) and 3-acryloyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one (3), Mediated by chiral Lewis acids, are described. AlCl3, EtAlCl2, Et2AlCl, TiCl4, ZrCl4, SnCl4, SiCl4, and BBr3, modified with derivatives of D-mannitol, L-tartaric acid, and (R)-binaphthol, were applied as chiral promotors. The reaction with dienophile 2, carried out in CH2Cl2

  描述了由手性路易斯酸介导的一锅迪尔斯-环戊二烯与3-巴豆酰基- （2）和3-丙烯酰基-4,4-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮（3）的Alder反应。以D-甘露醇，L-酒石酸和（R）-联萘酚的衍生物改性的AlCl 3，EtAlCl 2，Et 2 AlCl，TiCl 4，ZrCl 4，SnCl 4，SiCl 4和BBr 3用作手性促进者。与亲二烯体2的反应，在CH 2 Cl 2中进行在-78°下以高收率表征了优异的π面选择性。在与亲双烯体3反应的情况下，手性转移的效率低得多。
• Chiral Lewis Acid Catalysis in Radical Reactions:  Enantioselective Conjugate Radical Additions
  作者：Mukund P. Sibi、Jianguo Ji、Jason Hongliu Wu、Stephan Gürtler、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja9623929

  日期：1996.1.1
• Lewis Acid-Catalyzed Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazoalkane:  Chiral Ligand/Achiral Auxiliary Cooperative Chirality Control
  作者：Shuji Kanemasa、Toshio Kanai

  DOI：10.1021/ja002670a

  日期：2000.11.1
• Asymmetric Lewis Acid Catalysis of Aluminum(Salalen) Complexes: Friedel-Crafts Reaction of Indole
  作者：Tsutomu Katsuki、Keitaro Suyama、Kazuhiro Matsumoto

  DOI：10.3987/com-08-s(f)93

  日期：——

  We examined the Lewis acid catalysis of chiral Al(salalen)X complexes and found that complex 1b (X = Br) serves as an efficient catalyst for the Friedel-Crafts reaction of indole with N-[(E)-alkenoyl]oxazolidin-2-ones. High enantioselectivity (up to 98% ee) was obtained under the optimized conditions.