naphthalen-2-yl pyrazine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl pyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: 2-naphthyl pyrazine-2-carboxylate；naphthalene-6-yl pyrazine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: VGLCGDLDEPKCEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 naphthalen-2-yl pyrazine-2-carboxylate 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到pyrazin-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  高效节能的绿色催化：通过C–O和C–N键活化，支持的具有惰性叔胺的金纳米颗粒催化的氨基酯水解

  摘要：

  在负载型金纳米颗粒的催化下，已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键活化进行的氨解反应，用于选择性合成叔酰胺。比较研究表明，金纳米颗粒在室温下可以进行节能的绿色催化，而Pd（OAc）2则不能。

  DOI：

  10.1021/jo500877m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 naphthalen-2-yl pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效节能的绿色催化：通过C–O和C–N键活化，支持的具有惰性叔胺的金纳米颗粒催化的氨基酯水解

  摘要：

  在负载型金纳米颗粒的催化下，已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键活化进行的氨解反应，用于选择性合成叔酰胺。比较研究表明，金纳米颗粒在室温下可以进行节能的绿色催化，而Pd（OAc）2则不能。

  DOI：

  10.1021/jo500877m

文献信息

• One pot synthesis of diarylfurans from aryl esters and PhI(OAc)₂via palladium-associated iodonium ylides
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Agula、Bao Zhaorigetu、Meilin Jia、Menghe Baiyin

  DOI：10.1039/c5ob00273g

  日期：——

  The example of palladium-catalyzed intermolecular cyclization for the synthesis of various diarylfurans in which one of the aromatic rings originates from the phenolic part of the starting ester and the other one from PhI(OAc)2 has been reported. The reaction is carried out through two steps: the rearrangement of palladium-associated iodonium ylides to form o-iodo diaryl ether and then palladium catalyzed

  已经报道了用于合成各种二芳基呋喃的钯催化的分子间环化的例子，其中芳环之一来自起始酯的酚部分，另一个芳环来自PhI（OAc）2。该反应通过两个步骤进行：与钯缔合的碘鎓基化物的重排以形成邻碘二芳基醚，然后由钯催化的分子内直接芳基化。该反应可以耐受多种官能团，并且是先前合成二芳基呋喃的方法的替代或补充。
• Coordination chemistry of mercury(<scp>ii</scp>) halide complexes: a combined experimental, theoretical and (ICSD &amp; CSD) database study on the relationship between inorganic and organic units
  作者：Ali Samie、Alireza Salimi、Jered C. Garrison

  DOI：10.1039/d0dt01541e

  日期：——

  inorganic crystal structure database (ICSD) and the cambridge structural database (CSD) for mercury(II) halide compounds. The results of CSD analysis are divided into two categories of metal halide complexes (MHC or mercury halide compounds with ligands) and metal halide only (MHO or mercury halide compounds without ligands). MHC (970, 460, and 521 metal centres as HgCl2, HgBr2, and HgI2, respectively) and

  从无机晶体工程（ICE）的角度来看，金属中心的配位范围会受到配合物中无机和有机单元的两个主要部分的影响。数据库研究可以在解释与这些部分相关的各种参数之间的关系中发挥重要作用。首次，我们通过同时研究了卤化汞（II）化合物的无机晶体结构数据库（ICSD）和剑桥结构数据库（CSD），研究了这种关系。CSD分析的结果分为两类：金属卤化物配合物（带有配体的MHC或卤化汞化合物）和仅金属卤化物（没有配体的MHO或卤化汞化合物）。MHC（970、460和521金属中心为HgCl 2，HgBr2，和HGI 2分别）和MHO（419，141，和201的金属中心，作为的HgCl 2，HgBr 2，和HGI 2，分别地）进行了结构上的影响。提取了所有MHC和MHO化合物的配位数，聚合方式，金属中心的配位几何形状，配体中供体原子的类型以及配体的螯合方式，作为无机和有机单元中的有效因子。为了使ICE在配位球设计中的
• Energy-Efficient Green Catalysis: Supported Gold Nanoparticle-Catalyzed Aminolysis of Esters with Inert Tertiary Amines by C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Menghe Baiyin、Bao Agula、Meilin Jia、Bao Zhaorigetu

  DOI：10.1021/jo500877m

  日期：2014.7.18

  Catalyzed by supported gold nanoparticles, an aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of tertiary amides. Comparison studies indicated that the gold nanoparticles could perform energy-efficient green catalysis at room temperature, whereas Pd(OAc)2 could not.

  在负载型金纳米颗粒的催化下，已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键活化进行的氨解反应，用于选择性合成叔酰胺。比较研究表明，金纳米颗粒在室温下可以进行节能的绿色催化，而Pd（OAc）2则不能。
• Exploration of relative π-electron localization in naphthalene aromatic rings by C–H⋯π interactions: experimental evidence, computational criteria, and database analysis
  作者：Ali Samie、Alireza Salimi、Jered C. Garrison

  DOI：10.1039/c9ce00929a

  日期：——

  criterion was used to detect some of the resonance forms in aromatic rings. The results indicated that C–H⋯πe is a ubiquitous interaction which can be employed as an experimental probe for the detection of π-localization in naphthalene rings. Systematic experimental studies, structural evidence and computational results on the title compounds confirmed the relative π-electron localization, as well.

  根据晶体工程学原理，设计，合成并充分表征了四种含有α和β-取代萘环的新型酯。对设计分子的晶体结构分析表明，基于C–H的相互作用（尤其是C–H⋯π）在稳定晶体结构中起着重要作用。关于萘环的分子结构，可以发现键长分为两组（较短和较长），因此在该系统中可能发生相对定位。由于先前已引入芳环中的π电子局部化以引起更强的π堆积，因此在本研究中通过C–H⋯π相互作用研究了此问题。通过探索适用于C–H⋯π的几何结构进行了剑桥结构数据库（CSD）分析Ç和C-H⋯π È在萘和苯酚系统（π ç和π Ë是芳族环的中心和边缘，分别地）。作为基于CSD的新标准，C–H部分趋于环键的趋势因子（TF）用于检测芳香环中的某些共振形式。结果表明，C-H⋯π Ë是可以使用的作为实验探针在萘环的检测π定位的一个普遍存在的相互作用。对标题化合物的系统实验研究，结构证据和计算结果也证实了相对π电子的局域性。