N-(4-fluorophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1545-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1545-96-6
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O₄S
• mdl: MFCD00752545
• 分子量: 296.279
• InChiKey: RKMMVQFCNBDFTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.5-190 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  457.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到4-氨基-n-(4-氟苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  脲基基团作为基于Ureido的阴离子受体中的电子吸收单元：增强的阴离子络合与去质子化。

  摘要：

  磺酰胺基团被用作吸电子基团，以增强基于尿素的受体的阴离子络合特征。合成并彻底测试了一系列磺酰胺基和尿素NH基团的酸度变化的受体。各个络合性质反映了给定分子中作为取代的函数的去质子/络合平衡。含有缀合sulphonamidic部分给电子基团的受体显示出朝向h时缔合常数2 PO 4 -和羧酸根阴离子，而那些含有吸电子基团倾向于sulphonamidic N中的去质子化ħ。可以通过在受体合成的早期阶段进行烷基化来避免去质子化问题，也可以将其用于插入合适的基团，从而使其锚定在各种底物上，从而形成更精细的受体结构。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000326
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰胺的氧化氟化

  摘要：

  我们报告了N-芳基磺酰胺的晚期氧化亲核氟化，一类化合物到目前为止尚未被视为4-氟苯基磺酰胺的前体。通过在苯胺上安装对位叔丁基取代基，在HF·吡啶和PIDA存在下区域选择性地发生氧化氟化。已显示出该方法对于多种邻-和间-官能化的N-芳基磺酰胺具有良好的产率，并且已适于在载体添加的条件下进行放射性氟化以产生4- [ 18 F]氟苯基磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.07.030

文献信息

• Electrochemical Vicinal Difluorination of Alkenes: Scalable and Amenable to Electron‐Rich Substrates
  作者：Sayad Doobary、Alexi T. Sedikides、Henry P. Caldora、Darren L. Poole、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.201912119

  日期：2020.1.13

  oxidative difluorination of alkenes represents an important strategy for their preparation, yet current methods are limited in their alkene-types and tolerance of electron-rich, readily oxidized functionalities, as well as in their safety and scalability. Herein, we report a method for the difluorination of a number of unactivated alkene-types that is tolerant of electron-rich functionality, giving products

  氟化烷基是生物活性化合物中的重要基序，对药代动力学，效能和构象有积极影响。烯烃的氧化二氟化代表了其制备的重要策略，但是目前的方法在其烯烃类型和对富电子，易氧化的官能团的耐受性以及其安全性和可扩展性方面受到限制。在此，我们报告了一种可耐受多种富电子功能的未活化烯烃类型二氟化的方法，可得到原本无法获得的产物。成功的关键是使用“细胞外”方法电化学生成高价碘介体，该方法可避免氧化性底物分解。可持续性更高的条件可在高达十亿磅的范围内带来出色的产量。
• A Cascade Reaction of Michael Addition and Truce-Smiles Rearrangement to Synthesize Trisubstituted 4-Quinolone Derivatives
  作者：Caixia Xie、Di Yang、Xinfeng Wang、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01662

  日期：2020.12.4

  A novel transition-metal-free cascade reaction to synthesize 4-quinolone derivatives has been demonstrated. Michael addition and Truce-Smiles rearrangement are included in this protocol, providing a broad scope of 4-quinolones in moderate-to-excellent yields. This work serves as an example of the use of sulfonamides through Truce–Smiles rearrangement to build heterocyclic compounds under mild conditions

  一种新型的无过渡金属的级联反应已被证明可以合成4-喹诺酮衍生物。该方案包括迈克尔加成和Truce-Smiles重排，以中等至优异的产率提供了广泛的4-喹诺酮类药物。这项工作作为通过Truce-Smiles重排使用磺酰胺在温和条件下构建杂环化合物的一个例子。
• Structure-Guided Drug Design of 6-Substituted Adenosine Analogues as Potent Inhibitors of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Adenosine Kinase
  作者：Roberto A. Crespo、Qun Dang、Nian E. Zhou、Liam M. Guthrie、Thomas C. Snavely、Wen Dong、Kimberly A. Loesch、Takao Suzuki、Lanying You、Wei Wang、Theresa O’Malley、Tanya Parish、David B. Olsen、James C. Sacchettini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00020

  日期：2019.5.9

  (MtbAdoK) is an essential enzyme of Mtb and forms part of the purine salvage pathway within mycobacteria. Evidence suggests that the purine salvage pathway might play a crucial role in Mtb survival and persistence during its latent phase of infection. In these studies, we adopted a structural approach to the discovery, structure-guided design, and synthesis of a series of adenosine analogues that displayed

  结核分枝杆菌腺苷激酶 (MtbAdoK) 是 Mtb 的一种必需酶，是分枝杆菌内嘌呤补救途径的一部分。有证据表明，嘌呤补救途径可能在 Mtb 感染潜伏期的存活和持续中发挥关键作用。在这些研究中，我们采用结构方法来发现、结构指导设计和合成一系列腺苷类似物，这些类似物对酶的抑制常数范围为 5 至 120 nM。其中两种化合物对 Mtb 表现出低微摩尔活性，半数最大有效抑制浓度为 1.7 和 4.0 μM。我们的选择性和初步药代动力学研究表明，与人类对应物相比，这些化合物对 MtbAdoK 具有更高程度的特异性，并且分别在啮齿动物中具有良好的耐受性。最后，晶体学研究显示了抑制、效力和选择性的分子基础，并揭示了 MtbAdoK 同二聚体特有的潜在治疗相关空腔的存在。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective 1,1-Fluoroarylation of Aminoalkenes
  作者：Ying He、Zhenyu Yang、Richard T. Thornbury、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.5b07795

  日期：2015.9.30

  The development of an enantioselective palladium-catalyzed 1,1-fluoroarylation of unactivated aminoalkenes is described. The reaction uses arylboronic acids as the arene source and Selectfluor as the fluorine source to generate benzylic fluorides in good yields with excellent enantioselectivities. This transformation, likely proceeding through an oxidative Heck mechanism, affords 1,1-difunctionalized

  描述了未活化氨基烯烃的对映选择性钯催化 1,1-氟芳基化的开发。该反应使用芳基硼酸作为芳烃源，Selectfluor 作为氟源，以良好的收率和优异的对映选择性生成苄基氟化物。这种转化可能通过氧化 Heck 机制进行，提供 1,1-双官能化烯烃产物。
• Metal-Free β-Amino Alcohol Synthesis: A Two-step Smiles Rearrangement
  作者：Di Yang、Cai-Xia Xie、Xiao-Tian Wu、Luo-Ran Fei、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01543

  日期：2020.12.4

  A novel method for the synthesis of β-amino alcohols has been demonstrated under mild reaction conditions with a broad scope via a two-step Smiles rearrangement. What is more, theoretical calculations have been performed to confirm the rationality of the mechanism. The method has been proved to be notably effective for N-arylated amino alcohols, which are difficult to synthesize by traditional methods

  通过两步Smiles重排，在温和的反应条件下，已证明了在宽泛范围内合成β-氨基醇的新方法。此外，已经进行了理论计算以确认该机制的合理性。已经证明该方法对于N-芳基化的氨基醇特别有效，N-芳基化的氨基醇难以通过传统方法合成。