diethyl-phosphonate | 94017-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl-phosphonate
• 英文别名: Diethyl(trimethylsilylethoxymethyl)phosphonat；Diethyl {[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}phosphonate；2-(diethoxyphosphorylmethoxy)ethyl-trimethylsilane
• CAS: 94017-80-8
• 化学式: C₁₀H₂₅O₄PSi
• 分子量: 268.365
• InChiKey: SNECXWRPDSHQPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-phosphonate 在 氢氟酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 [1-Hydroxy-4-methyl-1-(3-methyl-but-2-enyl)-pent-3-enyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diethyl[trimethylsilylethoxymethyl]phosphonat - ein neuartiges reagens für variable aufbaustrategien von carbonyl-, α-hydroxycarbonylverbindungen und vinylphosphonaten

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81398-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 亚磷酸三乙酯 反应 2.0h， 以82%的产率得到diethyl-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Diethyl[trimethylsilylethoxymethyl]phosphonat - ein neuartiges reagens für variable aufbaustrategien von carbonyl-, α-hydroxycarbonylverbindungen und vinylphosphonaten

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81398-8

文献信息

• A new procedure for homologation of carbonyl compounds to α- hydroxy-carboxylic esters by means of diethyl-[trimethylsilylethoxymethyl]phosphonate
  作者：Josef Binder、Erich Zbiral

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85338-1

  日期：1986.1

  A synthesis of α-hydroxyesters using the Peterson olefination of the α-trimethylsilyl-substituted phosphonate to vinylphosphonates followed by hydroxylation with catalytical amounts of OsO4 has been developed.

  已经开发了使用α-三甲基甲硅烷基取代的膦酸酯的彼得森烯化为乙烯基膦酸酯，然后用催化量的OsO 4进行羟基化来合成α-羟基酯的方法。
• BINDER, J.;ZBIRAL, E., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 38, 4213-4216
  作者：BINDER, J.、ZBIRAL, E.

  DOI：——

  日期：——
• BINDER J.; ZBIRAL E., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 48, 5829-5832
  作者：BINDER J.、 ZBIRAL E.

  DOI：——

  日期：——