N-(2-methoxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1202919-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1202919-74-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: VSPYVDGJNUPTEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate 、 (R,R)-3,3'-[methyliminobis(methylene)]bis(1,1'-binaphtylene-2,2'-diol) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一个Ñ -连接的二齿亚磷酰胺配位体（N- ME-BIPAM）为芳基硼酸的铑催化不对称加成N- Sulfonylarylaldimines

  摘要：

  手性N-连接的C 2-对称的二齿亚磷酰胺（N -Me-BIPAM）是新开发的，用于铑催化的对N-磺酰亚胺基的芳基硼酸的对映选择性加成。除了在N-甲苯磺酰基和N-壬基芳基醛亚胺中添加芳基硼酸外，该配体还实现了84-99％ee范围内的高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800631
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到N-(2-methoxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘促进的，以N为中心的醛基自由基磺酰胺化反应，由亚氨基碘形成N-磺酰基亚胺

  摘要：

  通过与亚氨基碘烷（PhI NZ）和I 2的反应，由一系列芳基醛形成温和且易于操作的合成有价值的N-磺酰基亚胺的方法已经开发出来。根据其中描述的机械实验，推测该反应通过非常规的光促进的，以N为中心的自由基（NCR）途径进行，该途径涉及N，N-二碘磺酰胺反应性物质。该方法不仅为生产活化的亚胺提供了新途径，而且还作为通过NCR物种进行羰基活化的非传统手段的一个实例。

  DOI：

  10.1039/c7ob02120h

文献信息

• A Chiral Disulfoxide Ligand for the Efficient Rhodium‐Catalyzed 1,2‐Addition of Arylboroxines to <i>N</i> ‐Tosylarylimines
  作者：Guang‐Zhen Zhao、Gellért Sipos、Alvaro Salvador、Arnold Ou、Pengchao Gao、Brian W. Skelton、Reto Dorta

  DOI：10.1002/adsc.201500975

  日期：2016.6.2

  active pharmaceutical ingredients. Herein, we report a rhodium precatalyst with a chiral disulfoxide ligand that effects the 1,2‐addition of arylboroxines to aromatic imines to give high yields and high enantioselectivities of these products. The present paper describes a system that is very simple, where the ease of synthesis of the chiral ligand is combined with low catalyst loadings and reaction conditions

  对映体纯的二芳基甲胺是活性药物成分中的重要组成部分。在本文中，我们报道了具有手性二亚砜配体的铑预催化剂，它会影响芳基亚硼酸酯与芳族亚胺的1,2-加成反应，从而使这些产品具有高收率和高对映选择性。本文描述了一种非常简单的系统，其中手性配体的合成简便性与低催化剂负载量和不需要任何添加剂或外部碱的反应条件相结合。
• Highly Enantioselective Synthesis of (Diarylmethyl)amines by Rhodium-Catalyzed­ Arylation of N-Nosylimines Using a Chiral Bicyclo[3.3.0]diene Ligand
  作者：Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin、Li Wang、Zhi-Qian Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1258210

  日期：2010.10

  A highly efficient asymmetric arylation of N-nosylimines with arylboronic acids catalyzed by a rhodium-diene complex is described. A wide range of enantiopure (98-99% ee) N-(diarylmethyl)nosylamides, as well as (3S)-2-(4-nosyl)-3-phenylisoindolin-1-one, were obtained in high yields (83-99%) under very mild conditions. asymmetric catalysis - amines - arylations - rhodium - diarylmethylamines

  描述了由铑-二烯络合物催化的N- nosylimines与芳基硼酸的高效不对称芳基化 。以高收率获得了多种对映纯（98-99％ee）N-（二芳基甲基）壬酰胺以及（3 S）-2-（4-壬基）-3-苯基异吲哚啉-1-酮（83 -99％）。 不对称催化-胺-芳基化-铑-二芳基甲胺
• Straightforward Access to Anthrone Functionalized Benzylic Amines via Organocatalytic 1,2-Addition of Anthrones to Imines at Ambient Temperature
  作者：Sumit Das、Arup Bhowmik、Writhabrata Sarkar、Aniket Mishra、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02959

  日期：2021.3.5

  Activation of anthrone via benzylic deprotonation in the presence of triethylamine paves the way for the 1,2-addition reaction with imines to provide the desired functionalized anthrones in good to excellent yields under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of substrate scopes without using any external additives or toxic stoichiometric reagents.

  在三乙胺的存在下，通过苄基去质子化活化蒽酮，为与亚胺的1,2-加成反应铺平了道路，从而在温和且操作简单的反应条件下，以良好的产率和优异的产率提供了所需的官能化蒽酮，且底物范围广泛，使用任何外部添加剂或有毒化学计量试剂。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Guvacine Derivatives through [4 + 2] Annulations of Imines with α-Methylallenoates
  作者：Qihai Xu、Nathan J. Dupper、Andrew J. Smaligo、Yi Chiao Fan、Lingchao Cai、Zhiming Wang、Adam D. Langenbacher、Jau-Nian Chen、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02489

  日期：2018.10.5

  These HypPhos catalysts were assembled from trans-4-hydroxyproline, with the modular nature of the synthesis allowing variations of the exocyclic P and N substituents. Among them, exo-(p-anisyl)-HypPhos was most efficacious for [4 + 2] annulations between ethyl α-methylallenoate and imines. Through this method, (R)-aplexone was identified as being responsible for the decrease in the cellular levels

  P-手性[2.2.1]双环膦（HypPhos催化剂）已应用于α-烷基联烯酸酯和亚胺之间的反应，生产鳄梨毒肽衍生物。这些 HypPhos 催化剂由反式-4-羟基脯氨酸组装而成，合成的模块化性质允许环外 P 和 N 取代基的变化。其中， exo -(对茴香基)-HypPhos 对于 α-甲基联烯酸乙酯和亚胺之间的 [4 + 2] 成环最有效。通过这种方法，( R )-aplexone 被确定为细胞胆固醇水平降低的原因。