N-[(3-chlorophenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide | 904670-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-chlorophenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 904670-30-0
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₄S
• 分子量: 324.744
• InChiKey: DCOWSZYFAIIEDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽酮 、 N-[(3-chlorophenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N-((3-chlorophenyl)(10-oxo-9,10-dihydroanthracen-9-yl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下通过有机催化将蒽酮类有机物1,2-加成蒽基直接获得蒽基官能化的苯胺

  摘要：

  在三乙胺的存在下，通过苄基去质子化活化蒽酮，为与亚胺的1,2-加成反应铺平了道路，从而在温和且操作简单的反应条件下，以良好的产率和优异的产率提供了所需的官能化蒽酮，且底物范围广泛，使用任何外部添加剂或有毒化学计量试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02959
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 3-氯苯甲醛 在 硅酸四乙酯 作用下， 生成 N-[(3-chlorophenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化串联不对称烯丙基脱羧加成以及碳酸乙烯亚乙酯与 N-nosylimine 的环化

  摘要：

  开发了一种对映选择性串联转化，涉及在手性亚砜-N-烯烃三齿配体 [Rh(C2H4)2Cl]2 存在下，N-nosylimines 与乙烯基碳酸乙烯酯 (VEC) 的不对称烯丙基脱羧加成和环化。 VEC 与各种取代的 N-nosylimine 的反应在温和条件下顺利进行，以良好至高的产率提供高度功能化的恶唑烷骨架，并具有良好至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules29051019

文献信息

• An N-Linked Bidentate Phosphoramidite Ligand (N-Me-BIPAM) for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to N-Sulfonylarylaldimines
  作者：Kazunori Kurihara、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/adsc.200800631

  日期：2009.1

  A chiral N-linked C2-symmetric bidentate phosphoramidite (N-Me-BIPAM) was newly developed for the rhodium-catalyzed enantioselective addition of arylboronic acids to N-sulfonylimines. This ligand achieved high enantioselectivities in a range of 84–99% ee in additions of arylboronic acids to N-tosyl- and N-nosylarylaldimines.

  手性N-连接的C 2-对称的二齿亚磷酰胺（N -Me-BIPAM）是新开发的，用于铑催化的对N-磺酰亚胺基的芳基硼酸的对映选择性加成。除了在N-甲苯磺酰基和N-壬基芳基醛亚胺中添加芳基硼酸外，该配体还实现了84-99％ee范围内的高对映选择性。
• Bifunctional Brønsted Base Catalyzed Mannich Reaction of β‐Alkoxy α‐Keto Amides: Stereocontrolled Entry to Functionalized Amino Diols
  作者：Haizea Echave、Iñaki Bastida、Rosa López、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201802550

  日期：2018.8.9

  The potential of β‐alkoxy α‐keto amides as pronucleophiles in the enantioselective Mannich type reaction with p‐nosyl imines is presented. The proper combination of β‐alkoxy α‐keto amides and a squaramide‐based Brønsted base catalyst produced highly enantioenriched Mannich adducts, which may be transformed into functionalized amino diols.

  提出了β-烷氧基α-酮酰胺作为对核糖基亚胺对映选择性曼尼希型反应中亲核试剂的潜力。β-烷氧基α-酮酰胺与基于方酰胺的布朗斯台德碱催化剂的正确组合可产生高度对映体富集的曼尼希加合物，可将其转化为官能化的氨基二醇。
• Enantioselective Alkenylation of Aldimines Catalyzed by a Rhodium–Diene Complex
  作者：Zhe Cui、Ya-Jing Chen、Wen-Yun Gao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol5000154

  日期：2014.2.7

  An efficient rhodium-catalyzed asymmetric addition reaction of potassium alkenyltrifluoroborates to N-nosylaldimines has been developed. Under optimal conditions, the reactions proceeded with good to excellent yields and excellent enantioselectivities (97 → 99% ee). The utility of this method is demonstrated by the formal synthesis of (−)-aurantioclavine.

  已经开发了有效的铑催化的烯基三氟硼酸钾与N- nosylaldimines的不对称加成反应。在最佳条件下，反应以良好的收率和优异的对映选择性（97→99％ee）进行。该方法的效用通过（-）-aurantioclavine的形式合成得到了证明。
• Hydroxyproline-Derived Pseudoenantiomeric [2.2.1] Bicyclic Phosphines: Asymmetric Synthesis of (+)- and (−)-Pyrrolines
  作者：Christopher E. Henry、Qihai Xu、Yi Chiao Fan、Tioga J. Martin、Lee Belding、Travis Dudding、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja505592h

  日期：2014.8.27

  We have prepared two new diastereoisomeric 2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1]heptanes from naturally occurring trans-4-hydroxy-l-proline in six chemical operations. These syntheses are concise and highly efficient, with straightforward purification. When we used these chiral phosphines as catalysts for reactions of γ-substituted allenoates with imines, we obtained enantiomerically enriched pyrrolines in

  我们在六种化学操作中从天然存在的反式-4-羟基-l-脯氨酸制备了两种新的非对映异构体 2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1] 庚烷。这些合成简洁高效，纯化简单。当我们使用这些手性膦作为 γ-取代的烯丙酸酯与亚胺反应的催化剂时，我们以良好的收率和优异的对映选择性获得了富含对映异构体的吡咯啉。这两种非对映异构膦用作假对映异构体，提供具有相反绝对构型的手性吡咯啉。
• C₃-Symmetric chiral trisimidazoline-catalyzed Friedel–Crafts (FC)-type reaction
  作者：Shinobu Takizawa、Shuichi Hirata、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c4ob00925h

  日期：——

  The first imidazoline-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts (FC)-type reaction was established using C₃-symmetric chiral trisimidazolines.

  第一个咪唑咪唑催化的对映选择性Friedel-Crafts型反应，是使用C3对称手性三咪唑咪唑化合物建立的。