(2Z)-2-bromomethyl-2-<1,4-bis(tetrahydro-2-pyranyloxy)>butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2Z)-2-bromomethyl-2-<1,4-bis(tetrahydro-2-pyranyloxy)>butene
• 英文别名: 2-[(Z)-2-(bromomethyl)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]oxane
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₄
• 分子量: 349.265
• InChiKey: FJDQIORVKJPPLR-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-bromomethyl-2-<1,4-bis(tetrahydro-2-pyranyloxy)>butene 在 lithium biphenylide 、 barium(II) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 20-hydroxygeranylnerol
  参考文献：
  名称：

  Schizostatin，一种由蘑菇Schizophyllum commune生产的新型角鲨烯合酶抑制剂。二。结构阐明和全合成。

  摘要：

  Schizostatin（1）已被分离为角鲨烯合酶的有效和选择性抑制剂。它的结构已使用光谱法确定：该化合物显示为具有反式二羧酸部分的二萜类化合物。通过烯丙基溴与钡试剂的高度区域选择性和立体选择性偶合反应，可实现schizostatin（1）的全合成。Z-异构体16也使用有机铜试剂向乙炔二羧酸酯的立体选择性顺式加成制备。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.624
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (2Z)-2-bromomethyl-2-<1,4-bis(tetrahydro-2-pyranyloxy)>butene
  参考文献：
  名称：

  Schizostatin，一种由蘑菇Schizophyllum commune生产的新型角鲨烯合酶抑制剂。二。结构阐明和全合成。

  摘要：

  Schizostatin（1）已被分离为角鲨烯合酶的有效和选择性抑制剂。它的结构已使用光谱法确定：该化合物显示为具有反式二羧酸部分的二萜类化合物。通过烯丙基溴与钡试剂的高度区域选择性和立体选择性偶合反应，可实现schizostatin（1）的全合成。Z-异构体16也使用有机铜试剂向乙炔二羧酸酯的立体选择性顺式加成制备。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.624

文献信息

• Schizostatin, a potent squalene synthase inhibitor from Schizophyllum commune: Isolation, structure elucidation, and total synthesis
  作者：Tatsuo Tanimoto、Yoshio Tsujita、Kiyoshi Hamano、Hideyuki Haruyama、Takeshi Kinoshita、Tsuyoshi Hosoya、Satoru Kaneko、Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01265-j

  日期：1995.8

  The novel schizostatin (1) has been isolated as a potent inhibitor of squalene synthase. Its structure elucidation and total synthesis are described. Synthesis of the Z-isomer 12 and its biological activity are also reported.

  已经分离出新型的schizostatin（1）作为角鲨烯合酶的有效抑制剂。描述了其结构阐明和全合成。还报道了Z-异构体12的合成及其生物学活性。
• Schizostatin, a Novel Squalene Synthase Inhibitor Produced by the Mushroom, Schizophylllum commune. II. Structure Elucidation and Total Synthesis.
  作者：HIROSHI KOGEN、KEIKO TAGO、SATORU KANEKO、KIYOSHI HAMANO、KAORI ONODERA、HIDEYUKI HARUYAMA、KATSUHIRO MINAGAWA、TAKESHI KINOSHITA、TOMIO ISHIKAWA、TATSUO TANIMOTO、YOSHIO TSUJITA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.624

  日期：——

  Schizostatin (1) has been isolated as a potent and selective inhibitor of squalene synthase. Its structure has been determined using spectroscopic methods: the compound is shown to be a diterpenoid which has a trans-dicarboxylic acid moiety. Total synthesis of schizostatin (1) was achieved by the highly regio- and stereoselective coupling reaction of an allylic bromide with a barium reagent. The Z-isomer

  Schizostatin（1）已被分离为角鲨烯合酶的有效和选择性抑制剂。它的结构已使用光谱法确定：该化合物显示为具有反式二羧酸部分的二萜类化合物。通过烯丙基溴与钡试剂的高度区域选择性和立体选择性偶合反应，可实现schizostatin（1）的全合成。Z-异构体16也使用有机铜试剂向乙炔二羧酸酯的立体选择性顺式加成制备。