3-bromo-2,4-diphenylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2,4-diphenylthiophene
• 英文别名: 3-Brom-2,4-diphenyl-thiophen；3-Bromo-2,4-diphenylthiophene
• 化学式: C₁₆H₁₁BrS
• 分子量: 315.233
• InChiKey: VYPNOIFLPRUTMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-diphenylthiophene 在 乙醚 、 溴 、 乙酸酐 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-bromo-2,4-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Vinyl Ethers. XI. Electrophilic Substitution and Rearrangements of the 1,4-Dithiadiene Ring System¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01585a040

文献信息

• A General Catalyst for the β-Selective C-H Bond Arylation of Thiophenes with Iodoarenes
  作者：Kirika Ueda、Shuichi Yanagisawa、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201005082

  日期：2010.11.15

  less‐reactive β position of thiophenes was previously inaccessible to direct functionalization. However, the β selectivity observed with the catalytic system PdCl2/POCH(CF3)2}3/Ag2CO3 in the arylation of thiophenes with iodoarenes (see scheme) is a remarkably general phenomenon applicable to unsubstituted, monosubstituted, and disubstituted thiophene derivatives, as well as thiophene‐containing fused aromatic

  开放获取：通常无法直接将噻吩的反应性降低的噻吩的β位置进行直接功能化。但是，在噻吩与碘代芳烃的芳基化反应中，催化体系PdCl 2 / P OCH（CF 3）2 } 3 / Ag 2 CO 3所观察到的β选择性是一种显着的普遍现象，适用于未取代的，单取代的，和二取代的噻吩衍生物，以及含噻吩的稠合芳族化合物。
• Electrophilic Cyclization Involving Carbon–Selenium/Carbon–Halide Bond Formation: Synthesis of 3-Substituted Selenophenes
  作者：Kamila Kaiser Casola、Matheus Rick Gomes、Davi Fernando Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01136

  日期：2018.6.15

  influence. Furthermore, by monitoring the reaction by 1H NMR, we were able to identify the key intermediate, which supported the elaboration of a proposed reaction mechanism. The 3-iodoselenophenes prepared allowed the synthesis of multifunctional selenophenes via application in metal-catalyzed coupling reactions, such as Sonogashira, Ullmann and Suzuki type reactions.

  丁基硒基炔丙基炔醇与碘反应生成3-碘硒烯。亲核试剂位置从炔丙基变为高炔丙基对于芳构化和亚硒环的形成至关重要。实验表明，溴和氮-溴琥珀酰亚胺不能使丁基硒基炔丙基炔醇环化；但是，当溴源是溴化铜（II）时，可以良好的产率获得相应的3-溴硒代苯。此外，丁基亚硒基炔丙醇与碘化铜（I）催化的二有机基二硒烯的反应得到了3-（有机基壬基）硒代苯。该反应是用在炔烃和炔丙基位置上被给电子或吸电子基团取代的芳环进行的。取代基的空间效应是决定产率的主要因素，而电子效应的影响很小。此外，通过1监控反应1 H NMR，我们能够确定关键的中间体，这支持了拟议的反应机理的阐述。通过应用在金属催化的偶联反应中，例如Sonogashira，Ullmann和Suzuki型反应中，制备的3-碘代硒烯可以合成多功能硒烯。
• Halocyclization of Alkynoic Thioester and Oxidative Aromatization in One-Pot
  作者：Miari Kurihara、Hiroki Shigehisa

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01018

  日期：2024.7.5

  This paper reports the halocyclization of alkynoic thioesters, as S-nucleophiles, with N-halosuccinimide, followed by oxidative aromatization with the same reagent for the one-pot synthesis of thiophenes, important heterocycles exhibiting remarkable applications in different disciplines. Brief mechanistic studies were also performed to elucidate the halocyclization process. The potential diverse applications

  本文报道了作为S-亲核试剂的炔硫酯与N-卤代琥珀酰亚胺的卤环化，然后用相同的试剂进行氧化芳构化，以一锅法合成噻吩，噻吩是重要的杂环化合物，在不同学科中表现出显着的应用。还进行了简短的机理研究以阐明卤环化过程。还评估了产品二氢噻吩的潜在多种应用。