(1R,2R)-N1-methyl-N1-pentyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 1558719-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-N1-methyl-N1-pentyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 1558719-00-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂
• 分子量: 296.456
• InChiKey: AVDQPUDKDZYTNF-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N1-methyl-N1-pentyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 以616.8 mg的产率得到(diphenylphosphoroso)[(1R,2R)-2-[methyl(pentyl)amino]-1,2-diphenylethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  使用物理立体参数关联手性1,2-氨基膦酰胺配体的N-取代基大小对催化不对称Henry反应中对映选择性的影响

  摘要：

  在这项研究中，一系列衍生自模块化（1 R，2 R）-二苯基乙二胺已成功应用于手性1,2-氨基次膦酰胺-Zn（II）催化的苯甲醛与硝基甲烷之间的不对称亨利反应。尽管手性的N-单取代和N，N-二取代的1,2-氨基次膦酰胺配体使主要的醇产物具有相反的构型，但仍可以在固醇的物理立体异构体立体参数之间建立经验证的定量构效关系（QSAR）数学模型。手性配体的N-取代基和在不对称亨利反应中产生的醇产物的对映体比率。由于QSAR模型的构建涉及两组N取代基，因此成功构建高度相关和可预测的模型的关键因素是适当分配N取代基。2r，其以优异的产率和对映选择性（99％的产率和92％的ee）产生了（R）-β-硝基醇。此外，还可以通过使用消减的甾烷醇参数建立定量相关性。

  DOI：

  10.1021/jo500982j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N-pentyl-N-methyl-N′-phthaloyl-1,2-diphenylethylenediamine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R)-N1-methyl-N1-pentyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用物理立体参数关联手性1,2-氨基膦酰胺配体的N-取代基大小对催化不对称Henry反应中对映选择性的影响

  摘要：

  在这项研究中，一系列衍生自模块化（1 R，2 R）-二苯基乙二胺已成功应用于手性1,2-氨基次膦酰胺-Zn（II）催化的苯甲醛与硝基甲烷之间的不对称亨利反应。尽管手性的N-单取代和N，N-二取代的1,2-氨基次膦酰胺配体使主要的醇产物具有相反的构型，但仍可以在固醇的物理立体异构体立体参数之间建立经验证的定量构效关系（QSAR）数学模型。手性配体的N-取代基和在不对称亨利反应中产生的醇产物的对映体比率。由于QSAR模型的构建涉及两组N取代基，因此成功构建高度相关和可预测的模型的关键因素是适当分配N取代基。2r，其以优异的产率和对映选择性（99％的产率和92％的ee）产生了（R）-β-硝基醇。此外，还可以通过使用消减的甾烷醇参数建立定量相关性。

  DOI：

  10.1021/jo500982j

文献信息

• Enantioselectivity switch controlled by N,N′-di- or N,N,N′,N′-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamide ligands, structural relatives of thioureas, in catalytic additions of diethylzinc to aldehydes
  作者：Huifeng Yue、Huayin Huang、Guangling Bian、Hua Zong、Fangling Li、Ling Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.014

  日期：2014.1

  We have developed a series of new chiral thiophosphorodiamide ligands derived from (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine, which are the structural relatives of thioureas. An investigation into their catalytic properties in asymmetric additions of diethylzinc to aldehydes has shown that N,N,N',N'-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamides can give (R)-secondary alcohols with up to 98% yield and 98% ee, while N,N'-di-substituted chiral thiophosphorodiamides give (S)-secondary alcohols with up to 99% yield and 97% ee values. The enantioselectivity switch is highly efficient with a broad substrate scope. We have also proposed hypothetical reaction pathways, which result in an enantioselectivity switch. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.