1-fluoromethyl-octafluoropyrrolidine | 56154-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-fluoromethyl-octafluoropyrrolidine
• 英文别名: 1-fluoromethyloctafluoropyrrolidine；2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoro-1-(fluoromethyl)pyrrolidine
• CAS: 56154-85-9
• 化学式: C₅H₂F₉N
• 分子量: 247.063
• InChiKey: CRYMAMBSQKAJKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoromethyl-octafluoropyrrolidine 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COE P. L.; SLEIGH J. H., J. FLUOR. CHEM., 1981, 17, NO 4, 403-407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 三氟化钴 生成 1-fluoromethyl-octafluoropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  COE, P. L.;HOLTON, A. G.;SLEIGH, J. H.;SMITH, P.;TATLOW, J. C., J. FLUOR. CHEM., 1983, 22, N 3, 287-298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly fluorinated heterocycles part XV [1]. The metal catalysed defluorinative rearrangement of polyfluorinated pyrrolidines to polyfluoropyridines
  作者：P.L. Coe、J.H. Sleigh

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81785-6

  日期：1981.4

  Pyrolysis of a number of polyfluoro-1-alkyl pyrrolidines over iron gauze at 500–525° affords a small conversion to polyfluoropyridines.

  许多多氟-1-烷基吡咯烷在500-525°C的铁丝网上热解后，少量转化为多氟吡啶。
• Highly fluorinated heterocycles. Part XVI. Polyfluorinated derivatives of 1-methylpyrrolidine, 1-methylpyrrol-3-ine and 1-methylpyrrole
  作者：Paul L. Coe、Andrew G. Holton、John H. Sleigh、Peter Smith、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84958-1

  日期：1983.3

  Fluorination of 1-methylpyrrole with cobalt(III) fluoride gave six major products, 1-fluoromethyl- and 1-difluoromethyl- -octa-, -3H-hepta-, and -3H,4H-hexa-fluoropyrrolidine. Similar fluorination of 1-methyl- pyrrolidine gave better total recoveries of the same six products, together with 1-trifluoromethyloctafluoropyrrolidine, and 1-fluoromethyl- and 1-difluoromethyl- -2H-heptafluoropyrrolidine.

  1-甲基吡咯与氟化钴（III）的氟化得到六种主要产物，即1-氟甲基-和1-二氟甲基-八-，-3H-庚-和-3H，4H-六-氟吡咯烷。1-甲基-吡咯烷的相似氟化得到了相同的六种产物，以及1-三氟甲基八氟吡咯烷，1-氟甲基-和1-二氟甲基--2H-七氟吡咯烷，总回收率更高。1-氟甲基-和1-二氟甲基--3H-七氟吡咯烷在用氢氧化钾脱氟化氢时各自给出了相应的多氟吡咯-3-碱，但是1-二氟甲基-2H-七氟化物不能被脱氟化氢。1-甲基-和1-氟甲基--3H，4H-六氟吡咯烷类似地得到相应的3H-3-ine，但没有吡咯。1-甲基-3H的反应 4H-六氟吡咯烷与“老”氯化铝一起生成了少量的1-甲基-2,5-二氯二氟吡咯，这是我们迄今为止获得的唯一氟吡咯。新鲜升华的AlCl由3得到1-甲基四氯吡咯（也从1-甲基吡咯和硫酰氯获得）：用KCo（III）F 4对其氟化，得到1-甲基-和1-氟甲基--3，4-二氯-四氟吡咯-3-胺。
• Highly fluorinated heterocycles. Part XVII. Chlorinations of 1-methylpolyfluoropyrrolidines and reactions of derived products
  作者：Paul L. Coe、Andrew G. Holton、John H. Sleigh、Peter Smith、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81228-2

  日期：1983.6

  addition-elimination. One chlorination of 1-methyl-3H-heptafluoropyrrolidine gave, in addition to the products outlined above, a 2,2,3-trichloro-N-carbonyl chloride involving an unusual replacement of fluorine. Methanolysis of this carbonyl chloride gave dimethyl chlorotrifluorosuccinate.

  1-甲基八氟吡咯烷和-3H-七氟吡咯烷的自由基氯化使氢逐渐被氯取代，但是当存在氧时，氯甲基产物伴随有N-羰基氯化物。它们也由三氯甲基化合物通过硫酸水解制得，并且1-二氯甲基-3H-七氟吡咯烷类似地得到N-甲醛。将3H-1-三氯甲基化合物脱氢氟化为3-辛基。3H-N-羰基氯得到苯胺和甲酯。将1-氟甲基八氟吡咯烷氯化为氯氟-和二氯氟甲基衍生物。1-甲基六氟吡咯-3-胺和氯得到N-三氯化物和N-羰基氯的二氯加合物，而与甲醇钠则通过加成消除反应得到3-甲氧基-3-ine。除上述产物外，对1-甲基-3H-七氟吡咯烷进行一次氯化，得到2,2,3-三氯-N-羰基氯，涉及到氟的不寻常取代。该羰基氯的甲醇分解得到氯代三氟琥珀酸二甲酯。
• COE, P. L.;HOLTON, A. G.;SLEIGH, J. H.;SMITH, P.;TATLOW, J. C., J. FLUOR. CHEM., 1983, 22, N 6, 521-539
  作者：COE, P. L.、HOLTON, A. G.、SLEIGH, J. H.、SMITH, P.、TATLOW, J. C.

  DOI：——

  日期：——