5-phenyloxazol-2(5H)-one | 14442-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyloxazol-2(5H)-one
• 英文别名: 5-Phenyl-2-oxo-Δ³-oxazolin；5-phenyl-3H-oxazol-2-one；5-Phenyloxazolin-2-one；5-phenyl-5H-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 14442-09-2
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: YLTYLYBJPQIQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyloxazol-2(5H)-one 、 苯甲亚胺酸乙酯 在 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 以96%的产率得到4-ethoxy-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化克服CH-活化与强配位N-杂环的局限性

  摘要：

  在钴催化的CHH酰胺化反应中，通过亚氨酸盐的辅助作用，可以完全耐受包括嘧啶，恶唑啉，吡唑和吡啶在内的强配位氮杂环。因此，结构经济的喹唑啉可以逐步经济地获得。我们的发现还首次确定了钴（II​​I）催化的CH官能团中的导向基团的相对能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201603260
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-2-phenyl-ethane-1,1-diyl)-bis-carbamic acid diethyl ester 在 2-萘磺酸 作用下， 以 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-phenyloxazol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Strumza,J.; Ben-Ishai,D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1966, vol. 3, p. 459 - 461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Overcoming the Limitations of C−H Activation with Strongly Coordinating N-Heterocycles by Cobalt Catalysis
  作者：Hui Wang、Mélanie M. Lorion、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201603260

  日期：2016.8.22

  Strongly coordinating nitrogen heterocycles, including pyrimidines, oxazolines, pyrazoles, and pyridines, were fully tolerated in cobalt‐catalyzed C−H amidations by imidate assistance. Structurally complex quinazolines are thus accessible in a step‐economic manner. Our findings also establish the relative powers of directing groups in cobalt(III)‐catalyzed C−H functionalization for the first time.

  在钴催化的CHH酰胺化反应中，通过亚氨酸盐的辅助作用，可以完全耐受包括嘧啶，恶唑啉，吡唑和吡啶在内的强配位氮杂环。因此，结构经济的喹唑啉可以逐步经济地获得。我们的发现还首次确定了钴（II​​I）催化的CH官能团中的导向基团的相对能力。
• Strumza,J.; Ben-Ishai,D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1966, vol. 3, p. 459 - 461
  作者：Strumza,J.、Ben-Ishai,D.

  DOI：——

  日期：——