3-[[(2Z)-3-carboxy-1-oxo-2-propen-1-yl]amino]benzoic acid | 42537-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[(2Z)-3-carboxy-1-oxo-2-propen-1-yl]amino]benzoic acid
• 英文别名: Mal-Mab；N-(m-hydroxycarbonylphenyl)maleamic acid；Maleinsaeure-mono-3-carboxy-anilid；(Z)-3-(3-carboxyacrylamido)benzoic acid；3-[[(Z)-3-carboxyprop-2-enoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 42537-54-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: UXIAYWKXDXAWJB-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(2Z)-3-carboxy-1-oxo-2-propen-1-yl]amino]benzoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-Imino-thiazolid-4-on-5-yl-acetyl-3-amino-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  Augustin, Manfred; Mueller, Wolfgang, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 5, p. 789 - 798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 间氨基苯甲酸 以92%的产率得到3-[[(2Z)-3-carboxy-1-oxo-2-propen-1-yl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （Z）-4-氧代-4-（芳基氨基）丁-2-烯酸衍生物的合成及其对人碳酸酐酶I和II同工酶的抑制特性的测定。

  摘要：

  提出了具有可用于合成多个活性分子的结构特征的（Z）-4-氧代-4-（芳基氨基）丁-2-烯酸（4）衍生物的合成。按照文献程序并在反应结束时合成一些丁烯酸衍生物（4a，4c，4e，4i，4j，4k）。另外，通过（1）H-NMR，（13）C-NMR和IR光谱确定所有合成衍生物（4a-4m）的结构。碳酸酐酶是一种涉及许多关键生理过程的金属酶，因为它催化一个简单但基本的反应，即二氧化碳可逆地水合成碳酸氢根和质子。通过评估这些衍生物对人碳酸酐酶hCA I和II同功酶（hCA I和II）的酶抑制活性，获得了重要的结果。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1071808

文献信息

• Synthesis of Diels–Alder adducts of N-arylmaleimides by a multicomponent reaction between maleic anhydride, dienes, and anilines
  作者：J. Alberto Guevara-Salazar、Delia Quintana-Zavala、Hugo A. Jiménez-Vázquez、José Trujillo-Ferrara

  DOI：10.1007/s00706-011-0515-5

  日期：2011.8

  AbstractWe have carried out the synthesis and characterization of some hexahydroisoindolyl benzoic acids and their corresponding ethyl esters by a multicomponent reaction (MCR) between aminobenzoic acids or aminobenzoates, maleic anhydride, and isoprene in the absence of catalysts. According to additional experiments, the MCR takes place by sequential formation of N-arylmaleamic acids from the aminobenzoic

  摘要我们在不存在催化剂的情况下，通过氨基苯甲酸或氨基苯甲酸酯，马来酸酐和异戊二烯之间的多组分反应（MCR），对一些六氢异吲哚基苯甲酸及其相应的乙酯进行了合成和表征。根据其他实验，MCR是通过依次从氨基苯甲酸或氨基苯甲酸酯和顺丁烯二酸酐，酸和异戊二烯的Diels–Alder加合物，最后是酰亚胺形成N-芳基马来酰胺酸而发生的。加合物的1 H NMR数据（耦合常数）表明，相应的环己烯环的优选构型是顺式-船，由密度泛函理论（DFT）构象分析和相应构象异构体自旋-自旋耦合常数的DFT计算所支持的事实。我们的MCR合成方法在其他加合物的合成中成功进行了测试，其中使用了环戊二烯和其他苯胺。 图形概要
• Convenient Preparation of<i>N</i>‐Maleoyl Amino Acid Succinimido Esters using<i>N</i>‐Trifluoroacetoxysuccinimide
  作者：Michael J. Paterson、Ian M. Eggleston

  DOI：10.1080/00397910701750151

  日期：2008.1

  Abstract One‐pot cyclization and esterification of readily available maleamic acid derivatives using N‐trifluoroacetoxysuccinimide provide a convenient and cost‐effective route to a variety of useful N‐maleoyl amino acid N‐hydroxysuccinimido esters.

  摘要 使用 N-三氟乙酰氧基琥珀酰亚胺对容易获得的马来酰胺酸衍生物进行一锅环化和酯化，为获得各种有用的 N-马来酰氨基酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯提供了一种方便且经济高效的途径。
• Design, Synthesis, and Biochemical Evaluation of <i>N</i>-Substituted Maleimides as Inhibitors of Prostaglandin Endoperoxide Synthases
  作者：Amit S. Kalgutkar、Brenda C. Crews、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm950872p

  日期：1996.1.1

  N-(Carboxyalkyl)maleimides are rapid as well as time-dependent inhibitors of prostaglandin endoperoxide synthase (PGHS). The corresponding N-alkylmaleimides were only time-dependent inactivators of PGHS, suggesting that the carboxylate is critical for rapid inhibition. Several N-substituted maleimide analogs containing structural features similar to those of the nonsteroidal anti-inflammatory drug

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白
• Synthesis of 3-chloro-1-substituted aryl pyrrolidine-2,5-dione derivatives: discovery of potent human carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Koray Oktay、Leyla Polat Kose、Kıvılcım Şendil、Mehmet Serdar Gültekin、İlhami Gülçın

  DOI：10.1007/s00044-017-1865-2

  日期：2017.8

  spectroscopy. Their biological activities were studied against human carbonic anhydrase I, and II. The 3-chloro-1-aryl pyrrolidine-2,5-diones strongly inhibited the activity of human carbonic anhydrase I and II, with K i values in the low nanomolar range of 23.27–36.83 nmol/L against human carbonic anhydrase I and 10.64–31.86 nmol/L against human carbonic anhydrase II.

  碳酸酐酶同工酶是重要的金属酶，涉及许多生理过程，它们通过金属氢氧化物的亲核机理催化二氧化碳（CO 2）可逆水合为碳酸氢根（HCO 3 –）和质子（H +）。由于它们已知的生物学活性和作为碳酸酐酶抑制剂的潜力，本研究集中于开发合成3-氯-1-芳基吡咯烷-2，5-二酮（2b）的便利途径。该合成路线始于（Z）-4-氧-4-（芳氨基）丁-2-烯酸（3b）和二氯化硫（SOCl 2），并导致闭环反应，产生了一系列3-氯-N-芳基马来酰亚胺衍生物（20 – 29），收率高。这是3-氯-1-芳基pyyrolidine -2,5-二酮类的合成的第一次报告20 - 23和27 - 29通过的（Z）闭环反应-4-氧代-4-（芳基氨基），但-2-烯酸 通过1 H-NMR，13 C-NMR和红外光谱确定所有产物的结构。研究了它们对人碳酸酐酶I和II的生物学活性。3-氯-1-芳基吡咯烷-2,5-二酮强烈抑制人碳酸酐酶I和II的活性，其中K
• Synthesis, anticholinesterase activity and structure–Activity relationships of m-Aminobenzoic acid derivatives
  作者：José Trujillo-Ferrara、Leticia Montoya Cano、Michel Espinoza-Fonseca

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00198-7

  日期：2003.5

  The synthesis, acetylcholinesterase inhibitory capacity and structure-activity relationships of simple-structured m-Aminobenzoic acid derivatives are reported. Compound 1b was found to be more potent than galanthamine and tacrine in inhibiting acetylcholinesterase.

  报道了简单结构的间氨基苯甲酸衍生物的合成，乙酰胆碱酯酶的抑制能力和结构-活性关系。发现化合物1b在抑制乙酰胆碱酯酶方面比加兰他敏和他克林更有效。