3-phenyl-isochroman-1-one | 146518-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-phenyl-isochroman-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-3,4-dihydroisocoumarin；3,4-dihydro-3-phenyl-1H-2-benzopyran-1-one；3,4-dihydro-3-phenylisocoumarin；3-Phenyl-3,4-dihydro-isocumarin；3-Phenyl-1-oxoisochroman；3-phenyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 146518-60-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: JFDUCKCMZFPKND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-isochroman-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氨 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Powell, Burwell F.; Overberger, C. G.; Anselme, J.-P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 121 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 羰基镁 、 硫酸 、 特戊酸钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3-phenyl-isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  锰催化的芳族NH-酰亚胺亚胺与炔烃的邻位CH-H烯基化反应：多功能获得单烯化芳族腈的途径

  摘要：

  到目前为止，还没有实现芳族腈与炔烃的直接CH H烯基化。在本文中，我们描述了芳族N-酰亚胺的锰催化的CH-H烯基化反应，从而获得了单烯基化的芳族腈。通过催化量的新戊酸钠的存在促进反应。简单的催化体系，良好的官能团相容性，出色的单/二烯基化选择性以及E / Z立体选择性也突出了该方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600128

文献信息

• Scalable Electrochemical Dehydrogenative Lactonization of C(sp²/sp³)–H Bonds
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Huiqiao Wang、Qian Li、Wenmin Liu、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03617

  日期：2018.1.5

  A practical, electrochemical method is developed for the direct dehydrogenative lactonization of C(sp2/sp3)–H bonds under external oxidant- and metal-free conditions, delivering diverse lactones, including coumarin derivatives with excellent regioselectivity. The scalable nature of this newly developed electrochemical process was demonstrated on a 40 g scale following an operationally simple protocol

  开发了一种实用的电化学方法，用于在无外部氧化剂和无金属的条件下对C（sp 2 / sp 3）–H键进行直接脱氢内酯化，从而提供多种内酯，包括具有优异区域选择性的香豆素衍生物。遵循操作简单的协议，以40 g规模展示了这种新开发的电化学过程的可扩展性。C（sp 3）-H键的远程内酯化将构成朝着电化学C-O键形成的重要合成进展。
• Photoinduced Regioselective Lactonization of ortho-Iodobenzoic Acids with Alkenes: Synthesis of 3,4-Dihydroisocoumarin Derivatives
  作者：Chao Yang、Wujiong Xia、Xiao Zhang、Binbin Huang

  DOI：10.1055/s-0036-1588541

  日期：2018.1

  A photoinduced strategy for the synthesis of a variety of 3,4-dihydroisocoumarins has been realized. The reactions proceeded from ortho -iodobenzoic acids and alkenes through a photodehalogenative lactonization with NaHCO 3 as the only additive in dimethyl sulfoxide (DMSO) to provide the desired products in moderate to good yields. This method offers a simple, mild, and environmentally friendly route

  已经实现了合成多种 3,4-二氢异香豆素的光诱导策略。该反应从邻碘苯甲酸和烯烃通过光脱卤内酯化反应进行，NaHCO 3 作为二甲基亚砜 (DMSO) 中的唯一添加剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。该方法为 3,4-二氢异香豆素衍生物提供了一种简单、温和且环保的途径。
• Synthesis and application of benzyl-TMS derivatives as bench stable benzyl anion equivalents
  作者：Manas Das、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.078

  日期：2013.8

  derivatives are bench stable reagents yet can serve as benzyl anion equivalents under mild reaction conditions. Following activation with fluoride they can successfully participate in a wide range of additions to both non-enolizable and enolizable carbonyls. In addition, their use in the synthesis of isochromanones and trifluoromethylated amines is illustrated. The broad synthetic scope and mild practical

  使用丁基锂/ KO甲苯的区域选择性金属化苄吨BU / TMP（H）（LINK金属化条件），并且随后转移金属化于Si通过与反应的TMSCl为取代benzyltrimethylsilanes的合成的一般单罐方法。ArCH 2 Si（Me）3衍生物是实验室稳定的试剂，但可以在温和的反应条件下用作苄基阴离子当量。用氟化物活化后，它们可以成功地参与不可烯醇化和可烯醇化羰基的多种加成。另外，还说明了它们在异色酮和三氟甲基化胺的合成中的用途。ArCH 2 Si（Me）3的广泛合成范围和温和的实际使用条件 试剂证明了其作为苄基阴离子当量的一般潜力。
• Cooperative iodine and photoredox catalysis for direct oxidative lactonization of carboxylic acids
  作者：Thomas Duhamel、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8cc08594c

  日期：——

  A new method for the formation of γ- and δ-lactones from carboxylic acids through direct conversion of benzylic C–H to C–O bonds is described. The reaction is conveniently induced by visible light and relies on a mild cooperative catalysis by the combination of molecular iodine and an organic dye.

  描述了一种通过直接将苄基CH键转换为CO键从羧酸形成γ-和δ-内酯的新方法。该反应由可见光方便地诱导，并且依赖于分子碘和有机染料的组合的温和协同催化。
• Visible Light-Promoted Magnesium, Iron, and Nickel Catalysis Enabling C(sp³)–H Lactonization of 2-Alkylbenzoic Acids
  作者：Sasa Li、Mincong Su、Jie Sun、Kunjun Hu、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01984

  日期：2021.8.6

  patterns could be transformed into the corresponding phthalide products. Based on the mechanistic experimentation and reported prior studies, a possible mechanism for the benzylic oxidative lactonization reaction was proposed with the hypothetic photoactive ternary complex formed between the 2-alkylbenzoic acid substrate, magnesium ion, and bromate anion.

  通过合并光催化和镁（铁、镍）催化，实现了温和实用的 C(sp 3 )-H 内酯化方案。具有多种取代模式的多种 2-烷基苯甲酸可以转化为相应的邻苯二甲酸产品。基于机理实验和先前报道的研究，提出了苄基氧化内酯化反应的可能机制，假设光活性三元络合物在 2-烷基苯甲酸底物、镁离子和溴酸盐阴离子之间形成。

表征谱图