2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-N-(4-fluorophenyl)acetamide | 296274-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 296274-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂OS₂
• 分子量: 318.396
• InChiKey: RGAPNWPSQQRTQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型α-葡萄糖苷酶和蛋白质酪氨酸磷酸酶1B双重抑制剂N-芳基-ω-（苯并唑-2-基）-硫烷基烷基铝酰胺的合成和生物学评估

  摘要：

  已知α-葡萄糖苷酶可催化碳水化合物的消化并将游离葡萄糖释放到消化道中。蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）参与胰岛素受体的去磷酸化和胰岛素敏感性的调节。因此，靶向α-葡萄糖苷酶和PTP1B的双重拮抗剂可能是2型糖尿病治疗的潜在候选者。在这项工作中，三个系列新颖的ñ -芳基- ω - （benzoazol -2-基）-sulfanylalkanamides合成并测定其分别α葡糖苷酶和PTP1B抑制活性。化合物3升，表现出最有效的α葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50  = 10.96μ米（3升），IC 50 = 51.32μ米（阿卡波糖），IC 50  = 18.22μ米（乌索酸））和有效PTP1B的抑制活性（IC 50  = 13.46μ米（3升），IC 50  = 14.50μ米（乌索酸）），被认定为一种新型的α-葡萄糖苷酶和PTP1B双重抑制剂。此外，3升是一种高选择性PTP1B抑制剂，因为没

  DOI：

  10.1111/cbdd.13331

文献信息

• Sulfur rich 2-mercaptobenzothiazole and 1,2,3-triazole conjugates as novel antitubercular agents
  作者：Fauzia Mir、Syed Shafi、M.S. Zaman、Nitin Pal Kalia、Vikrant S. Rajput、Chaitanya Mulakayala、Naveen Mulakayala、Inshad A. Khan、M.S. Alam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.017

  日期：2014.4

  A series of benzfused heterocyclic derivatives such as amide conjugates of 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio) acetic acid with aromatic/aliphatic/cyclic secondary amines (5a-5o & 8a-8m); 1,2,3-triazole conjugates of 2-mercaptobenzothiazoles and amide conjugates of indole-3-glyoxalic acid with cyclic secondary amines (14a-14g) have been synthesized and were screened for their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain by broth microdilution assay method. Compounds 8b, 8f, 8g and 8l inhibited the growth of the H37Rv strain at concentrations of 8 mu g/mL. These compounds (8b, 8f, 8g and 8l) have been further identified as bactericidal and are completely killing the microbes at 32-64 mu g/mL concentrations. Molecular docking studies of the active compounds reveal that these compounds are targeting DprE1 and may act as DprE1 inhibitors. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of novel<i>N</i>-aryl-<i>ω</i>-(benzoazol-2-yl)-sulfanylalkanamides as dual inhibitors of α-glucosidase and protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Mei-Yan Wang、Xian-Chao Cheng、Xiu-Bo Chen、Yu Li、Lan-Lan Zang、Yu-Qing Duan、Ming-Zhu Chen、Peng Yu、Hua Sun、Run-Ling Wang

  DOI：10.1111/cbdd.13331

  日期：2018.9

  selective PTP1B inhibitor because no inhibition was showed by 3l at 100 μm against PTP‐MEG2, TCPTP, SHP2, or SHP1. Subsequent kinetic analysis revealed 3l inhibited α‐glucosidase in a reversible and mixed manner. Molecular docking study indicated that hydrogen bonds, van der Waals, charge interactions and Pi‐cation interactions all contributed to affinity between 3l and α‐glucosidase/PTP1B.

  已知α-葡萄糖苷酶可催化碳水化合物的消化并将游离葡萄糖释放到消化道中。蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）参与胰岛素受体的去磷酸化和胰岛素敏感性的调节。因此，靶向α-葡萄糖苷酶和PTP1B的双重拮抗剂可能是2型糖尿病治疗的潜在候选者。在这项工作中，三个系列新颖的ñ -芳基- ω - （benzoazol -2-基）-sulfanylalkanamides合成并测定其分别α葡糖苷酶和PTP1B抑制活性。化合物3升，表现出最有效的α葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50  = 10.96μ米（3升），IC 50 = 51.32μ米（阿卡波糖），IC 50  = 18.22μ米（乌索酸））和有效PTP1B的抑制活性（IC 50  = 13.46μ米（3升），IC 50  = 14.50μ米（乌索酸）），被认定为一种新型的α-葡萄糖苷酶和PTP1B双重抑制剂。此外，3升是一种高选择性PTP1B抑制剂，因为没