4-fluorophenyl dithiocarbamic acid triethylammonium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorophenyl dithiocarbamic acid triethylammonium
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)dithiocarbamate triethylamine salt；4-fluorophenyl dithiocarbamic acid triethylamine salt
• 化学式: C₆H₁₅N*C₇H₆FNS₂
• 分子量: 288.454
• InChiKey: GTGRWIRHLOHYIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorophenyl dithiocarbamic acid triethylammonium 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到4-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  Na 2 S 2 O 8介导的水中伯胺高效合成异硫氰酸酯

  摘要：

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。

  DOI：

  10.1039/c8gc02261e
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以94.8%的产率得到4-fluorophenyl dithiocarbamic acid triethylammonium
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代-2-亚氨基并噻唑啉-4-酮的环保合成

  摘要：

  通过一种包括自动催化反应在内的改进方法，合成了一系列的2,3-取代-2-亚氨基噻唑啉-4-酮衍生物。该方法避免了使用除反应材料以外的任何额外的催化剂。该方法在芳族取代的2-亚氨基噻唑啉和烷基取代的2-亚氨基噻唑啉中均获得成功。还意外地获得了1,3-噻唑啉-4-酮2亚氨基上带有羟基的特殊产物。对于脱烷基和羟基化的特殊过程，已经提出了可能的机理。该方法提供了一种特殊的方法，可以高效，环保地生产2-羟基亚氨基取代的噻唑啉-4-酮衍生物。还提出了在酸性条件下的转化机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.2323

文献信息

• Copper promoted desulfurization towards the synthesis of isothiocyanates
  作者：UshaRani Mandapati、Srinivasarao Pinapati、RameshRaju Rudraraju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.086

  日期：2017.1

  The cheap, readily available and air stable catalyst was used as the desulfurization agent for the conversion of aniline to isothiocyanates in one pot two step reaction under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过一锅两步反应，将廉价，易于获得且空气稳定的催化剂用作脱硫剂，以将苯胺转化为异硫氰酸酯。
• Synthesis and Biological Evaluation of Dihydroisoquinoline-2(1H)- Carbothioamide Derivatives as TRPV1 Antagonists
  作者：Hai Qian、Wei Chen、Xiaoyan Zhang、Huibin Zhang、Jinpei Zhou、Wenlong Huang、Jing Jin、Dongyan Dai

  DOI：10.2174/157018010790945797

  日期：2010.5.1

  TRPV1 receptor is an important analgesia target. Its antagonists are expected to prevent pain perception by blocking the receptor directly. In this letter, eight dihydroisoquinoline-2(1H)-carbothioamide derivatives were designed and synthesized as TRPV1 antagonists. The benzene ring was modified with different substitutional groups. Preliminary biological tests suggested that the new compounds exhibited TRPV1 antagonist activity and different analgesia effects, some of which were promising as analgesia drugs.

  TRPV1受体是一个重要的镇痛靶点，其拮抗剂有望通过直接阻断受体来预防疼痛感知。在本文中，我们设计并合成了8种二氢异喹啉-2(1H)-硫代酰胺衍生物作为TRPV1拮抗剂，并对苯环进行了不同的取代基修饰。初步的生物测试表明，这些新化合物显示出TRPV1拮抗活性，并具有不同的镇痛效果，其中一些有望成为镇痛药物。
• p-Aromatic Isothiocyanates: Synthesis and Anti Plant Pathogen Activity
  作者：J. Tang、J. Niu、W. Wang、H. Huo、J. Li、L. Luo、Y. Cao

  DOI：10.1134/s1070363218060348

  日期：2018.6

  isothiocyanates antifungicidal activity is following: p-nitrophenyl > p-methoxyphenyl > p-chlorophenyl > p-methylphenyl > p-ethylphenyl > phenyl > p-fluorophenyl. For antibacterial activity, the order was p-nitrophenyl > p-chlorophenyl > p-methylphenyl > p-ethylphenyl > p-fluorophenyl > phenyl > p-methoxyphenyl. The present study indicates that some of the compounds exhibit promising antimicrobial activity and

  在这项研究中，通过使对位芳族胺与二硫化碳反应并进一步用分子碘处理以产生相应的异硫氰酸酯衍生物，来制备一系列对位芳族异硫氰酸酯。通过IR，NMR和MS数据证实了新合成化合物的结构。测试了产品对植物病原性真菌和细菌的活性，并建立了结构-活性关系。对-硝基苯基异硫氰酸酯最有效地抑制茄根枯菌和胡萝卜欧文氏菌。7芳族的顺序异硫氰酸酯antifungicidal活动是以下：p硝基苯> p -甲氧基苯基> p氯苯基> p甲基苯基> p乙基苯基>苯基> p氟苯基。对于抗菌活性，顺序为p硝基苯> p -氯苯基> p甲基苯基> p乙基苯基> p氟苯基>苯基> p -甲氧基苯基。本研究表明，一些化合物具有良好的抗菌活性，可以作为传统合成杀菌剂的替代品，用于防治茄螺和胡萝卜螺。
• Isothiocyanates from Tosyl Chloride Mediated Decomposition of in Situ Generated Dithiocarbamic Acid Salts
  作者：Rince Wong、Sarah J. Dolman

  DOI：10.1021/jo070246n

  日期：2007.5.1

  A facile and general protocol for the preparation of isothiocyanates from alkyl and aryl amines is reported. This method relies on a tosyl chloride mediated decomposition of a dithiocarbamate salt that is generated in situ by treatment of an amine with carbon disulfide and triethylamine. Utilizing this protocol, we have prepared 19-alkyl- and arylisothiocyanates in moderate to excellent yield.

  据报道，由烷基胺和芳基胺制备异硫氰酸酯的简便通用方法。该方法依赖于甲苯磺酰氯介导的二硫代氨基甲酸盐的分解，该二硫代氨基甲酸盐是通过用二硫化碳和三乙胺处理胺而原位产生的。利用该方案，我们以中等至极好的收率制备了19-烷基异硫氰酸酯和芳基异硫氰酸酯。
• T3P® – A Benign Desulfurating Reagent in the Synthesis of Isothiocyanates
  作者：Tadeusz Gajda、Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Sebastian Frankowski、Tomasz Goszczyński

  DOI：10.1055/s-0036-1591842

  日期：2018.3

  Abstract A number of alkyl, aryl and bifunctional isothiocyanates are obtained in moderate to high yields (41–94%) in a two-step, one-pot reaction of the parent primary amines or their salts with carbon disulfide, followed by reaction of the thus formed dithiocarbamates with T3P® (propane phosphonic acid anhydride) as a new and efficient desulfurating agent. A number of alkyl, aryl and bifunctional isothiocyanates

  摘要 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。