5-丁基-3H-呋喃-2-酮 | 31450-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-丁基-3H-呋喃-2-酮
• 英文名称: 5-butylfuran-2-(3H)-one
• 英文别名: 5-butylfuran-2(3H)-one；5-Butyl-2(3H)-furanone；5-butyl-3H-furan-2-one
• CAS: 31450-61-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: QTLGKYQQIZFPIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-91 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丁基-3H-呋喃-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-butylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Betaine-Mediated Efficient Organocatalytic Asymmetric Isomerization of β,γ-Unsaturated Butenolides

  摘要：

  摘要使用一种新开发的甜菜碱催化剂，以 0.2-2 摩尔%的负载量对β,γ-不饱和丁烯内酯进行不对称异构化，改进了现有的使用 0.5-2.0 摩尔%催化剂的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751496
• 作为产物：
  描述：

  (5-butylfuran-2-yl)trimethylsilane 在 过氧乙酸 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到5-丁基-3H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  基于 Pd 催化 γ-芳基化策略合成 5,5-二取代丁烯内酯

  摘要：

  由于季碳中心存在于天然产物中，合成化学家对其构建方法非常感兴趣。钯催化的丁烯内酯芳基化反应的开发对 γ 位具有高选择性，可以轻松构建四元中心。概述了多种含有许多官能团的 γ-芳基丁烯内酯的制备方法。演示了该化学在三环四氢异喹啉酮的一锅合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol9007102

文献信息

• Borane-Catalyzed Reductive α-Silylation of Conjugated Esters and Amides Leaving Carbonyl Groups Intact
  作者：Youngchan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201508669

  日期：2016.1.4

  valuable α‐silyl carbonyl products. The α‐silylation occurs chemoselectively, thus leaving the labile carbonyl groups intact. The reaction features a broad scope of both acyclic and cyclic substrates, and the synthetic utility of the obtained α‐silyl carbonyl products is also demonstrated. Mechanistic studies revealed two operative steps: fast 1,4‐hydrosilylation of conjugated carbonyls and then slow

  本文描述了由B（C 6 F 5）3催化的α，β-不饱和酯和酰胺的氢化硅烷化反应，以提供具有合成价值的α-甲硅烷基羰基产物。α-甲硅烷基化是化学选择性发生的，因此保留了不稳定的羰基。该反应具有无环和环状底物的广泛范围，并且还证明了所得α-甲硅烷基羰基产物的合成效用。机理研究揭示了两个操作步骤：共轭羰基的快速1,4-氢化硅烷化，然后减慢甲硅烷基醚中间体的甲硅烷基迁移。
• Asymmetric Olefin Isomerization of Butenolides via Proton Transfer Catalysis by an Organic Molecule
  作者：Yongwei Wu、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1021/ja205674x

  日期：2011.8.17

  general olefin isomerization was realized via biomimetic proton transfer catalysis with a new chiral organic catalyst. A broad range of mono- and disubstituted β,γ-unsaturated butenolides were transformed into the corresponding chiral α,β-unsaturated butenolides in high enantioselectivity and yield in the presence of as low as 0.5 mol % catalyst. Mechanistic studies have revealed the protonation as the

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。
• Et3N catalyzed direct α-addition cascade isomerization of deconjugated butenolides with α-ketoesters for the synthesis of α,γ-disubstituted butenolide derivatives
  作者：Zhe-Yao Huang、Hong Yang、Lin Zhou、Qing-Han Li、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132740

  日期：2022.4

  γ-disubstituted butenolides are widespread occurrences in numerous pharmacologically active molecules. In this paper, a highly efficient method for the synthesis of α,γ-disubstituted butenolide derivatives via a direct α-addition cascade isomerization of deconjugated butenolides with α-ketoesters using Et3N as catalyst, has been successfully developed. A series of α,γ-disubstituted butenolides have been

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• Regioselective α-Addition of Deconjugated Butenolides: Enantioselective Synthesis of Dihydrocoumarins
  作者：Bo Wu、Zhaoyuan Yu、Xiang Gao、Yu Lan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201700437

  日期：2017.3.27

  deconjugated butenolides with ortho‐quinone methides generated in situ afforded a series of functionalized 3,4‐dihydrocoumarins containing two contiguous stereogenic centers with excellent diastereo‐ and enantioselectivity. DFT calculations suggested that the rarely observed regioselectivity was due to the distortion energy that resulted from the interaction between the nucleophilic dienolate and the electrophilic

  与经过充分研究的解偶联丁烯内酯的γ加成相反，很少使用解偶联的丁烯内酯的对映选择性α-加成。在这项研究中，空前解离的丁烯内酯与原位生成的邻醌甲基化物的空前的不对称α加成/酯交换反应提供了一系列功能化的3,4-二氢香豆素，其中包含两个连续的立体异构中心，具有出色的非对映异构和对映选择性。DFT计算表明，很少观察到的区域选择性是由于亲核二烯酸与亲电子邻醌甲基化物之间相互作用产生的畸变能。
• Catalyst-Controlled Regioselective Nitrosocarbonyl Aldol Reaction of Deconjugated Butenolides
  作者：Sumitava Mallik、Vinod Bhajammanavar、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00039

  日期：2020.2.21

  γ-substituted deconjugated butenolides is described. While Lewis base catalyst quinidine leveraged O-selective nitrosocarbonyl aldol reaction exclusively at the γ-position of deconjugated butenolides to produce γ-aminoxylation products, Lewis acid catalyst Cu(OTf)2 steered the competitive N-selective nitrosocarbonyl aldol reaction at the β-position, resulting in heterodifunctionalized butenolides. Both processes

  描述了前所未有的区域发散的γ-取代的共轭丁烯内酯的亚硝基羰基醛醇缩合反应。刘易斯碱催化剂奎尼丁仅在解偶联的丁烯内酯的γ位上利用O选择性亚硝基羰基醛醇缩合反应生成γ-氨基羟化产物，而路易斯酸催化剂Cu（OTf）2则在β位上控制了竞争性N选择性亚硝基羰基醛醇缩合反应，导致异双官能化的丁烯内酯。两种方法均适用于广泛的底物和可扩展性，而后一种方法代表丁烯内酯支架的一锅杂-β，γ-双官能化的罕见实例。