5-butylfuran-2(5H)-one | 30336-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-butylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2-octenoic acid lactone；4-butyl-2-butenolide；2-butyl-2H-furan-5-one
• CAS: 30336-14-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: KGJZBUMJSZTLTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.395 (est)
• 保留指数：
  1937

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butylfuran-2(5H)-one 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (-)-反式威士忌内酯
  参考文献：
  名称：

  通过2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的区域控制烷基化反应合成顺式和反式威士忌酒和白兰地内酯

  摘要：

  外消旋的顺式和反式-5-丁基四氢-4-甲基呋喃-2-酮（=威士忌内酯）及其高级同系物四氢-4-甲基-5-戊基呋喃-2-酮（=白兰地内酯）已在2中制备。从2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃中–3步。后者的区域选择性烷基化提供了5-丁基-和5-戊基呋喃-2（5 H）-一，它们用作饮料内酯的任一非对映异构体的立体控制结构的前体。还描述了这些5-烷基呋喃-2（5H）-一的重氮甲烷加合物的结构和互变异构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720625
• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-3-烯酸 在 二苯基二硒醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到5-butylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Use of Selenium Electrophiles in Cyclizations

  摘要：

  [GRAPHICS]A new and convenient one-pot method for a catalytic addition-elimination reaction using selenium electrophiles has been developed. In the presence of 5 mol % diphenyl diselenide, [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene in acetonitrile converted a range of (E)-3-butenoic acids into the corresponding butenolides in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol071223y

文献信息

• Borane-Catalyzed Reductive α-Silylation of Conjugated Esters and Amides Leaving Carbonyl Groups Intact
  作者：Youngchan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201508669

  日期：2016.1.4

  valuable α‐silyl carbonyl products. The α‐silylation occurs chemoselectively, thus leaving the labile carbonyl groups intact. The reaction features a broad scope of both acyclic and cyclic substrates, and the synthetic utility of the obtained α‐silyl carbonyl products is also demonstrated. Mechanistic studies revealed two operative steps: fast 1,4‐hydrosilylation of conjugated carbonyls and then slow

  本文描述了由B（C 6 F 5）3催化的α，β-不饱和酯和酰胺的氢化硅烷化反应，以提供具有合成价值的α-甲硅烷基羰基产物。α-甲硅烷基化是化学选择性发生的，因此保留了不稳定的羰基。该反应具有无环和环状底物的广泛范围，并且还证明了所得α-甲硅烷基羰基产物的合成效用。机理研究揭示了两个操作步骤：共轭羰基的快速1,4-氢化硅烷化，然后减慢甲硅烷基醚中间体的甲硅烷基迁移。
• DIANIONS OF β-HYDROXY SULFONES: NEW AND GENERAL APPROACH TO SELECTIVE SYNTHESIS OF 2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Kazuhiko Ootake、Keisuke Imai、Nobuo Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1983.633

  日期：1983.5.5

  electrophiles including alkyl halides, carbonyl compounds, and sodium iodoacetate. A convenient synthetic method for 4-alkyl- and 5-alkyl-2(5H)-furanones has been developed by using these dianions. A new synthetic approach to trans-3,4-bis(3-hydroxybenzyl)dihydro-2(3H)-furanone, the first lignan found in humans, via a facile reduction of 2(5H)-furanone with Mg-methanol is also decribed.

  衍生自 β-羟基砜的二价阴离子对多种亲电子试剂具有高度反应性，包括卤代烷、羰基化合物和碘乙酸钠。已经通过使用这些二价阴离子开发了一种方便的 4-烷基-和 5-烷基-2(5H)-呋喃酮合成方法。一种合成反式-3,4-双（3-羟基苄基）二氢-2（3H）-呋喃酮的新方法，这是人类发现的第一种木脂素，通过用Mg-甲醇轻松还原2（5H）-呋喃酮描述。
• Asymmetric Olefin Isomerization of Butenolides via Proton Transfer Catalysis by an Organic Molecule
  作者：Yongwei Wu、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1021/ja205674x

  日期：2011.8.17

  general olefin isomerization was realized via biomimetic proton transfer catalysis with a new chiral organic catalyst. A broad range of mono- and disubstituted β,γ-unsaturated butenolides were transformed into the corresponding chiral α,β-unsaturated butenolides in high enantioselectivity and yield in the presence of as low as 0.5 mol % catalyst. Mechanistic studies have revealed the protonation as the

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。
• Asymmetric 1, 4-additions to 5-alkoxy-2 (5H)-furanonesenantioselective synthesis and absolute configuration determination of β-amino-δ-butyrolactones and amino diols
  作者：B. de Lange、F. van Bolhuis、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89149-3

  日期：1989.1

  es via asymmetric conjugate addition of various amines to 5-menthyloxy-2(5H)-furanone is described. This route provides access to new multifunctionalhomochiral building blocks. The absolute configuration of the β-amino-δ-butyrolactones is established by X-ray analysis and 1H NMR correlation. Theconjugate addition of amines to 2[5H]-furanone, 5-alkyl-2[5H]-furanones and 5-alkoxy-2[5H]-furanones was

  描述了通过将各种胺不对称共轭加成到5-薄荷基氧基-2（5H）-呋喃酮中来合成对映体纯的β-氨基-δ-丁内酯。这条路线提供了通往新的多功能同构构件的途径。通过X射线分析和1 H NMR相关性确定了β-氨基-δ-丁内酯的绝对构型。研究了将胺共轭添加到2 [5H]-呋喃酮，5-烷基-2 [5H]-呋喃酮和5-烷氧基-2 [5H]-呋喃酮中，并观察到由于2 [5H]-呋喃酮具有增强的反应性，这是由于γ-烷氧基效应。不对称胺加成的合成效用以有效途径说明了各种光学纯的2-氨基-1，4-丁二醇的合成。
• A new synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactones via intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion
  作者：Manat Pohmakotr、Prapanpong Jarupan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98975-5

  日期：1985.1

  A new synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactones involving the intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion followed by pyrolysis is described.

  描述了α，β-不饱和γ-和δ-内酯的新合成方法，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应，然后进行热解。