3-(1H-benzoxazol-2-yl)-6-methoxy-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-benzoxazol-2-yl)-6-methoxy-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one；3-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one；3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-6-methoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• 分子量: 293.279
• InChiKey: SWJHDCRRCWPBSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 magnesium ferrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-(1H-benzoxazol-2-yl)-6-methoxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机-无机杂化材料，二氯N,N'-(1,2-亚苯基)双(2-氨基苯甲酰胺)钴(II)@Al-SBA-15：一种用于合成3-苯并恶唑-2-的环保催化剂yl-chromen-2-ones

  摘要：

  摘要 采用（3-氯丙基）修饰Al-SBA-15，合成了一种新型有机-无机杂化材料CoCl2N,N'-（1,2-亚苯基）双（2-氨基苯甲酰胺）@Al-SBA-15。三甲氧基硅烷 (CPTMS)，然后将配体共价连接到 CPTMS@Al-SBA-15 上，最后加入 CoCl2 形成配合物。介孔CoCl2NN'PhBIA@Al-SBA-15是通过不同香豆素-3-羧酸酯和2-氨基苯酚衍生物反应制备3-苯并恶唑-2-基-色烯-2-酮衍生物的有效催化剂。纳米催化剂提高了上述反应的速率和便利性，并对不同3-苯并恶唑-2-基-2H-色烯-2-one衍生物的绿色合成产生了影响。纳米催化剂通过 N2 吸附-解吸、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、粉末 X 射线衍射 (XRD) 和能量色散光谱 (EDS)。该方法的一些优点是反应条件温和，3-苯并恶唑-2-

  DOI：

  10.1080/00958972.2019.1591618

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of Chromen-2-one Derivatives Fused with Five Membered Heterocycles
  作者：S. Tasqeeruddin、Abdullah S. Al-Arifi、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14948

  日期：——

  A facile one-pot synthesis of 3-benzoxazol-2-yl-chromen-2-ones (4) by the condensation of chromen-2-one-3-carboxylates (1) with o-hydroxy aniline (3) is being reported in this paper. Alternatively 3-benzoxazol-2-yl-chromen-2-ones are prepared from chromen-2-one-3-carboxylic acids (2). The structures of all the products have been established by their spectral and analytical data.

  本文报告了一种通过铬烯-2-酮-3-羧酸（1）与邻羟基苯胺（3）缩合，一步合成 3-苯并恶唑-2-基苯并吡喃-2-酮（4）的简便方法。另外，3-苯并恶唑-2-基色烯-2-酮也是由铬烯-2-酮-3-羧酸（2）制备的。所有产物的结构均已通过光谱和分析数据确定。
• Direct C–H cross-coupling approach to heteroaryl coumarins
  作者：Minsik Min、Bomi Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob07137a

  日期：——

  A Pd-catalyzed direct cross-coupling of 3-bromocoumarins with heteroarenes provided an efficient route to synthesizing 3-heteroarylcoumarins. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording modest to good yields of various 3-heteroarylcoumarin scaffolds, which are privileged structures and prevalent motifs in many biologically active compounds and fluorophores.

  钯催化的 3-溴香豆素与杂环戊烯的直接交叉偶联为合成 3-杂芳基香豆素提供了一条有效途径。该转化反应的范围相当广泛，可获得各种 3-杂芳基香豆素支架，产率从中等到较高，这些支架是许多生物活性化合物和荧光团中的特优结构和流行主题。
• Recyclization of 2-imino-2H-1-benzopyrans using nucleophilic reagents 3. Reaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides with o-phenylenediamines and o-amino(thio)phenols
  作者：S. N. Kovalenko、M. V. Vasil'ev、I. V. Sorokina、V. P. Chernykh、A. V. Turov、S. A. Rudnev

  DOI：10.1007/bf02317811

  日期：1998.12
• Organic–inorganic hybrid material, dichloro N,N'-(1,2-phenylene)bis(2-aminobenzamide) cobalt(II)@Al-SBA-15: an environment friendly catalyst for the synthesis of 3-benzoxazol-2-yl-chromen-2-ones
  作者：Javad Safaei Ghomi、Zeinab Akbarzadeh、Atefeh Bakhtiari

  DOI：10.1080/00958972.2019.1591618

  日期：2019.4.3

  different coumarin-3-carboxylates and 2-aminophenol derivatives. The nanocatalyst increased rate and facility of the aforementioned reaction and had influence in the green synthesis of different 3-benzoxazol-2-yl-2H-chromen-2-one derivatives. The nanocatalyst was characterized by N2 adsorption–desorption, Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron

  摘要 采用（3-氯丙基）修饰Al-SBA-15，合成了一种新型有机-无机杂化材料CoCl2N,N'-（1,2-亚苯基）双（2-氨基苯甲酰胺）@Al-SBA-15。三甲氧基硅烷 (CPTMS)，然后将配体共价连接到 CPTMS@Al-SBA-15 上，最后加入 CoCl2 形成配合物。介孔CoCl2NN'PhBIA@Al-SBA-15是通过不同香豆素-3-羧酸酯和2-氨基苯酚衍生物反应制备3-苯并恶唑-2-基-色烯-2-酮衍生物的有效催化剂。纳米催化剂提高了上述反应的速率和便利性，并对不同3-苯并恶唑-2-基-2H-色烯-2-one衍生物的绿色合成产生了影响。纳米催化剂通过 N2 吸附-解吸、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、粉末 X 射线衍射 (XRD) 和能量色散光谱 (EDS)。该方法的一些优点是反应条件温和，3-苯并恶唑-2-