2-methyl-1-indenyl acetate | 646507-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-methyl-1-indenyl acetate
• 英文别名: 2-methyl-1H-inden-1-yl acetate；(2-methyl-1H-inden-1-yl) acetate
• CAS: 646507-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: XJBIVHBLBZIQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-indenyl acetate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64 %的产率得到2-methyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-芳基烯丙醇通过二钾 α,β-双阴离子中间体制备 β-官能化和 α,β-双官能化酮

  摘要：

  本研究报道了在（三甲基甲硅烷基）甲基钾 (TMSCH 2 K)存在的情况下，从现成的 1-芳基烯丙醇合成多种 β-官能化酮。反应通过形成高度亲核的双钾 α,β-二价阴离子作为关键中间体，作为金属均烯醇化物等价物进行。该协议还允许使用两种不同的亲电子试剂一锅法合成 α,β-双官能化酮，从而证明其相对于其他涉及金属均烯醇化物的协议的合成优势。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201047
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-indenone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-1-indenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  茚醇和酯的光化学：取代基对离子和自由基衍生产物之间竞争的影响

  摘要：

  已在甲醇和环己烷中检测了被 X = H、5-CH3O 和 6-CH3O 取代的茚乙酸酯 1 和新戊酸酯 2 的光化学。还发现前体醇3具有光反应性。虽然在环己烷中只得到自由基衍生产物，但在甲醇中形成了离子和自由基衍生产物。任何底物 1、2 和 3 都没有明显的荧光发射表明激发的单线态是高度反应性的。提出了一种通过直接异裂裂解得到茚基阳离子的离子衍生产物的机制？羧酸根阴离子对。生成的茚基阳离子在基态是反芳香族的，并且通过这种光化学溶剂分解有效生成它们与相关基态底物的极低反应性形成鲜明对比。对于新戊酸酯2，提出了一种激发态迁移脱羧作用以形成叔丁基衍生产物。 关键词：es...

  DOI：

  10.1139/v03-131

文献信息

• Process for producing indenol esters or ethers
  申请人：Womack Bernard Gary

  公开号：US20050261513A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention relates to a process for making indenol esters or ether from an α-substituted cinnamic aldehyde derivative such as an acetal or an acylal. This reaction is promoted by the use of strong mineral acids, sulphonic acids, acidic zeolites or Lewis acids.

  本发明涉及一种从α-取代肉桂醛衍生物（如缩醛或酰缩醛）制备茚醇酯或醚的方法。该反应通过使用强矿酸、磺酸、酸性沸石或Lewis酸来促进。
• Indanones and Indenols from 2-Alkylcinnamaldehydes via the Intramolecular Friedel−Crafts Reaction of Geminal Diacetates
  作者：Gary B. Womack、John G. Angeles、Vincent E. Fanelli、Brinda Indradas、Roger L. Snowden、Philippe Sonnay

  DOI：10.1021/jo900910b

  日期：2009.8.7

  When treated with Ac(2)O at rt in the presence of 4-6 mol% FeCl(3), 2-alkylcinnamaldehydes are converted to 2-alkyl-1H-inden-1-yl acetates through the intermediacy of gemdiacetates. Methanolysis of the indenyl acetates yields the corresponding indenols, Saponification yields 2-alkylindanones, providing, in effect, an intramolecular acylation employing catalytic levels of acid.
• PROCESS FOR PRODUCING INDENOL ESTERS OR ETHERS
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1756027A2

  公开（公告）日：2007-02-28
• US7250528B2
  申请人：——

  公开号：US7250528B2

  公开（公告）日：2007-07-31
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING INDENOL ESTERS OR ETHERS<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION D'ESTERS OU D'ETHERS D'INDENOL
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2005113473A2

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention relates to a process for making indenol esters or ether from an α-substituted cinnamic aldehyde derivative such as an acetal or an acylal. Said reaction is promoted by the use of strong mineral acids, sulphonic acids, acidic zeolites or Lewis acids.