4-β-[(tetrahydropyran-2-yl)methoxycarbonyl]amino-4'-tert-butyldimethylsilyloxy-4'-O-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4-β-[(tetrahydropyran-2-yl)methoxycarbonyl]amino-4'-tert-butyldimethylsilyloxy-4'-O-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin
• 英文别名: oxan-2-ylmethyl N-[(5S,5aS,8aR,9R)-9-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethoxyphenyl]-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl]carbamate
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₁₀Si
• 分子量: 655.817
• InChiKey: MZBOIIFPCHULGP-WNVRAALHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-β-[(tetrahydropyran-2-yl)methoxycarbonyl]amino-4'-tert-butyldimethylsilyloxy-4'-O-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin 在 Dowex 50 20-200 ion-exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到[(5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-carbamic acid tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel carbamate derivatives of 4-β-amino-4′-O-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin as inhibitors of topoisomerase II: synthesis and biological evaluation

  摘要：

  合成了一系列新型的4-β-氨基-4′-去甲基-4-去氧蓖麻毒素的氨基甲酸酯衍生物。评估了它们对人DNA拓扑异构酶II的影响及抗增殖活性。化合物4a–c、4g、4j和4k是拓扑异构酶II毒药，能够诱导DNA双链断裂，并且相比于依托泊苷表现出更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b416862c
• 作为产物：
  描述：

  4β-amino-4'-tert-butyldimethylsilyloxy-4'-O-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-β-[(tetrahydropyran-2-yl)methoxycarbonyl]amino-4'-tert-butyldimethylsilyloxy-4'-O-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Novel carbamate derivatives of 4-β-amino-4′-O-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin as inhibitors of topoisomerase II: synthesis and biological evaluation

  摘要：

  合成了一系列新型的4-β-氨基-4′-去甲基-4-去氧蓖麻毒素的氨基甲酸酯衍生物。评估了它们对人DNA拓扑异构酶II的影响及抗增殖活性。化合物4a–c、4g、4j和4k是拓扑异构酶II毒药，能够诱导DNA双链断裂，并且相比于依托泊苷表现出更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b416862c

文献信息

• Novel carbamate derivatives of 4-β-amino-4′-O-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin as inhibitors of topoisomerase II: synthesis and biological evaluation
  作者：Maria Duca、Paola B. Arimondo、Stéphane Léonce、Alain Pierré、Bruno Pfeiffer、Claude Monneret、Daniel Dauzonne

  DOI：10.1039/b416862c

  日期：——

  A novel series of carbamate derivatives of 4-β-amino-4′-O-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin were synthesized. Their effect on human DNA topoisomerase II and antiproliferative activity was evaluated. Compounds 4a–c, 4g, 4j and 4k are topoisomerase II poisons that induce double-stranded breaks in DNA and exhibit increased cytotoxicity compared to etoposide.

  合成了一系列新型的4-β-氨基-4′-去甲基-4-去氧蓖麻毒素的氨基甲酸酯衍生物。评估了它们对人DNA拓扑异构酶II的影响及抗增殖活性。化合物4a–c、4g、4j和4k是拓扑异构酶II毒药，能够诱导DNA双链断裂，并且相比于依托泊苷表现出更高的细胞毒性。