3-biphenyl-4-yl-2H-1,4-benzoxazine | 32683-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-biphenyl-4-yl-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 3-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2H-1,4-benzoxazine；3-(4-phenylphenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine；3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine；3-biphenyl-4-yl-2H-benzo[1,4]oxazine；3-(4-phenylphenyl)-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 32683-64-0
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: IVVBVMLMNYBSIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-biphenyl-4-yl-2H-1,4-benzoxazine 在 三苯基硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到3-(4-phenylphenyl)-3,4-dihydrobenzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2 H -1,4-苯并恶嗪的无金属氢化†

  摘要：

  以2.5摩尔％的B（C 6 F 5）3为催化剂，成功地实现了3取代2 H -1,4-苯并恶嗪的无金属氢化，以提供各种3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的产率为93-99％。通过使用手性二烯和HB（C 6 F 5）2进行不对称氢化反应，还可以达到高达42％ee 。

  DOI：

  10.1039/c6ob01556e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-acetylamino-phenoxy)-1-biphenyl-4-yl-ethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-biphenyl-4-yl-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Some derivatives of 3-aryl-2H-1,4-benzoxazine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473072

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Spiro Indenyl Benzoxazine Synthesis via C-H Activation/Annulation of 3-Aryl-2<i>H</i> -Benzo[<i>b</i> ][1,4]oxazines and Alkynes
  作者：Heng Tan、Ronibala Devi Laishram、Xuexin Zhang、Guangrui Shi、Kangkui Li、Jingchao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202000668

  日期：2020.8.9

  A highly efficient synthesis of novel spirocyclic benzoxazine‐indenes from benzoxazine and alkynes via imine directed C–H activation/annulation using rhodium catalyst was reported. The methodology could be applied to various benzoxazines and alkynes, giving the corresponding spiro indenyl benzoxazine as spirocycle products in good yields.

  据报道，通过铑催化的亚胺定向的CH活化/环化反应，由苯并恶嗪和炔烃高效合成了新型螺环苯并恶嗪-茚。该方法可以应用于各种苯并恶嗪和炔烃，以高收率得到相应的螺-茚基苯并恶嗪作为螺环产物。
• Asymmetric Pnictogen-Bonding Catalysis: Transfer Hydrogenation by a Chiral Antimony(V) Cation/Anion Pair
  作者：Jian Zhang、Jun Wei、Wei-Yi Ding、Shaoyu Li、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.1c02808

  日期：2021.5.5

  Pnictogen-bonding catalysis based on σ-hole interactions has recently attracted the attention of synthetic chemists. As a proof-of-concept for asymmetric pnictogen-bonding catalysis, we report herein an enantioselective transfer hydrogenation of benzoxazines catalyzed by a novel chiral antimony cation/anion pair. The chiral pnictogen catalyst library could be rapidly accessed from triarylstibine with

  基于 σ 孔相互作用的 Pnictogen 键合催化最近引起了合成化学家的注意。作为不对称 pnictogen 键合催化的概念验证，我们在此报告了一种由新型手性锑阳离子/阴离子对催化的苯并恶嗪的对映选择性转移氢化。手性 pnictogen 催化剂库可以从带有容易获得的扁桃酸类似物的三芳基锑化物中快速访问，并且该催化剂即使在 0.05 mol% 的负载量下也表现出显着的效率和对映体控制效力。此外，还通过非线性效应研究、1 H NMR、LC-MS 和控制实验研究了催化剂的性质和机理见解。
• 一种制备3,4-二氢苯并[b][1,4]噁嗪衍生物 的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105669586B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明提供一种制备3,4‑二氢苯并[b][1,4]噁嗪衍生物的方法，包括下述步骤：以B(C6F5)3为催化剂，在氢气存在下，使式II所示苯并[b][1,4]噁嗪发生还原反应，得到含式I所示3,4‑二氢苯并[b][1,4]噁嗪的混合物。本发明以B(C6F5)3为催化剂，以不同结构的苯并[b][1,4]噁嗪类化合物为底物，高产率的合成3,4‑二氢苯并[b][1,4]噁嗪类化合物。本发明方法的原料价格低廉容易获得，反应活性高，无过渡金属参与，底物使用范围广，具有较大的工业化潜力。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,
• Continuous-flow catalytic asymmetric hydrogenations: Reaction optimization using FTIR inline analysis
  作者：Magnus Rueping、Teerawut Bootwicha、Erli Sugiono

  DOI：10.3762/bjoc.8.32

  日期：——

  The asymmetric organocatalytic hydrogenation of benzoxazines, quinolines, quinoxalines and 3H-indoles in continuous-flow microreactors has been developed. Reaction monitoring was achieved by using an inline ReactIR flow cell, which allows fast and convenient optimization of reaction parameters. The reductions proceeded well, and the desired products were isolated in high yields and with excellent enantioselectivities.

  已经开发了在连续流微反应器中对苯并噁嗪、喹啉、喹啉和3- H-吲哚的不对称有机催化氢化反应。通过使用内联ReactIR流动池进行反应监测，可以快速方便地优化反应参数。还原反应进行顺利，并且所需产物以高收率和优异的对映选择性分离。