Cyclohexyl-oct-(E)-ylidene-amine | 57261-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Cyclohexyl-oct-(E)-ylidene-amine
• 英文别名: (1E)-N-Cyclohexyloctan-1-imine；N-cyclohexyloctan-1-imine
• CAS: 57261-92-4
• 化学式: C₁₄H₂₇N
• 分子量: 209.375
• InChiKey: GFNGLUCUQSFSBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyl-oct-(E)-ylidene-amine 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到N-n-octylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Imines with Zinc Borohydride Supported on Silica Gel. Highly Stereoselective Synthesis of Substituted Cyclohexylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961736a
• 作为产物：
  描述：

  正辛腈 、 环己胺 在 C₂₁H₄₅NOP₂Ru 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以46%的产率得到Cyclohexyl-oct-(E)-ylidene-amine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用钌钳配合物将腈进行可调谐的加氢成亚胺或胺

  摘要：

  描述了将芳族和脂族腈选择性氢化为胺和亚胺的方法。使用钌钳配合物，可以通过简单的参数更改来控制对胺或亚胺的选择性。反应在0.4 MPa H 2压力下在50-100°C的非常温和的条件下进行，在0.5-1 mol％的低催化负载下没有任何添加剂，从而实现了定量转化和高选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201403047

文献信息

• A silica-supported titanium catalyst for heterogeneous hydroamination and multicomponent coupling reactions
  作者：Kelly E. Aldrich、Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/c9dt01835b

  日期：——

  bound to the surface, on average, through a single O–Si–Ti linkage. This material was tested for its properties as a catalyst for C–N bond forming reactions and was found to be a competent alkyne hydroamination and iminoamination catalyst. For iminoamination, which is the 3-component coupling of an alkyne, primary amine, and isonitrile, this heterogeneous catalyst was able to carry out some catalyses

  高度脱水的硅胶SiO 2 700得到的材料的总表面羟基密度为0.31±0.05 mmol g -1，每nm 2具有0.9±0.1个Si-OH位。用Ti（NMe 2）4处理该材料得到Ti（NMe 2）3 / SiO 2 700，这是1.50％±0.07 Ti，其中钛平均通过单个O-Si-Ti键与表面结合。测试了该材料作为C–N键形成反应的催化剂的性能，发现它是有效的炔烃加氢胺化和亚氨基化催化剂。对于亚胺化（这是炔烃，伯胺和异腈的三组分偶联），这种多相催化剂能够以比以前报道的均相催化剂更快的方式进行某些催化剂，并且催化剂负载量较低。该材料还是将苯胺加成到二环己基碳二亚胺上以形成取代的胍的催化剂。另外，使用一锅法，使用先前报道的合成的一半催化剂负载量，使用多相催化剂制备了具有生物活性的已知喹啉。
• Direct Access to POP-Type Osmium(II) and Osmium(IV) Complexes: Osmium a Promising Alternative to Ruthenium for the Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Miguel A. Esteruelas、Nicole Honczek、Montserrat Oliván、Enrique Oñate、Marta Valencia

  DOI：10.1021/om200290u

  日期：2011.5.9

  easy and direct access to POP-type osmium(II) and osmium(IV) complexes, including OsH4dbf(PiPr2)2} (dbf(PiPr2)2 = 4,6-bis(diisopropylphosphine)dibenzofuran), is reported. This tetrahydride derivative is an efficient catalyst for the selective formation of imines from alcohols and amines with liberation of H2, proving that osmium is a promising alternative to ruthenium for catalysis.

  轻松直接访问POP型（II）和（IV）络合物，包括OsH 4 dbf（P i Pr 2）2 }（dbf（P i Pr 2）2 = 4,6-双（二异丙基膦） ）二苯并呋喃）。该四氢化物衍生物是从醇和胺中选择性释放出H 2选择性地形成亚胺的有效催化剂，证明是钌的理想替代催化剂。
• Tuneable Hydrogenation of Nitriles into Imines or Amines with a Ruthenium Pincer Complex under Mild Conditions
  作者：Jong-Hoo Choi、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.201403047

  日期：2015.3

  selective hydrogenation of aromatic and aliphatic nitriles into amines and imines is described. Using a ruthenium pincer complex, the selectivity towards amines or imines can be controlled by simple parameter changes. The reactions are conducted under very mild conditions between 50–100 °C at 0.4 MPa H2 pressure without any additives at low catalytic loadings of 0.5–1 mol %, which results in quantitative conversions

  描述了将芳族和脂族腈选择性氢化为胺和亚胺的方法。使用钌钳配合物，可以通过简单的参数更改来控制对胺或亚胺的选择性。反应在0.4 MPa H 2压力下在50-100°C的非常温和的条件下进行，在0.5-1 mol％的低催化负载下没有任何添加剂，从而实现了定量转化和高选择性。
• Reduction of Imines with Zinc Borohydride Supported on Silica Gel. Highly Stereoselective Synthesis of Substituted Cyclohexylamines
  作者：Brindaban C. Ranu、Arunkanti Sarkar、Adinath Majee

  DOI：10.1021/jo961736a

  日期：1997.3.1