P-phenyl-dithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole | 832736-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P-phenyl-dithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole
• 英文别名: 4-phenyl-dithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole；4-phenyl-4H-phospholo[3,2-b:4,5-b']dithiophene；7-phenyl-3,11-dithia-7-phosphatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 832736-02-4
• 化学式: C₁₄H₉PS₂
• 分子量: 272.331
• InChiKey: VZCOAQYLDBBIOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-phenyl-dithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  π共轭双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]磷脂向不同发射颜色的带隙的选择性调谐。

  摘要：

  为了获得不同的发射色，已经研究了强蓝光双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]磷脂的π-共轭体系的系统扩展。用卤素取代基对二噻吩磷骨架的2位和6位进行功能化，为后续的各种均芳基和杂芳基的交叉偶联实验提供了功能性构建基块，以选择性降低材料的带隙。通过这种策略，可以获得具有从绿色到黄色到橙色的不同发射颜色的材料。就全彩色平板显示器中的应用而言，此功能支持了它们对有机发光二极管的适用性。理论DFT计算很好地支持了实验结果，该理论提供了对扩展材料中电子结构的更深入了解，并且还允许设计基于二硫代磷腈核的未来材料。此外，可以在随后的简单化学官能化中有效地微调扩展分子材料中的磷中心。这允许对扩展的二噻吩诺磷光体的光电性质进行定制以适合潜在应用的要求。

  DOI：

  10.1002/chem.200700399
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 、 苯基二氯化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 P-phenyl-dithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole
  参考文献：
  名称：

  Highly luminescent π-conjugated dithienometalloles: photophysical properties and their application in organic light-emitting diodes

  摘要：

  我们已公开了一系列包含Ge、Si、P和S原子作为桥连中心的双环[3,2-b:2',3'-d]金属啉衍生物的异芳环化π-共轭体系的荧光光物理性质和电致发光性质。通过紫外/可见光谱、荧光光谱、瞬态荧光测量和密度泛函理论计算，系统地研究了异芳环化结构对其光物理性质的影响。所有这些化合物在溶液和掺杂的薄膜中都表现出明亮的荧光和高量子产率。此外，采用双噻吩金属啉发射体的OLEDs在实际亮度下表现出高达约6%的外部量子效率。

  DOI：

  10.1039/c2jm33526c

文献信息

• Highly luminescent terpyridinyl-ethynyl functionalized dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phospholes: synthesis, properties and complexation behavior
  作者：Dong Ren Bai、Carlos Romero-Nieto、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1039/b919718d

  日期：——

  synthesis and advanced characterization, as well as the complexation behavior of a series of terpyridinyl-ethynyl substituted dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phospholes is reported. The functionalization of the dithienophosphole core furnishes the system with suitable ligand properties for a variety of transition metal centers (Zn2+, Ru2+, Pt2+) to form the corresponding complexes. The terpyridinyl-extended ligand

  一系列的合成，高级表征以及络合行为 吡啶基-乙炔基报道了取代的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]磷脂。的功能化二硫代磷烯 核心为系统提供了适合各种过渡金属中心的配体特性（锌2+， 茹2+， 铂2+），以形成相应的复合体。吡啶基延伸的配体系统显示出显着的光致发光特征，这有利于形成强发光的过渡金属络合物，这些络合物可能用于有机发光电化学电池中。理论计算支持涉及扩展的π共轭骨架的π–π *跃迁产生的配体的强发光。发现该配体对质子表现出显着的发光稳定性，而与过渡金属的络合则显示出光物​​理性质的明显变化，这取决于所采用的过渡金属的性质。
• Synthesis and optoelectronic properties of transition metal complexes incorporating dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phosphole ligands
  作者：Yvonne Dienes、Matthias Eggenstein、Toni Neumann、Ulli Englert、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1039/b509277a

  日期：——

  A series of dithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole-based transition metal complexes, including Au, Fe, Pt, Rh and W as central metals have been synthesised and characterised. Structural investigations by X-ray single crystal crystallography supported the high degree of pi-conjugation in the dithienophosphole ligands. This essential requirement for potential applications in molecular electronics and optoelectronics

  合成并表征了一系列基于二硫杂[3,2-b：2'，3'-d]磷基的过渡金属配合物，包括Au，Fe，Pt，Rh和W作为中心金属。通过X射线单晶晶体学进行的结构研究支持了二硫代磷烯配体中的高π缀合。分子电子学和光电子学中潜在应用的基本要求为材料提供了小的带隙。通过荧光光谱对各个配合物的光电性质的研究表明，电子结构的系统改变与不同的变量有关，例如所采用的过渡金属，二硫代磷烯配体的官能化以及复杂的几何形状。所研究的基于Pt的配合物仅表现出较差的光致发光，而具有甲硅烷基官能化的二硫代磷烯配体的Rh，W和Fe基物种显示出可观的光物理性质。研究的金络合物具有很强的光致发光特性，在激发和发射波长，强度和选择性方面都具有非常吸引人的特征。
• External-Stimuli Responsive Photophysics and Liquid Crystal Properties of Self-Assembled “Phosphole-Lipids”
  作者：Yi Ren、Wang Hay Kan、Matthew A. Henderson、Paolo G. Bomben、Curtis P. Berlinguette、Venkataraman Thangadurai、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1021/ja206784f

  日期：2011.10.26

  induce liquid crystalline and soft crystal phase behavior in the solid state, which was studied by differential scanning calorimetry (DSC), polarized optical microscopy (POM), and variable temperature powder X-ray diffraction (VT-PXRD). The studies revealed that both conjugated backbones and counteranions work together to organize the systems into different morphologies (liquid crystal/soft crystal). Dithieno[3

  合成了一系列结合磷的电子特征和脂质自组装特征的新型两亲性鏻材料。可变浓度/温度和 2D NMR 研究表明，系统在“封闭”和“开放”形式之间发生分子内构象变化，这是由分子间相互作用触发的。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光显微镜 (POM) 和变温粉末 X 射线衍射 (VT- PXRD）。研究表明，共轭骨架和反阴离子共同作用将系统组织成不同的形态（液晶/软晶体）。迪西诺[3, 由于聚集诱导增强发射 (AIEE)，2-b:2',3'-d] 磷基化合物在固态和低温溶液中表现出增强的发射。可以通过非融合系统主支架内的分子间电荷转移 (ICT) 过程有效抑制通过稠环系统中鏻中心的烷氧基苄基诱导的光致电子转移 (PET)，静态和动态荧光证实了这一点光谱学。这些新材料的动态特性还赋予系统外部刺激响应光物理特性，可以由温度和/或机械力触发。-d]磷基化合物在固态和低温溶液中由于聚集诱导增强发射（AIEE
• Cationic Dithieno[3,2-<i>b</i>:2‘,3‘-<i>d</i>]phospholes:  A New Building Block for Luminescent, Conjugated Polyelectrolytes
  作者：Stefan Durben、Yvonne Dienes、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1021/ol062580w

  日期：2006.12.1

  Cationic dithieno[3,2-b:2',3'-d]phospholes are accessible very efficiently by methylation of the phosphorus center. Further functionalization with bromo substituents in 2,6-positions affords a polymerizable monomer that can be copolymerized with a difunctionalized fluorene in a Suzuki-Miyaura-type cross-coupling protocol. The monomers as well as the resulting conjugated polyelectrolyte based on the

  阳离子二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]磷脂可通过磷中心的甲基化非常有效地获得。用2，6-位的溴取代基进一步官能化得到可聚合的单体，该单体可在铃木-宫浦类型的交叉偶联方案中与双官能化的芴共聚。单体以及基于磷鎓单元的所得共轭聚电解质即使在固态下也显示出非常吸引人的光致发光性质。[结构：见文字]
• Highly Sensitive Sensory Materials for Fluoride Ions Based on the Dithieno[3,2-<i>b</i>:2‘,3‘-<i>d</i>]phosphole System
  作者：Toni Neumann、Yvonne Dienes、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1021/ol052911p

  日期：2006.2.1

  [structure: see text]. The newly developed functionalization of an unsubstituted dithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole at the 5,5'-positions gives access to bis(pinacoleboryl) species that can be utilized as sensory materials for fluoride ions. The fluoride-triggered response of the air- and moisture-stable boryl-functionalized dithienophosphole oxide manifests itself in the generation of a new fluorescence

  [结构：见文字]。在5,5'-位上新开发的未取代的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]磷脂官能团提供了双（pinacoleboryl）物种的途径，可将其用作氟离子的感官材料。 。空气和湿气稳定的硼烷基官能化的二硫代磷酰氧化物的氟化物触发响应表现为生成新的荧光发射，该荧光发射可以在非常低的分析物浓度（ppm）或什至在用紫外线照射下用肉眼检测到光（366 nm）。