5-methoxydopamine | 16032-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-methoxydopamine
• 英文别名: 5-(2-amino-ethyl)-3-methoxy-pyrocatechol；5-(2-Amino-aethyl)-3-methoxy-brenzcatechin；3-Methoxy-4.5-dihydroxy-phenyl-aethylamin；5-(2-Aminoethyl)-3-methoxybenzene-1,2-diol
• CAS: 16032-86-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• mdl: MFCD08449507
• 分子量: 183.207
• InChiKey: VAXRELHTGBYXIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  374.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 铜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、345.01 kPa 条件下， 反应 70.25h， 生成 5-methoxydopamine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺邻苯二酚环上的甲氧基取代促进其聚合和表面涂层的形成

  摘要：

  聚多巴胺在基材上的沉积是一种简便而有效的表面改性方法，并且沉积的聚多巴胺可以还原银离子以形成用于抗菌应用的银纳米颗粒（AgNP）。但是，聚多巴胺沉积是一个耗时的过程，通常需要24小时才能产生致密的表面涂层。由于多巴胺的氧化对于其聚合至关重要，因此我们在这里假设多巴胺的邻苯二酚环上的供电子基团的取代可以增强其氧化电位并随后加速其聚合。在这项工作中，制备了被5-甲氧基取代的多巴胺（OMeDA）。在相似的反应条件下，OMeDA的聚合速度比多巴胺快，在8小时后，硅表面上的聚合物涂层厚度为13 nm，与多巴胺形成类似厚度涂层所需的24小时相比。暴露于包含OMeDA和硝酸银的溶液后，可以在硅基板上直接形成具有AgNPs的聚合物层。暴露2小时后，用OMeDA制备的修饰表面上的银含量比用多巴胺获得的银含量高187％，并且前者对银的抗菌作用金黄色葡萄球菌相应地高于后者。这项研究表明，在邻苯二酚环中带有给电子

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2017.03.061

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR NEURODEGENERATIVE DISEASE
  申请人：National University Corporation Hokkaido University

  公开号：EP1974732A1

  公开（公告）日：2008-10-01

  [PROBLEMS] To provide a neuronal cell death inhibitor and a therapeutic agent for a neurodegenerative disease, particularly Perkinson's disease. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] It is known that DJ-1 protein is involved in Perkinson's disease and is capable of inhibiting neuronal cell death caused by oxidative stress. Based on this knowledge, screening is made for a low molecular weight molecule capable of binding to an active site of DJ-1 protein (i.e., a region around a cysteine residue at position-106) using an analysis softwear FastDock (Fujitsu Ltd.). When various tests are made using candidate low molecular weight compounds each having a binding energy of -60 kcal/mol or lower, these compounds show a therapeutic effect on a neurodegenerative disease.

  [问题] 提供一种神经元细胞死亡抑制剂和一种神经退行性疾病，特别是 Perkinson 病的治疗剂。 [解决问题的方法] 已知 DJ-1 蛋白与帕金森氏症有关，并能抑制氧化应激引起的神经细胞死亡。根据这一知识，使用分析软件 FastDock（富士通有限公司）筛选能够与 DJ-1 蛋白质的活性位点（即位于第 106 位的半胱氨酸残基周围区域）结合的低分子量分子。使用结合能为-60 kcal/mol或更低的候选低分子量化合物进行各种测试时，这些化合物显示出对神经退行性疾病的治疗效果。
• Therapeutic agent for neurodegenerative disease
  申请人：National University Corporation Hokkaido University

  公开号：EP2407167A2

  公开（公告）日：2012-01-18

  [PROBLEMS] To provide a neuronal cell death inhibitor and a therapeutic agent for a neurodegenerative disease, particularly Perkinson's disease. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] It is known that DJ―1 protein is involved in Perkinson's disease and is capable of inhibiting neuronal cell death caused by oxidative stress. Based on this knowledge, screening is made for a low molecular weight molecule capable of binding to an active site of DJ―1 protein (i.e., a region around a cysteine residue at position-106) using an analysis softwear FastDock (Fujitsu Ltd.). When various tests are made using candidate low molecular weight compounds each having a binding energy of -60 kcal/mol or lower, these compounds show a therapeutic effect on a neurodegenerative disease.

  [问题] 提供一种神经元细胞死亡抑制剂和一种神经退行性疾病，特别是 Perkinson 病的治疗剂。 [解决问题的方法] 已知 DJ-1 蛋白与帕金森氏症有关，并能抑制氧化应激引起的神经细胞死亡。根据这一知识，使用分析软件 FastDock（富士通有限公司）筛选能够与 DJ-1 蛋白质的活性位点（即位于第 106 位的半胱氨酸残基周围区域）结合的低分子量分子。使用结合能为-60 kcal/mol或更低的候选低分子量化合物进行各种测试时，这些化合物显示出对神经退行性疾病的治疗效果。
• Methoxy group substitution on catechol ring of dopamine facilitates its polymerization and formation of surface coatings
  作者：Jieyu Zhang、Yong Shung Cheah、Sridhar Santhanakrishnan、Koon Gee Neoh、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/j.polymer.2017.03.061

  日期：2017.5

  content on the modified surfaces prepared with OMeDA was 187% higher than that obtained with dopamine, and the antibacterial efficacy of the former against Staphylococcus aureus was correspondingly higher than that of the latter. This study demonstrates that OMeDA with an electron-donating group in the catechol ring offers improvements over dopamine for surface modification applications.

  聚多巴胺在基材上的沉积是一种简便而有效的表面改性方法，并且沉积的聚多巴胺可以还原银离子以形成用于抗菌应用的银纳米颗粒（AgNP）。但是，聚多巴胺沉积是一个耗时的过程，通常需要24小时才能产生致密的表面涂层。由于多巴胺的氧化对于其聚合至关重要，因此我们在这里假设多巴胺的邻苯二酚环上的供电子基团的取代可以增强其氧化电位并随后加速其聚合。在这项工作中，制备了被5-甲氧基取代的多巴胺（OMeDA）。在相似的反应条件下，OMeDA的聚合速度比多巴胺快，在8小时后，硅表面上的聚合物涂层厚度为13 nm，与多巴胺形成类似厚度涂层所需的24小时相比。暴露于包含OMeDA和硝酸银的溶液后，可以在硅基板上直接形成具有AgNPs的聚合物层。暴露2小时后，用OMeDA制备的修饰表面上的银含量比用多巴胺获得的银含量高187％，并且前者对银的抗菌作用金黄色葡萄球菌相应地高于后者。这项研究表明，在邻苯二酚环中带有给电子