[2-((3-Nitrophenyl)sulfonylamino)aniline] | 182500-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-((3-Nitrophenyl)sulfonylamino)aniline]
• 英文别名: N-(2-aminophenyl)-3-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 182500-21-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 293.303
• InChiKey: FXHBLVDNKXRHOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  499.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-((3-Nitrophenyl)sulfonylamino)aniline] 、 3,4,5-三氯苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以37 %的产率得到3,4,5-trichloro-N-(2-((3-nitrophenyl)sulfonamido)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗肝纤维化药物苯磺酰胺类衍生物的发现与开发

  摘要：

  在最近的一项研究中，一种名为IMB16-4的新型苯磺酰胺化合物表现出优异的抗肝纤维化活性。为了开发潜在的抗肝纤维化药物，基于先导化合物IMB16-4的支架设计并合成了一系列苯磺酰胺衍生物。事实证明，大多数衍生物显示出潜在的抗肝纤维化活性，其中化合物11a、11b、11d、13a、36b和47b的抑制率分别为42.3%、48.7%、42.4%、40.0%、39.4 % 和 49.3%，分别相当于对照IMB16-4抑制率为 35.9%，Costunolide 抑制率为 45.4%，比表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 的抑制率为 25.3% 更有效。特别地，化合物46a、 46b和46c表现出优异的抗肝纤维化活性，抑制率分别为61.7%、54.8%和60.7%，几乎是IMB16-4抑制率的1.5倍。此外，化合物46a、 46b和46c对COL1A1、MMP-2的基因表达和COL1A1的蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129290
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯磺酰氯 生成 [2-((3-Nitrophenyl)sulfonylamino)aniline]
  参考文献：
  名称：

  IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及新化合物以及苯基脲在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。

  公开号：

  US06262113B1

文献信息

• [EN] IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'IL-8
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1996025157A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) This invention relates to the novel use of phenyl ureas in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).(FR) Cette invention se rapporte à une nouvelle utilisation des urées phényliques dans le traitement d'états pathologiques dont le médiateur est la chimiokine, appelée interleukine-8 (IL-8).

  该发明涉及苯基脲在治疗由趋化因子Interleukin-8 (IL-8)介导的疾病状态中的新用途。(中文翻译)
• Discovery and development of benzene sulfonamide derivatives as anti-hepatic fibrosis agents
  作者：Weiping Niu、Mei Zhu、Minghua Wang、Guoning Zhang、Chenghong Zheng、Yunyang Bao、Yiming Li、Na Zhang、Juxian Wang、Hongwei He、Yucheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129290

  日期：2023.5

  A novel benzene sulfonamide compound named IMB16-4 exhibits excellent anti-hepatic fibrosis activity in a recent study. To develop potential anti-hepatic fibrosis agents, a series of benzene sulfonamide derivatives were designed and synthesized based on the scaffold of the lead compound IMB16-4. As it turned out, most of the derivatives displayed potential anti-hepatic fibrosis activity, among which

  在最近的一项研究中，一种名为IMB16-4的新型苯磺酰胺化合物表现出优异的抗肝纤维化活性。为了开发潜在的抗肝纤维化药物，基于先导化合物IMB16-4的支架设计并合成了一系列苯磺酰胺衍生物。事实证明，大多数衍生物显示出潜在的抗肝纤维化活性，其中化合物11a、11b、11d、13a、36b和47b的抑制率分别为42.3%、48.7%、42.4%、40.0%、39.4 % 和 49.3%，分别相当于对照IMB16-4抑制率为 35.9%，Costunolide 抑制率为 45.4%，比表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 的抑制率为 25.3% 更有效。特别地，化合物46a、 46b和46c表现出优异的抗肝纤维化活性，抑制率分别为61.7%、54.8%和60.7%，几乎是IMB16-4抑制率的1.5倍。此外，化合物46a、 46b和46c对COL1A1、MMP-2的基因表达和COL1A1的蛋白
• IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0809492A1

  公开（公告）日：1997-12-03
• EP0809492A4
  申请人：——

  公开号：EP0809492A4

  公开（公告）日：2007-01-24
• EP0896531A4
  申请人：——

  公开号：EP0896531A4

  公开（公告）日：2002-10-30