N-phenyl-α,α-difluoro-γ-trimethylsilyl-γ-lactam | 1354651-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-phenyl-α,α-difluoro-γ-trimethylsilyl-γ-lactam
• 英文别名: 3,3-Difluoro-1-phenyl-5-trimethylsilylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1354651-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₇F₂NOSi
• 分子量: 269.366
• InChiKey: GUIDPIFJCLFEJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-oxo-2-(phenylamino)ethane-1-sulfonyl fluoride 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-phenyl-α,α-difluoro-γ-trimethylsilyl-γ-lactam
  参考文献：
  名称：

  Rational and practical synthesis of α,α-difluoro-γ-lactams

  摘要：

  Treatment of N-phenyl-iododifluoroacetamide (1) with terminal alkenes (2) in the presence of Na2S2O4 and NaHCO3 in CH3CN/H2O gave good yields of N-phenyl-2,2-difluoro-4-iodoalkanamide (3), which cyclized under strong basic conditions to afford N-phenyl-alpha,alpha-difluoro-gamma-lactams (4). Or simply, these lactams 4 can be directly prepared in one-pot from 1 and 2 in the presence of Na2S2O4 and NaOH. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.013

文献信息

• Rational and practical synthesis of α,α-difluoro-γ-lactams
  作者：Bin-Hui Li、Ke-Lai Li、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.013

  日期：2012.1

  Treatment of N-phenyl-iododifluoroacetamide (1) with terminal alkenes (2) in the presence of Na2S2O4 and NaHCO3 in CH3CN/H2O gave good yields of N-phenyl-2,2-difluoro-4-iodoalkanamide (3), which cyclized under strong basic conditions to afford N-phenyl-alpha,alpha-difluoro-gamma-lactams (4). Or simply, these lactams 4 can be directly prepared in one-pot from 1 and 2 in the presence of Na2S2O4 and NaOH. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.